诗人与朋友别后重逢，对朋友的遭遇深表同情，同时予以慰勉。全诗叙事中抒情写景，以问答方式渲染气氛。既情意深长，又生动活泼，清新明快，回味无穷。它的感人，首先在于诗人心胸坦荡，思想开朗，对生活充满信心，对前途有展望，对朋友充满热情。因此他能对一位不期而遇的失意朋友充分理解，深表同情，体贴入微而又积极勉励。
本诗首二句主要是说冯著刚从长安以东的地方来，还是一派名士兼隐士的风度。接着，诗人自为问答，料想冯著来长安的目的和境遇。“采山”句是俏皮话，打趣语，大意是说冯著来长安是为采铜铸钱以谋发财的，但只得到一片荆棘，还得买斧斫除。其寓意即谓谋仕不遇，心中不快。诗人自为问答，诙谐打趣，显然是为了以轻快的情绪冲淡友人的不快，所以下文便转入慰勉，劝导冯著对前途要有信心。但是这层意思是巧妙地通过描写眼前的春景来表现的。
“冥冥花正开，飏飏燕新乳”。这两句大意是说，造化无语而繁花正在开放，燕子飞得那么欢快，因为它们刚哺育了雏燕。不难理解，诗人选择这样的形象，正是为了意味深长地劝导冯著不要为暂时失意而不快不平，勉励他相信大自然造化万物是公正不欺的，前辈关切爱护后代的感情是天然存在的，要相信自己正如春花般焕发才华，会有人来并切爱护的。
所以末二句，诗人以十分理解和同情的态度，满含笑意地体贴冯著说：你看，我们好像昨日才分别，如今已经是春天了，你的鬓发并没有白几缕，还不算老呀！这“今已春”正是承上二句而来的，末句则以反问勉励友人，盛年未逾，大有可为。
这首赠诗，以亲切诙谐的笔调，对失意沉沦的冯著深表理解、同情、体贴和慰勉。
这的确是一首情意深长而生动活泼的好诗。它的感人，首先在于诗人心胸坦荡，思想开朗，对生活有信心，对前途有展望，对朋友充满热情。因此他能对一位不期而遇的失意朋友，充分理解，真诚同情，体贴入微，而积极勉励。也正因如此，诗人采用活泼自由的古体形式，吸收了乐府歌行的结构、手法和语言。它在叙事中抒情写景，以问答方式渲染气氛，借写景以寄托寓意，用诙谐风趣来激励朋友。它的情调和风格，犹如小河流水，清新明快，而又委曲宛转，读来似乎一览无余，品尝则又回味不尽。
词的上片，词人开门见山地表述了他与好友聚少离多的现实，所以分别的时候二人愈加地难分难舍。“盼银河迢递，惊入夜，转清商。”一个“盼”字，写出了容若与友人的期待。只可恨“天有不测风云”， “惊入夜，转清商”，一场突如其来的秋雨随风而至，一个“惊”字，语意突转，尽显出乎预料之意。“盼”与“惊”形成鲜明的对比，词的感情也由美好的期盼陡然直降，成了失落。“乍西园蝴蝶，轻翻麝粉，暗惹蜂黄。”这场雨来得真的是太突然了，连院子里的蝴蝶都没有准备好，吓得四处翻飞，扑棱着翅膀，鳞粉也飘落下来。一不小心，又惊到了无辜的小蜜蜂。这样一来，园中蜂飞蝶舞，一片慌乱景象。这个气候真是变化无常，明明之前还是晴朗温暖，一瞬间就变得风雨交加、阵阵凉寒。这雨浙渐沥沥的，连绵不绝下个不停，而且点点滴滴，敲打着心房，缠绵着柔肠。“甚丝丝、点点搅柔肠”，夜雨愁人，上天看到世间的悲苦，流下眼泪，化作雨水，洒落在人间。如果说之前容若还在隐忍着离别的伤心，这一句开始感情便出现了波澜。“应是登临送客，别离滋味重尝。”是送友远行，再一次尝到了离别的滋味，再一次忍受相思之苦。一个“重”字真是尽显无奈与怨恨。
到了下片，词人笔锋一转，开始嘱咐好友要努力加餐饭，在桂花飘香的时节要如约归来。“水墨画疏窗，孤影淡潇湘”意境很是空淡疏缈。潇湘和下片开头“疑将”连在一起看，秋夜雨洒落在疏窗上，那雨痕仿佛是屏风上画出的潇湘夜雨图。“潇湘”二字本就是离愁别恨的代名词，在这里无非是纳兰心事的一种寄托。“倩一叶高梧，半条残烛，做尽商量”，这句子纳兰说得婉转，窗外夜雨梧桐、屋内泣泪残烛，怎不让人伤神。因此纳兰说，能否请梧桐和灯烛细做掂量，莫要此时再添人愁绪。“荷裳一被风暗剪，问今宵谁与盖鸳鸯”，已至秋天，荷塘自然也是一片萧索，此情此景，像极了李商隐那首《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》里的句子：“秋阴不散霜飞晚，留得枯荷听雨声。”到了“从此羁愁万迭，梦回分付啼萤”，纳兰终于将“送别”二字明写在了词面上，“雨夜”“寒蝉”渲染了离别的气氛，离别后，愁惰万叠，只恨造化弄人。词人把这样的话放在词末，惜别离愁之意溢于言表。
全篇都围绕着“立秋”和“夜雨”展开，从景物着手，用景物烘托，营造离别的氛围，悲凉凄切之情更为细密深透。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。