前人对此五首诗各有毁誉。大多数学者认为第二首最为出色，它内涵丰富，妙机四溢，有悠悠不尽的情韵。
第二首诗，首句写景，兼点季节与泛舟洞庭事。洞庭在岳州西南，故可称“南湖”。唐人喜咏洞庭，佳句累累，美不胜收。“南湖秋水夜无烟”一句，看来没有具体精细的描绘，却是天然去雕饰的淡语，惹人联想。夜来湖上，烟之有无，察之极难。能见“无烟”，则湖上光明可知，未尝写月，而已得“月色”，极妙。清秋佳节，月照南湖，境界澄沏如画，读者如闭目可接，足使人心旷神怡。这种具有形象暗示作用的诗语，淡而有味，其中佳处，又为具体模写所难到。
在被月色净化了的境界里，最易使人忘怀尘世一切琐屑的得失之情而浮想联翩。湖光月色此刻便激起“谪仙”李白羽化遗世之想，所以次句道：安得（“耐可”）乘流而直上青天！传说天河通海，故有此想。诗人天真的异想，又间接告诉读者月景的迷人。
诗人并没有就此上天，后两句写泛舟湖上赏月饮酒之乐。“且就”二字意味深长，似乎表明，虽未上天，却并非青天不可上，也并非自己不愿上，而是洞庭月色太美，不如暂且留下来。其措意亦妙。苏东坡《水调歌头》“我欲乘风归去，惟恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间”数句，意境与之近似。
湖面清风，湖上明月，自然美景，人所共适，故李白曾说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》）。说“不用一钱买”，是三句“赊”字最恰当的注脚，还不能尽此字之妙。此字之用似甚无理，“月色”绝不能“赊”，也不用“赊”。然而著此一字，就将自然人格化。八百里洞庭俨然一位富有的主人，拥有湖光、山景、月色、清风等等无价之宝（只言“赊月色”，却不妨举一反三），而又十分慷慨好客，不吝借与。著一“赊”字，人与自然有了娓娓对话，十分亲切。这种别出心裁的拟人化手法，是高人一筹的。作者《送韩侍御之广德》也有“暂就东山赊月色，酣歌一夜送渊明”之句，亦用“赊月色”词语，可以互参。面对风清月白的良宵不可无酒，自然引出末句。明明在湖上，却说“将船买酒白云边”，亦无理而可玩味。原来洞庭湖面辽阔，水天相接，遥看湖畔酒家自在白云生处。说“买酒白云边”，足见湖面之壮阔。同时又与“直上天”的异想呼应，人间酒家被诗人的想象移到天上。这即景之句又充满奇情异趣，丰富了全诗的情韵。
总的说来，第二首诗之妙不在景物具体描绘的工致，而在于即景发兴，艺术想象奇特，铸词造语独到，能启人逸思，通篇有味而不可句摘，恰如谢榛所说：“以兴为主，浑然成篇，此诗之入化也”（《四溟诗话》）。
第一、三、四首诗的末句都有“不知”二字，这三个“不知”，词相同而义不同，因此不相重复。第一首诗“日落长沙秋色远，不知何处吊湘君”，并非真的想去吊湘君而觅其处所，仅是抒发缅怀古人之情而已；第三首诗“记得长安还欲笑，不知何处是西天”，是对自身遭遇不满、怅然若失、前途未卜之嗟吁而已；第四首诗“醉客满船歌白苎，不知霜露入秋衣”，是沉醉于洞庭湖之月色与船歌、乐不知返，寒意侵袭而未能察觉而已。三个“不知”各有其妙处。
最后一首诗，“帝子潇湘去不还，空馀秋草洞庭间”，运用娥皇、女英的美丽传说，表达一种人生难以完美的感慨；“淡扫明湖开玉镜，丹青画出是君山”，赞美洞庭湖的景色，写得空灵、明净，表现出一种超脱于尘世之外的皎洁明净的心境。
此诗以回忆开头，为自己勾勒了一幅少年英雄形象。“忆昔作少年，结交赵与燕。金羁络骏马，锦带横龙泉。寸心无疑事，所向非徒然。”诗人少年时代，结交的朋友都是豪杰之士，座下骑的是金羁络头的骏马，身上穿的是鲜艳夺目的锦袍，腰间佩挂着龙泉宝剑，心里头没有什么疑难可怕之事，干什么事情都是所向无敌，马到成功。好一派豪放狂傲的气派！“赵与燕”，古云燕赵多豪杰，这里是借地名来比喻人。“金羁络马头，锦带横龙泉”是化用鲍照“聪马金络头，锦带佩吴钩”（《结客少年场行》）的句子，这或许是写实，同时也表达了诗人少年时代对功名的追求。“寸心无疑事，所向非徒然。”这两句把少年李白志大无畏，藐视一切，以为事业必成，功名必得的自信和狂妄表达得淋漓尽致，传神至极。
