此诗语言清浅，讽旨颇深。诗人仅仅抓住富室女子首饰之华美珍贵这样一个典型事物进行渲染，深刻地揭露出贵戚显宦、地主富室生活的奢靡浮华。
不仅如此，含蓄也当是此诗的一个艺术特色。诗写一个富室女子的两片云髻就花费了“数乡”农民所缴纳的赋税，这就说明，她们所挥霍的并非他物，而是广大农民的血汗钱，从而以诗的语言形象地揭示了封建社会赋税的剥削本质，对农民的苦难寄寓了深刻的同情。
上片“百尺章台撩乱飞，重重帘幕弄春晖”，是对柳如是处于名妓生活的写照。这里明写杨柳，暗喻柳如是之姓，语意双关。“百尺”，指柳如是当时居住高楼，名望甚高，难以攀折。“撩乱飞”，有思绪撩乱纷纷之意。“重重帘幕”，指柳氏所居之深宅大院，甚为豪华。“弄春晖”，指舞弄着“春色”，正在走红。整个两句，描写柳如是当时在妓女界的名望、地位及其豪华生活。对这位功名未就、生活拮据的年少书生陈子龙来说，自然既存爱慕之心，又有怜惜之意。遂有“怜他漂泊奈他飞”的感慨。柳如是幼年即为周道登玩弄于股掌之上，年十五流落风尘，漂泊的命运犹如杨花柳絮，引起陈子龙的怜惜与同情；加以对柳如是深情相爱，但由于自己生计尚不富裕，家有嫡妻把持，无法将柳如是救出水火，结为鸾风，在这无奈之中，只有像杨花一样，任他随风飘荡了。
下片“淡日滚残花影下，软风吹送玉楼西”，这里将柳如是的未来生涯，继续比作杨花柳絮，作动态的描述加以警告。此处“淡日”，指暗淡的日子。“软风”，指柔和的微风。就是说，不须要强劲的风，即可轻轻地将花下的絮球吹到楼边墙角，了它残生。这里有着深刻的含义，作者向他的恋人柳如是提示：不要只看到在这青春盛日，被那名流学士竞相追逐的繁华似锦的生活（指上片“重重帘幕弄春晖”的盛况），还须想到日后年老色衰，渐渐为人所弃的暗淡日子里的悲惨处境。上片一个“弄”字，下片一个“残”字，上片渲染“春晖”，下片揭示“淡日”，一前一后，遥相呼应，一喜一悲，相互映照，很是值得玩味。最后以“天涯心事少人知”作结，含蓄有致，给读者留下了想像的余地。就是说，我的这一番心事，是很少有人知道的，您可知否?真是语重心长，含情脉脉，其中蕴藏着多少感人的肺腑之言！至于此处的“天涯”，究竟指的是：人在天涯，寄语情怀；还是人在咫尺，心怀天涯之事？又，这番“心事”，究竟指的是：恋情堪虑的心事，还是事业抱负的心事?都未明言。所有这些，留给读者去品味吧！
陈子龙在这短短的小令中，感情丰富真挚，笔调高雅蕴藉，非大手笔莫能为之。由此即可看出他真情实感及其文学才华。
全诗可分为四段，前两段各八句，后两段各六句。从开头到“名垂万古知何用”这八句是第一段。
第一段前四句用“诸公”的显达地位和奢靡生活来和郑虔的位卑穷窘对比。“衮衮”，相继不绝之意。“台省”，指中枢显要之职。“诸公”未必都是英才，却一个个相继飞黄腾达，而广文先生，“才名四十年，坐客寒无毡。”那些侯门显贵之家，精粮美肉已觉厌腻了，而广文先生连饭也吃不饱。这四句，一正一衬，排比式的对比鲜明而强烈，突出了“官独冷”和“饭不足”。后四句诗人以无限惋惜的心情为广文先生鸣不平。论道德，广文先生远出羲皇。论才学，广文先生抗行屈宋。然而，道德被举世推尊，仕途却总是坎坷；辞采虽能流芳百世，也解决不了生前的饥寒。
第二段从“广文先生”转到“杜陵野客”，写诗人和郑广文的忘年之交，二人像涸泉里的鱼，相濡以沫，交往频繁。“时赴郑老同襟期”和“得钱即相觅”，仇兆鳌注说，前句是杜甫去，后句是郑虔来。他们推心置腹、共叙怀抱，开怀畅饮，聊以解愁。
第三段六句是这首诗的高潮，前四句樽前放歌，悲慨突起，是神来之笔。后二句似宽慰，实愤激。司马相如是一代逸才，却曾亲自卖酒、洗涤食器；才气横溢的扬雄就更倒霉了，因刘棻获罪而被株连，逼得跳楼自杀。诗人似乎是用才士薄命的事例来安慰朋友，然而读者只要把才士的蹭蹬饥寒和首句“诸公衮衮登台省”连起来看，就可以感到诗笔的针砭力量。
末段六句，愤激中含有无可奈何之情。既然仕路坎坷，怀才不遇，那么儒术拿来也没有用了，孔丘和盗跖也可以等量齐观了。诗人像这样说，既是在评儒术，暗讽时政，又好像是在茫茫世路中的自解自慰，一笔而两面俱到。末联以“痛饮”作结，孔丘非师，聊依杜康，以旷达为愤激。
诸家评论这首诗，或者说悲壮，或者说豪宕，其实悲慨与豪放是兼而有之的，而以悲慨为主。普通的诗，要么是豪放易尽（一滚而下，没有含蓄），要么是悲慨不广（流于偏激）。杜甫的诗豪放而不失蕴藉，悲慨而无伤雅正，这首诗就是一个例子。
首段以对比起句，不但挠直为曲，而且造成排句气势，运笔如风。后四句两句一转，愈转感情愈烈，“浩歌弥激烈”。第二段接以缓调。前四句为七言诗句，后四句突然转为五言诗句，免去了板滞之感。而且短句促调，渐变轩昂，把诗情推向高潮。第三段先用四句描写痛饮情的场景，韵脚换为促、沉的入声字，所谓“弦急知柱促”，“慷慨有余哀”。而诗中杂有豪放的语句，所以没有衰飒气味。诗评家对这首诗推崇备至，说“清夜以下，神来气来，千古独绝。”“清夜四句，惊天动地。”（见《唐宋诗举要》引）但他们忽略了“相如逸才”、“子云识字”一联的警策、广大。这一联妙在以对句锁住奔流之势，而承上启下，连环双绾，过到下段使读者不觉。这一联与首段联系起来，便显得“衮衮诸公”可耻。实际上就是说“邦无道，富且贵焉，耻也”。所以说这首赠诗不是一般的叹老嗟卑、牢骚怨谤，而是伤时钦贤之作，诗人将激烈的郁结情绪用蕴藉的手法表现了出来。
末段又换平声韵，除“不须”一句外，句句用韵，慷慨高歌，显示出放逸傲岸的风度，使读者读起来，能沉浸其中而精神振荡。