词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
吴伟业的诗风富丽绵密，词也写得秾丽密致，而这首却疏淡潇洒，风格情调不同一般。这首诗的上片从步向山村人家的沿途所见写起，由远及近，由外到内，一一描绘了山家的幽静环境，主人的身份、情趣不言自明；下片集中描绘山家主人的生活情调，种柳浇瓜，摘橘采茶，真是闲云野鹤式的自在逍遥，表现出作者对山家主人生活的羡慕向往之情。全词写景叙事结合，描写富有层次，语言朴素明净，如话家常，亲切有味。
上阙首句“村坞云遮”，写村落在云遮雾绕中隐约可见，暗写山家所居环山的特点，开头自然平实。接下来两句为近前所见之景：青碧的藤蔓缠绕着老树，翠绿的修竹与白沙相映。渐行渐近，又见一幢房屋临溪傍石而立，一条铺满青苔的小径顺着篱笆延伸。“苍藤老干”，说明村落的古朴僻远。“明沙”“溪堂”“苔径”，点出山家所居近水和环境清幽的特点。以上几句纯用白描，朴拙淡雅，生动地描绘了山家四周的环境与景物。自“文沙几”以下，则为山家室中所见：文沙制成的几案，窗虽小也饰有柔纱。“文沙几”与下片的“瘿尊”呼应，说明虽是山家，却也讲究，所居之人当是闲雅之士，绝非一般山民。“是好事人家”的“好事”，谓热心助人。接下来“启北扉”三句，便写“好事人家”热情待客的情形：先打开朝北的门，移过坐床让客人安坐，可见门外傲霜凌雪的繁茂梅花，进一步衬托山家主人洒脱出尘的品格。上片由远及近，由外而内，步移景换，以写景为主。描写很有层次，可见徐步石径，往访山家，陶醉于身边画境的作者形象。
下阙以叙事为主，上承“是好事人家”，写山翁待客。“衰翁健饭堪夸”，写山家主人年虽老饭量却好，因而身体强健令人夸赞。“衰翁”，足见年事之高；“健饭”，足见食量之大。二者相对，述以“堪夸”，意趣盎然。“把瘿尊茗碗，高话桑麻”，脱胎于孟浩然《过故人庄》中的“开轩面场圃，把酒话桑麻”，写山家衰翁好客而健谈，与客人边喝茶饮酒，还兴致勃勃地谈起了农事。着一“高”字，顿使衰翁神采飞扬。“穿池”以下是“高话桑麻”的具体内容：在池边开沟，栽上柳树，引水入田，浇灌瓜园。字字句句皆为农家话语，但自耕自乐陶然而居的情态、心态却蕴蓄其中。这两句写得活泼轻松，更让人羡慕隐逸生活的闲适。“霜后橘、雨前茶”则表达山家所获的喜悦，橘经霜后味更甜美，谷雨前采摘之茶尤为滋润。“这风味清佳”的赞语脱口而出，散句入词，朴实自然，山家衰翁怡然自得的神态跃然纸上。末两句说去年自己耕种的土地收成极好，可以无忧无虑地过舒心安稳的日子了。词在山家所居衰翁的侃侃而谈中结束，尽管词人没有对山家生活发表议论，但山家的环境和气氛，衰翁的健谈和安乐，使得词人羡慕并向往。
此词既写出了山家的闲适逸趣，又表明了衰翁的旷达心境。全词语言浅显平易，颇近口语，且词句紧扣“山家”，不乏警句。写景叙事结合，意象显豁明朗，意境深婉含蓄。写景，皆历历可见；叙事，亦可使人如临其境，足见作者写实的功夫。而这首词意趣却多在词外，歌咏山家，向往山家，实际上是为表明作者不忘故国，不事新朝，埋头学问，纵情山水的心迹的。
