此诗表达作者在秋夜对隐居朋友的思念之情。前半首写作者自己，即怀人之人；后半首写正在临平山学道的丘丹，即所怀之人。全诗不以浓烈的字词吸引读者，而是从容落笔，浅浅着墨，语淡而情浓，言短而意深，格调古朴雅致、安闲恬淡，给人玩味不尽的艺术体验。
如果就构思和写法而言，这首诗还另有其值得拈出之处。它是一首怀人诗。
前半部分写诗人自己，即怀念友人之人；后半部分写正在临平山学道的丘丹，即诗人所怀念之人。首句“怀君属秋夜”，点明季节是秋天，时间是夜晚，而这“秋夜”之景与“怀君”之情，正是彼此衬映的。次句“散步咏凉天”，承接自然，全不着力，而紧扣上句。“散步”是与“怀君”相照应的：“凉天”是与“秋夜”相绾合的。这两句都是写实，写出了作者因怀人而在凉秋之夜徘徊沉吟的情景。
接下来，作者不顺情抒写，就景描述，而把诗思飞驰到了远方，在三、四两句中，想象所怀念之人在此时、彼地的状况。而这三、四两句又是紧扣一、二两句的。第三句“山空松子落”，遥承“秋夜”、“凉天”，是从眼前的凉秋之夜，推想临平山中今夜的秋色。第四句“幽人应未眠”，则遥承“怀君”、“散步”，是从自己正在怀念远人、徘徊不寐，推想对方应也未眠。这两句出于想象，既是从前两句生发，而又是前两句诗情的深化。从整首诗看，作者运用写实与虚构相结合的手法，使眼前景与意中景同时并列，使怀人之人与所怀之人两地相连，进而表达了异地相思的深情。
陆机在《文赋》中指出，作者在构思时，可以“观古今于须臾，抚四海于一瞬”。刘勰在《文心雕龙·神思篇》中也说：“文之思也，其神远矣。故寂然凝虑，思接千载；悄焉动容，视通万里。”这些话说明文思是最活跃的，是不受时空限制的。因此，在诗人笔下，同一空间里，可以呈现不同的时间；同一时间里，也可以呈现不同的空间。像王播的《题木兰院》：“三十年前此院游，木兰花发院新修；如今再到经行处，树老无花僧白头”，就属于前者。而这首韦应物的怀人诗，则属于后者。现代的电影艺术，有时采用叠影手法来处理回忆与遥想的镜头，有时使银幕上映出两上或两个以上的画面，使观众同时看到在两个或两个以上的空间或时间里出现的不同场景。这首诗运用的手法正与此相同。它使读者在一首诗中看到两个空间，既看到怀人之人，也看到被怀之人，既看到作者身边之景，也看到作者遥想之景，从而把异地相隔的人和景并列和相连在一起，说明千里神交，有如晤对，故人虽远在天涯，而想思却近在咫尺。
所谓“吴门故人”，是指作者的挚友顾苓。他在明亡之后隐居不仕，吟赏残水，棋曲自娱，颇得人生乐趣。相反，作者汪碗却羁身宦途，不能尽游赏之乐。
这首诗首联先引用故人，表现对顾苓所选择的隐居生涯的钦羡之情。颔联写顾苓隐居地的名胜，再进一步抒发自己对顾苓的羡慕与向往。颈链则紧承上联，从季节景物入手，又写顾苓隐居生活所具有的盎然生机。尾联最后表达出作者对仕途生活厌倦悔恨情感的直接表白。
诗的开头两句“遥羡风流顾恺之，爱翻新曲复残棋”表明了对顾苓所选择的隐居生涯的钦羡之情。将顾苓直接比作才华绝世的顾恺之，更为充沛地肯定了顾苓的人品才学；以谱制新曲、复录棋局概括顾苓的生活乐趣，更能衬托出自己宦途的忙碌无聊。
“家临绿水长洲苑，人在青残短薄祠”，这两句写顾苓隐居地的名胜，进一步抒发自己对顾苓的羡慕与向往。长洲苑与瓶簿祠都是苏州的游览胜地，“绿水”、青残”描绘出了环境的优美动人，“家临”，“人在”则刻画出了顾苓徜徉于名胜古迹、绿水青残之中的自得。仿佛人与爱物完全融化在了一起，彼此毫无阻隔，这正是作者所向往、所追求的人生乐趣。
“芳草渐逢归燕后，落花已过浴蚕时”，这两句紧承上联，从季节景物入手，写顾苓隐居生活所具有的盎然生机。作者选择春天的景象，芳草、归燕、落花、浴蚕，使生活充满诗意，充满春的气息。这与作者所处的官场又形成了鲜明对比。
最后两句“一春不得陪游赏，苦恨蹉跎满鬓丝”，是作者对仕途生活厌倦悔恨情感的直接表白。“苦恨”两字有力，“蹉跎”一词真实感人。作者内心的苦恼烦闷、仿徨、矛盾，通过这四个字贴切准确地揭示了出来。明知这是生命的浪费，却不得不继续敷衍周旋；明知这与自己的志趣相违背，却不能与之彻底决裂，其中的苦涩滋味只有当事者才能品味得出。所以作者写来也就分外的真切感人。