李白少怀大志，要“济苍生”、“安社稷”，希图“寰区大定，海县清一”。他曾多次自比管晏，并以大鹏自喻，希望一展宏图。可是，后来“遍干诸侯”，“厉抵卿相”，都累累碰壁，累累失败。直到玄宗天宝二年（743年），诗人四十三岁时，由道士吴筠推荐，玄宗皇帝命他供奉翰林，成了担任起草文书之类的侍臣。然而，仅仅两年时间就被解职放还了。所以诗人在回忆了自己少年时代的天真和狂妄之后，接着说：“晚节觉此疎，猎精草太玄。寸名束壮士，薄俗弃高贤。”经历了四十多年人生的风风雨雨之后，才觉得自己少年时代的豪情壮志太寸疎狂妄，太不切实际。为了求得寸名，少年的豪气和锋芒差不多消磨殆尽了；那世俗的社会，小人得志，鸡犬升天，不可能容得贤人志士。不如像杨雄写《太玄经》那样，探求宇宙人生的哲理，淡泊宁静地过日子。这里所谓的“晚节”，按詹锳《李白诗文系年》，其时诗人不过四十七岁，这当然是指诗人经历政治失败后的心境而言。“猎精草太玄”，用杨雄事。杨雄是汉代大经学家，早年也很有政治抱负，因参与王莽政变几乎丧命，后潜心学问。诗人援引杨雄的事例，表示效法之意。“寸名束壮士，薄俗弃高贤”这两句与诗人的另一首诗《送族弟》中的“寸手无壮士，穷居使人低”两句很相似，都是愤世嫉俗之词，说明世俗卑污，正直有才能的人不能得到任用；即便侥幸得以任用，也不可能施展才能，实现抱负。因此，很自然地引出自己供奉翰林这段辉煌而短暂的历史来。
“中回圣明顾，挥翰凌云烟。骑虎不敢下，攀龙忽堕天。”这几句写自己得到唐王任用的情况。由于好友吴筠的推荐，又得当朝宰相贺知章的赏识，玄宗皇帝亲自召见，金殿对策，口若悬河；命草蕃书，笔不停辍。玄宗大为高兴，御手调羹，宝床赐食，命供奉翰林，掌理文书。李白以布衣直接晋升翰林，一介书生，得此殊荣，这实在是他人生历程上辉煌的一章。所以，诗人感恩戴德又不无得意地写道：“中回圣明顾，挥翰凌云烟。”的确，李白开始非常兴奋，以为施展抱负的时机已经来到；殊不知当时的唐王朝已日趋腐败，危机四伏。玄宗与贵妃耽于淫乐，不理政务；李林甫等把持朝政，任人唯亲；安禄山等深得优宠，已有图谋。李白对此深为不满和痛恨，同时他的傲岸性格也为权贵们所憎恨。天宝三年（744年），李白就因谗谤而被革职放还，结束了不到两年的帝京生活。“骑虎不敢下，攀龙忽堕天”，这两句十分形象地概括了这段供奉翰林的词臣生活。俗话说“伴君如伴虎”，何况李白又是那种傲视王侯的人，危险性就更大了。杜甫《饮中八仙歌》说：“李白斗酒诗百篇，长安市上酒家眠。天子呼来不上船，自称臣是酒中仙。”这虽是夸张，但李白的傲慢可见一斑。所以从某种意义上说，李白在政治上的失败是注定了的。本想攀龙附凤，建功立业，不料反从云天中坠落下来，跌了个粉身碎骨。由于这次教训，诗人认清了政治的黑暗和险恶，决意退避三舍，去修身养性。
“还家守清真，孤洁励秋蝉。炼丹费火石，采药穷山川。卧海不关人，租税辽东田。”这几句表示自己要认真修炼，砥砺高尚品性。首先以秋蝉自励。蝉生于土，升于高木，吟风饮露，乃是高洁的象征。郭璞《蝉赞》云：“虫之精洁，可贵唯蝉。潜秽弃蜕，饮露恒鲜。”接着以学道求仙寄托情怀。李白信奉道教，到处求仙访道。确有记载，说他炼过金丹，受过道箓。我以为李白决不会相信人真能修炼成仙，他这种所作所为只不过是一种寄托而已。最后以高士管宁自勉。汉末管宁避乱辽东海隅三十余年，后魏文帝拜为大中大夫，魏明帝拜为光禄勋，皆辞而不就。皇甫谧《高士传》记载：“人或牛暴宁田者，宁为牵饲之，其人大惭。”文天祥《正气歌》也称道管宁“清操厉冰雪。”
