词的主题是怀人，于忆旧中抒写相思之情。首先从空间着笔，展开一个立体空间境界。杏花村馆的酒旗在微风中轻轻飘动，清清的流水，静静地淌着。花，已经谢了，春风吹过，卷起阵阵残红。这是暮春村野，也是作者所处的具体环境。这一切都显示出“流水落花春去也”，在作者的心态上抹上了一层淡淡的惆怅色彩。杏花村与酒连在一起，出自杜牧《清明》诗“借问酒家何处有，牧童遥指杏花村。”后来酒店多以杏花村为名。
“野渡舟横，杨柳绿阴浓。”“野渡”句用韦应物《滁州西涧》诗“野渡无人舟自横”，“野渡舟横”显出了环境的凄幽荒凉。而一见到“杨柳绿阴浓”，又不免给词人增添了一丝丝离愁。杨柳往往与离愁别恨联在一起，杨柳成为了离别的象征物。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情。”（吴文英《风入松·听风听雨过清明》）“绿阴浓”，也含有绿暗之意。清幽荒寂的野渡，象征离愁别恨的杨柳，与上文所形成的淡淡的惆怅色彩是和谐一致的。这一切又为下文“望断江南山色远，人不见，草连空”的怀人怅别作了铺垫，渲染了环境氛围。经过上文渲染、铺垫之后，“人不见”的“人”就不是凭空出现的了。“望断江南山色远，人不见，草连空。”谢逸是江西临川人，也是江南人了。他一生虽工诗能文，却科场不利，屡试不第，以布衣终老。这样一位落拓文人，身在异乡，心情凄苦，自不待言，远望江南，青山隐隐，连绵无际，相思离别之情，油然而生。意中人远在江南，可望而不可见，可见的惟有无穷无尽的春草，与天相接，延伸到无限遥远的远方。而春草又是容易引起离别相思的物象。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”。“离恨恰如春草，更行更远还生。”（李煜《清平乐·别来春半》）词人用了一个远镜头，远望春草连天，伊人缺不知在何处，心驰神往，离恨倍增。
过片紧接上片，由望断江南而人不见的相思之苦，自然转入到回忆往事。“夕阳……画屏中”五句全是回忆往事，由上片的从空间着笔转入到下片的时间追忆。五句都是“记得”的内容，都应由“记得”领起。但“文似看山不喜平，”词尤忌全用平铺直叙，所以作者从回忆开始，马上描绘形象，而不从叙事入手。在一个夕阳西下的美好时刻，楼外晚烟轻笼，在这漫馨旖旎的环境里，一位绝色佳人出现了。融融脂粉，香气宜人，淡淡眉峰，远山凝翠。词人不多作铺叙笔法写她的面容、体态，而采用以部分代整体的借代修辞法，只写她的眉峰、粉香，其他就可想而知了。较之尽情铺叙，一览无余，更令人神往。这是很鲜明的形象，在词人记忆的荧光屏上永远不会消失。然后再用补写办法，补叙往事：“记得年时，相见画屏中。”这说明上面的一切都发生在楼上的画屏中。最后作者提出了一个问题：“相见以后是很快就离别了呢，还是共同生活了一段时间？”作者却不再作任何说明。填词也如绘画，绘画不能把整个纸面全部画满，什么都画尽，而应该留下适当的空白，笔尽而意不尽。填词也要留有空白，留有让读者想象的余地。
回忆至此，一笔顿住，将时间拉回到眼前，“只有关山今夜月，千里外，素光同。”回忆的风帆驶过之后，词人不得不面对现实。关山迢递，春草连天，远望佳人，无由再见。词人心想：只有今夜天上的一轮明月照着他乡作客的我，也照着远隔千里的她，我们只有共同向明月倾诉相思，让我们通过明月交流心曲吧！“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”（南朝宋谢庄《月赋》）“但愿人长久，千里共婵娟。”（苏轼《水调歌头》）词人此时的心境也许与此相似。谢逸著《溪堂词》。毛子晋云：“溪堂小令，皆轻倩可人。”《词苑丛谈》称其词“标致隽永。”此词亦颇近之。
此词写完之后，凡是住到这个房问的人，都反复吟咏这首词，并纷纷向驿卒索要笔墨纸张将其抄写下来。驿卒觉得很麻烦，便偷偷用白粉将此词涂抹掉，这才制止了人们的抄写。可见，这首词在当时是多么受人欢迎。
这是一首抒写诗人对妙龄歌女留恋惜别的心情。
“多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。”这首小诗的前两句是说，聚首如胶似漆作别却像无情；只觉得酒宴上要笑笑不出声。
诗人同所爱不忍分别，又不得不分别，感情是千头万绪的。“多情却似总无情”，明明多情，偏从“无情”着笔；着一“总”字，又加强了语气，带有浓厚的感情色彩。诗人爱得太深、太多情，以致使他觉得，无论用怎样的方法，都不足以表现出内心的多情。别筵上，凄然相对，像是彼此无情似的。越是多情，越显得无情，这种情人离别时最深切的感受，诗人把它写了出来。“唯觉樽前笑不成”，要写离别的悲苦，他又从“笑”字入手。一个“唯”字表明，诗人是多么想面对情人，举樽道别，强颜欢笑，使所爱欢欣！但因为感伤离别，却挤不出一丝笑容来。想笑是由于多情，“笑不成”是由于太多情，不忍离别而事与愿违。这种看似矛盾的情态描写，把诗人内心的真实感受，说得委婉尽致，极有情味。
“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”小诗的后两句是说，案头蜡烛有心还惜别；你看它替我们流泪流到天明。
题为“赠别”，当然是要表现人的惜别之情，然而诗人又撇开自己，去写告别宴上那燃烧的蜡烛，借物抒情。诗人带着极度感伤的心情去看周围的客观世界，于是眼中的一切也都带上了感伤的色彩。蜡烛本是有烛芯的，所以说“蜡烛有心”；而在诗人眼里烛芯却变成惜别之心，把蜡烛拟人化了。在诗人眼里，它那彻夜流溢的烛泪，就是在为男女主人公的离别而伤心了。“替人垂泪到天明”，“替人”二字，使意思更深一层。“到天明”又点出了告别宴时间之长，这也是诗人不忍分离的一种表现。
齐梁之间的江淹曾经把离别的感情概括为“黯然销魂”四字，但这种感情的表现，却因人因事的不同而千差万别；这种感情本身，也不是“悲”、“愁”二字所能了得。杜牧此诗不用“悲”、“愁”等字，却写得坦率、真挚、道出了离别时的真情实感。