这是一首伤别怀人之作。
上片主要写行者与居者离别时的情景。在槐、柳夹道的长亭路上，可恨就这样地草草分别了。离别已堪恨，“此别匆匆”就更添人恨。这个“恨”字乃一篇主旨。别后定是“日永如年愁难度”。而当此乍别之际，“高城回首，暮云遮尽，目断人何处”，尤人情所不能堪。这三句化用唐人欧阳詹“高城已不见，况复城中人”（《初发太原途中寄太原所思》）诗意，“目断人何处”一句，明点心事，更觉感情深挚。
下片转入行者对居者的思念，又主要是从行者的角度来写居者。首句写行者在日色将暮时歇马解鞍，寓居旅舍。客馆寒窗，孤寂中又追忆起情人临别时千万句叮咛嘱咐的话语。“千万句”，极言离别时对方叮咛话之多，真可谓“语已多，情未了”，句句包含着无限深情。“一寸柔肠情几许？”柔肠多指女性的缠绵情意，如李清照《点绛唇·闺思》云：“柔肠一寸愁千缕”。“情几许？”语气是反诘，语意却十分肯定。情多少？情无限！结尾“薄衾”三句，如果理解为是行者在旅舍中独宿孤枕，彻夜难眠，也不是讲不通；但这样一来，词意就直露平淡。惠洪是很会写言情词的，宋人许颉《彦周诗话》曾称其“善作小词，情思婉约，似（秦）少游，至如仲殊、参寥，虽名世，皆不能及”。所以把末三句理解为行者在旅舍中思念远方女子，想象她此时也一样在相思的煎熬中思念着我。这样讲，意趣就大不相同了。自从自己走了以后，她一个人独守空闺，薄衾半温，孤枕难眠。春宵峭寒，又是薄衾，难以抵御自然界的寒气；又是独宿绣帏，内心更充满了寒意。无人相伴，好梦醒来，再也睡不着了。夜深人静，听着窗外潇潇雨声，“彻晓潇潇雨”，表明女子在撩乱人心的风雨声中，一直到天亮也没有再睡着。这样，词从对面写来，不但文势曲折深婉，而且表达的感情也倍深一层。
诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
相传为李白所作《菩萨蛮》写行人归意云：“何处是归程，长亭更短亭。”本词起首即由此借来。“短长亭”，短亭、长亭，为古时设在大路边供行人休歇的亭舍。庾信《哀江南赋》：“十里五里，长亭短亭。”谓十里一长亭，五里一短亭。古诗词中“长短亭”的意象历来是与羁旅漂泊之意连在一起的，本词中作者又进而在前面加了“南北”二字，使这长长的“行路”更显得漫漫不尽令人生愁了，因此作者谓之“无情”。路程本身距离的长与短，实为人的感觉，谓其“无情”更是人的情感的投射，所以这“行路无情”实在是“人有情”的表现，以“无情”衬“有情”更显出其“情”的强烈与深刻。接下来作品又从时间长久的角度来进一步写这“年去年来”的羁旅之苦。作者在另一首《南乡子》中写道：“游子绕天涯，才离蛮烟又塞沙。岁岁年年寒食里，无家。”这几句可谓这年复一年的“鞍马”行旅生活的注脚。令作者不堪的还不仅是这没有休止的漂泊之苦，更有一种老大无成而生命虚耗的憾恨，一语“何成”，已见词人憾恨之深；几许“雪茎”，更衬出其悲愁之重。长路漫漫，归期遥遥，匆匆行旅间，鬓丝已染霜雪而事业却无所成——游子漂泊的愁苦、憾恨与困惑就这样一层层地被推向了极致，弥漫于词中。
下片着重描写游子漂泊中孤清之怀。首二句述其寒夜读书的情景。宋黄庭坚《寄黄几复》诗“桃李春风一杯酒，江湖夜雨十年灯”句似为词人所本，不过词中所写当为作者生活实情的描述。其中“灯”的意象是耐人寻味的。它照明的不仅是羁旅中的孤舍，实际上更有主人公那颗孤寂的心。在漫漫旅途上，也只有“书”能给他以慰藉，让他得以超脱那难忍的孤独和愁苦。有了这“一檠灯”，整个凄寒的词境也顿然增添了几分暖意。檠，灯架，烛台，这里用作量词。同时，这灯下夜读的情节也向人们展示了主人公清高雅逸的襟怀，下旬中的“窗外几竿君子竹”即是这种襟怀的象征。“凄清”一词很准确地道出了竹子那身处孤寒之境却不失清雅风韵的品质。古人称松、竹、梅、兰为君子四友，故而作者在这里直接称竹为“君子竹”，词人在此直道“君子竹”，其深意便在于表达对不为时困而凛然有节的古君子之风的仰慕与追求。煞尾处“时作西风散雨声”又从听觉感受上来写竹：西风飒飒，竹叶簌簌，好似风吹雨散一般。显然，这字里行间透露出的是“君子竹”那潇洒无畏的风神，传达出的是词人不惧孤寒不夺雅志的精神。竹声“时作”，余音不绝，语虽尽而意未穷。
与唐宋词中某些抒写羁旅情怀之作的明显区别是，词人没有陷于孤独悲戚的情感中而不能自拔，上片言漂泊之苦，作者极尽渲染之能事，但这只是一个铺垫，至下片则一“灯”擎而愁云散，述读书以明志，赋翠竹以寄情，表现了一种积极向上的人生观，可谓“哀而不伤”者也，正如王鹏运评刘秉忠词所云:“雄廓而不失之伧楚”（《藏春乐府跋》）。
“添线”两句，叙贫家冬至夜。言贫寒之家冬至夜仍需通宵干活，妇女坐在绣床前漏夜刺绣，人虽极感疲倦，然而还是续添丝线继续刺绣。惟一表示“冬至”的是燃起一束敬神的信香，袅袅香烟斜冲天上。“五更”两句，富贵之家的冬至夜。此言“冬至大如年”，富贵人家彻夜箫鼓不绝以示庆贺。来宾的坐骑拴在门外的栓马桩上，马儿耐不住五更晓寒，所以扬蹄昂首嘶鸣。上片贫富对比，虽无“朱门酒肉臭，路有冻死骨”般的尖锐，然而也反映出当时社会上的不平等。
下片“帽压”四句，述己过冬至夜的情景。言词人帽下已露出斑白的头发，然而镜中却映出了他脸上桃花般的醉酡色。他舒适地在帘内边饮酒边赏梅花，醉梦中好象到了孤山下去游赏梅花一样。这说明词人虽属“寒士”，终是有酒度岁也。