最后写自己佯狂醉酒，辞别友人，回到了诗歌的题目上来。“乘兴忽复起，棹歌溪中船。”诗人本在一片淡泊宁静的气氛中守真励节，忽然来了兴致，便泛舟去游览。“棹歌”，是一边划桨一边唱歌，表现了诗人无拘无束的样子。“临醉谢葛强，山公欲倒鞭。”这里借用晋人山简的典故，形容自己的醉态。山简好酒，耽于优游。镇襄阳时，常常外出游嬉，每次必大醉而归。当地有歌谣曰：“山公出何许?往至高阳池。日夕倒载归，酩酊无所知。时时能骑马，倒著白接。举鞭向葛强，何如并州儿?”“白接”，是一种白帽子，山简因为喝醉了酒，连帽子都戴反了。李白另有一首《襄阳曲》（其二）也是吟咏山简的：“山公醉酒时，酩酊高阳下。头上白接，倒著还骑马。”李白“长安市上酒家眠”，好酒的劲头不亚于这位山公，故常引为知己。“狂歌自此别，垂钓沧浪前。”最后点题，表明与“广陵诸公”辞别，表示自己要做一个狂人，做一个酒徒，随波逐流，苟且偷生。
这首诗文字虽短，但含量极大，差不多囊括了诗人一生的主要经历和思想变化，展示了诗人从一个积极的狂人到一个消极的狂人的演变过程。这当然是李白的人生悲剧，但是，“我不弃世人，世人自弃我”，归根到底，诗人的悲剧是社会造成的。
前三句的两个比喻总体的概括了全诗意旨，那瓶沉簪折正是女子遭遣弃命运的写照。次三句写女子年少时的美貌殊姿，以相识之前的欢悦与相识后四句横遭不幸的痛苦相对比。再下写女子以身相许，决然私奔的过程，表现了痴情女子的天真和纯洁及为情所动的真实形态。之后的五句叙述私奔带来的屈辱和痛苦。“聘则为妻奔是妾”表达了没有经过礼法嘉许的结合，即使相爱情深也不能得到他人的认可。女子愤然出走，然而天地茫茫，已经无处可归。诗末两句凄凉悱恻，是对后世痴情女子的警策，也是女子自身屈辱悲愤的呐喊。“痴情女子负心汉，教人如何不悲伤。”
“到君家舍五六年，君家大人频有言“。好好的良家女子，只因为随爱人私奔，便从此失去了为人妻的资格。”聘则为妻奔是妾，不堪主祀奉苹蘩。”侍奉公丈夫五六年之久，都换不来男家人的认可，她没有资格参与家族祭祀，她生的儿子也算不得夫家首选的继承人。这位重自尊的女性，终于决定离开这个家庭。一个追求真正爱情的弱女子是难以与强大的封建礼教相抗争的。在那个时代，像这样一个自主追求真正爱情的女子，不但在夫家会受到歧视，就是回到娘家，也会被自己的父母弟妹所鄙弃，她会被看成败坏门风的不祥之物。残酷的封建礼教就是这样直接摧残着人们的身心。因此诗人最后感叹说：“寄言痴小人家女，慎勿将身轻许人。”看似劝戒，实为叹息，诗人对诗中主人公的同情远远超过了他的劝戒。诗歌的基调因之也变得深沉且凝重。
此诗的最大成就在于成功地塑造了一个单纯、美丽、多情的女子形象。除结尾外，整篇作品都是一个不幸女子的内心独白。刻画她的美丽不是通过自我欣赏而是借他人口中说出，手法颇高妙。“知君断肠共君语”，“感君松柏化为心”、“暗合双鬟逐君去”等语，刻画少女，贴切自然，充分表现出女主人公的单纯、多情。开头以银瓶、玉簪隐喻美丽的少女，新颖别致，托此以起兴，与下文衔接自然。结尾仅言她出门后没有去处，不进一步描写悲剧的结局，余韵深长，发人深省。
在这首中长篇叙事诗中，诗人用凝练的语句表现了一私奔女子的悲哀。《礼记》：“奔者为妾，父母国人皆贱之”。它在题材上与古乐府中的弃妇诗类同，但其风格与情调与传统之作多有不同。从内容上看，全诗所表现的生活现象带有中唐都市生活的色彩，女子能有这样的机会与男子交往并能私奔，这在当时其他人的作品中也有所表现，这是唐人都市生活中特有的一个现象。唐朝的商业生活给青年男女的交往带来了一定自由，但传统的礼教观念却扼杀了他们追求幸福的权利，并制造了一些悲剧，而在这一悲剧中女子更是一个更大有受害者。诗人取材典型，对扼杀人性的礼教提出了批判。对不幸的女子表示了同情。其中对礼与情之间矛盾的表现体现了中唐士人的思想个性。其次在艺术表现上诗人也体现了中唐文人的叙事艺术的水平，诗人以女子之口叙述他们相识、私奔以及产生矛盾的整个过程，情节完整生动，极具戏剧性。诗人着重交代矛盾的原因，细致描写女子被弃后的心理， 突出故事的悲剧性与抒情性。诗人便就这种“奔者为妾”的社会现状写了这首长诗。同时，也表达了告诫女子不要轻易与人私奔之情。
