《梦扬州·晚云收》是一首咏离愁忆往事的词。表现了主人公离别情人的愁怅和对往日生活的留恋。
词之上阕，写绣帏中人对征人的思念。上片先写引起对情人怀念的时令节气和周围的环境气氛。开头三句写向晚天气转晴，浓云散去，柳塘畔烟雾般的濛濛细雨刚刚停止。所以要选择“柳塘烟雨初休"这个镜头，因为烟雨后的柳塘春意更浓。唐李商隐《夜雨寄北》诗云：“君问归期未有期，巴山夜雨涨秋池。何当更剪西窗烛，却话巴山夜雨时。”因水涨秋池而动乡思，此词当亦从此得启发，以“柳塘烟雨”诱发对征人的思念。另一方面“柳塘烟雨”画面优美别有一番风光，对全词的气氛和整个意境都起着重要的烘托渲染作用。接下两句明确点出了节气时令。“燕未归”自然是早春，天气“侧恻轻寒如秋”正是早春天气的特点。云“燕子未归”，虽切时令，实则借喻人未归也。“恻恻轻寒似秋”，写室内思妇的感觉，因是孤栖独处，故而备觉清冷。下面四句写了环境气氛。她走到室外，抚栏远望，顿觉一阵柔软温暖的春风，吹进绣帏。东风还带来了浓浓的花香，熏人欲醉。仅此数句，不仅写出了室内外的温差，而且写出了思妇感情的变化。她凝望江南，觉得征人远去，不知此刻到了何处。“人何处”，通常写思妇情怀。如李清照《永遇乐》云：“落日镕金，暮云合璧，人在何处？”此思其夫赵明诚之语也。这里的“人何处”，当是指身在江南的词人。少妇孤单伥惘的情绪充分表露了出来。正值少妇凝神思念之际，忽然传来鹧鸪的啼声，把她从沉思中唤醒。着一“破”字，颇有如梦初醒之感。
上阕凡三个层次：一层自起句至“轻寒似秋”，写时令及思妇在室内之感受；二层自“小栏”至“香稠”，写思妇走到室外，乍感春意如许；三层自“江南”至“春愁”，写思妇对江南征人的怀念。层层转折，自然而流畅。
下阕主要是对过去生活的回忆和借杜牧诗意表达了对“丽锦缠头”、“殢酒困花”放荡生活的智慧。过片前三句“燕游”、“妙舞清歌”、“丽锦缠头”都是对往日欢乐生活的追忆，自然也是留在主人公印象中最深刻的东西。下面两句明确道出了“十载淹留”的原因。接下来三句是对自己往日形象的回忆，虽然只是生活场面，却可概括当时生活的基本状况。宴会深夜才敖，醉中归来的主人公用马鞭拂拭着脸面，用朦胧的醉眼向楼上观望，看见“帘卷金钩”知道心爱的入儿尚在等待自己归来未寝。最后三句是欢乐的日子中断了，分离的愁苦之情正纷乱地缠绕着自己，只有梦中才反复回到过去生活的地方，也就是梦中重温过去生活。“频梦扬州”并非真的梦见回到扬州，而是指过去生活过的地方，所以这样写，意在点示“梦场州”。
词之下阕，抒征人之离情。在读者面前展现的不是今日之情景，而是昔时宴游生活。词人用“长记”二字轻轻带起，与望海潮》其三“长记误随车”有异曲同工之妙。那时词人漫游距离家乡仅百余里的扬州，听歌赏舞，殢酒困花，极浪漫纵恣之致。“酬”字以下四句，把在扬州的宴游，作了高度的概括。“十载因谁淹留”，化用小杜“十年一觉扬州梦”诗句，却无痕迹，言外之意便是“赢得青楼薄悻名”。“因谁”二字，十分含蓄，说不清是留恋还是悔恨，因而颇值得读者回味。
“醉鞭”以下至“金钩”，写自扬州回家。他在扬州逞足游兴，带着十分的满足，三分的醉意，垂着醉鞭，迎着拂面的春风，回到高邮。远远望去，只见翠楼上，绣帘高挂，说明室内有人。“帘卷金钩”，颇似《浣溪沙》（漠漠轻寒上小楼）中之“宝帘闲挂小银钩”，给人以幽闲恬静之感。
歇拍三句点题。他现在远离家乡，后会不知何日，故而常常梦见扬州。扬州在古人心目中总是美的象征。李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》诗云：“故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州。”唐徐凝《忆扬州》诗云：“天下三分明月夜，二分无赖是扬州。”《苏诗集成》在《於潜僧绿筠轩》诗注中也引《殷芸小说》云：“腰缠十万贯，骑鹤上扬州。”扬州在长期的文化积淀中，已成为人人向往的地方。而秦观故乡属扬州，他对扬州的感情无怪乎更为深切了。
上片写景，营造凄清的氛围。“风紧雁行高”，开篇五个字便是寂寞的形状，宛如天际的白云，看似有形，却是无形。也正是因为如此，寂寞才难以捉摸，时而飘来，进入心里，让人无法释怀。容若最是能体会寂寞的，他的心，从始至终，从未曾冰释过。“无边落木萧萧”，就好像无边的落木，落叶无边，枯寂蔓延开来，无法收拾。而容若之所以开篇如此描写，正是要写出相思之苦的痛楚：“楚天魂梦与香销，青山暮暮朝朝”，到底那相爱之情如何才能够化解，让容若不再为相思而苦，无人能够作答，就连容若自己，也无法解答。人世间的情情爱爱，本就是因缘际会，这是无法用理性去控制的。容若是一个多情之人，他正因为多情，才被情所困。词中虽是写景，却景中有情，甚是感人。
下片借景抒情，运用“凉云”、“灵雨”等意象描绘出一幅扩大的景象。“天续凉云来一缕，飘堕几丝灵雨。今夜冷红浦溆，鸳鸯栖向何处？”情景交融，云雨反转，无一不让容若想到相思之人。今夜寒意袭人，那思恋的人会在何处。是否会被寒冷侵袭，又是否会不懂得加衣。这种种担忧，无不化进这首词中，尽惹得相思离人泪。最后一句卒章显志，表现出对自己所想之人的盼望之情。
从写法上看，全词没有一个字提及人物，既没有出现词人自己，也没有出现爱慕怀怀念的对象，一切修辞都是暗示，一切意象也都是暗示。在各种旁敲侧击里，烘托出梦天香消的刻骨悲伤。