题中的“十五夜”，结合三、四两句来看，应指中秋之夜。诗题，有些版本作《十五夜望月》，此处以《全唐诗》为准。杜郎中，杜元颖。在唐代咏中秋的篇什中，这是较为著名的一首。
“中庭地白树栖鸦”，月光照射在庭院中，地上好像铺了一层霜雪。萧森的树荫里，鸦鹊的聒噪声逐渐消停下来，它们终于适应了皎月的刺眼惊扰，先后进入了睡乡。诗人写中庭月色，只用“地白”二字，却给人以积水空明、澄静素洁、清冷之感，使人不由会联想起李白的名句“床前明月光，疑是地上霜”，沉浸在清美的意境之中。“树栖鸦”，主要应该十五夜望月是听出来的，而不是看到的。因为即使在明月之夜，人们也不大可能看到鸦鹊的栖宿；而鸦鹊在月光树荫中从开始的惊惶喧闹（周邦彦《蝶恋花》词有句“月皎惊乌栖不定”，也就是写这种意境）到最后的安定入睡，却完全可能凭听觉感受出来。“树栖鸦”这三个字，朴实、简洁、凝炼，既写了鸦鹊栖树的情状，又烘托了月夜的寂静。
“冷露无声湿桂花”，这句诗让人联想到冷气袭人，桂花怡人的情景。由于夜深，秋露打湿庭中桂花。如果进一步揣摩，更会联想到这桂花可能是指月中的桂树。这是暗写诗人望月，正是全篇点题之笔。诗人在万籁俱寂的深夜，仰望明月，凝想入神，丝丝寒意，轻轻袭来，不觉浮想联翩：那广寒宫中，清冷的露珠一定也沾湿了桂花树吧。这样，“冷露无声湿桂花”的意境，就显得更悠远，更耐人寻思。他选取“无声”二字，细致地表现出冷露的轻盈无迹，又渲染了桂花的浸润之久。而且不只是桂花，那树下的玉兔，那挥斧的吴刚，那“碧海青天夜夜心”的嫦娥，也是如此。诗句带给读者的是十分丰富的美的联想。
“今夜月明人尽望，不知秋思落谁家。”普天之下又有多少人在望月思亲。在家乡的人思念远离的亲人；离乡之人遥望家乡亲人。于是，水到渠成，吟出了这两句。诗人不再正面写自己的思亲之愁，而是用一种疑问式的委婉语气道出那绵绵的愁念会落在谁家。前两句写景，不带一个“月”字；第三句才点明望月，而且推己及人，扩大了望月者的范围。但是，同是望月，那感秋之意，怀人之情，却是人各不同的。诗人怅然于家人离散，因而由月宫的凄清，引出了入骨的相思。他的“秋思”必然是最浓挚的。然而，在表现的时候，诗人却并不采用正面抒情的方式，直接倾诉自己的思念之切；而是用了一种委婉的疑问语气：不知那茫茫的秋思会落在谁的一边（“谁家”，就是“谁”，“家”是语尾助词，无实义）。明明是自己在怀人，偏偏说“秋思落谁家”，这就将诗人对月怀远的情思，表现得蕴藉深沉。似乎秋思唯诗人独有，别人尽管也在望月，却并无秋思可言。这真是无理之极，然而愈显出诗人痴情，手法确实高妙。后两句不直抒自己入骨的相思之情，而是用委婉的问句表达，这样便有言外之意，即“在望月的许多人中，秋思最深的恐怕只有我啊！” 在炼字上，上海辞书出版社的《唐诗鉴赏辞典》录此诗，末句的“在”作“落”字。徐竹心认为，“落”字新颖妥贴，不同凡响，它给人以生动形象的感觉，仿佛那秋思随着银月的清辉，一齐洒落人间似的。《全唐诗》录此诗，“落”字作“在”，就显得平淡寡味，相形见绌了。
这首诗意境很美，诗人运用形象的语言，丰美的想象，渲染了中秋望月的特定的环境气氛，把读者带进一个月明人远、思深情长的意境，加上一个唱叹有神、悠然不尽的结尾，将别离思聚的情意，表现得非常委婉动人。它首先予人的印象是情景如画。