此词将送别的惆怅、悼亡的悲痛、政治的失意、乡思的愁闷交织在一起，表达了词人极度伤感悲苦的心绪。词的上片写悲苦的由来、发展和不能自已的情状，下片写送别的情怀及内心的自我排遣。
开头两句“忘却成都来十载，因君未免思量”，写的是作者十年来对亡妻的彻骨相思。苏轼爱妻王弗自公元1054年（至和元年）嫁到苏家以后，一直很细心地照顾着丈夫的生活。苏轼于婚后五年开始宦游生涯，王弗便在苏轼身边充当贤内助。苏轼性格豪爽，毫无防人之心，王弗有时还要提醒丈夫提防那些惯于逢迎的所谓“朋友”，夫妻感情极为深笃。不料到公元1065年（治平二年），王弗突然染病身亡，年仅二十六岁。这对苏轼来说，打击非常之大。为了摆脱悲痛的缠绕，他只好努力设法“忘却”过去的一切。而大凡人之至情，越是要“忘却”，越是不易忘却。从王弗归葬眉山至妻弟王缄到钱塘看望苏轼，其间相隔正好“十载”，这“十载”苏轼没有一年不想念王弗。“忘却”所起的作用不过是把纷繁堆积的难以忍受的悲痛，化为长久的有节制的悲痛而已。但是王缄的到来，一下子勾起了往日的回忆；日渐平复的感情创伤重又陷入了极度的痛楚之中。“凭将清泪洒江阳”，凭，凭仗，烦请。这句的意思是：今日送别，请你将我伤心之泪带回家乡，洒向江头一吊。王缄此来，与苏轼盘桓数日，苏轼得知“故山好”，自感宽慰，但又觉得自己宦迹飘零，赋归无日，成为天涯孤客，于是，不禁悲从中来。所谓“悲凉”，意蕴颇丰。苏轼当时因为与变法派政见不合而被迫到杭州任通判，内心本来就有一种压抑、孤独之感，眼下与乡愁、旅思及丧妻之痛搅混一起，其心情之坏，更是莫可名状了。
过片“坐上别愁君未见，归来欲断无肠”，切入送别的词旨。毋庸置疑，王缄的到来，苏轼悲凉的感情中多少增添了几分暖意，而王缄又要匆匆离去，作者自然感到难以为怀了，于是国忧、乡思、家恨，统统融进了“别愁”之中，从而使这别愁的分量更有千钧之重。“归来欲断无肠”，是说这次相见之前及相见之后，愁肠皆已断尽，以后虽再遇伤心之事，亦已无肠可断了。“殷勤且更尽离觞”一句，意借酒浇愁，排遣离怀，而无可奈何之意，亦见于言表。
结尾两句，苏轼吐露将整个人生一切看破之意。《汉书·盖宽饶传》云：“富贵无常，忽则易人。此如传舍，阅人多矣。”此词“此身如传舍”一句借用上述典故而略加变通，以寓“人生如寄”之意。又《列子》：“人，则生人为行人矣。行而不知归，失家者也。”歇拍“何处是吾乡”暗用其意。对此，顾随评曰：“人有丧其爱子者，既哭之痛，不能自堪，遂引石孝友《西江月》词句，指其子之棺而詈之曰：‘譬似当初没你。’常人闻之，或谓其彻悟，识者闻之，以为悲痛之极致也。此词结尾二句与此正同。”（《顾随文集·东坡词说》
这首诗先用四句诗概说黄楼高耸入云的气势作为引首，接着笔锋一转，以极简洁的笔法叙述了大水袭来，苏轼率军民战胜洪水的经过和水后黄楼的修建及修楼的意义。然后再次描绘黄楼的雄伟，叙写楼成后苏轼与民同乐的情景。最后推出诗的主题：但愿永享太平、永无灾变！其间述古征今，微言大义，使诗的内涵更加丰富。此诗结构讲究，语言酣畅，把叙事与抒情、写人与写景、纪实与纪史很好地融合在一起，确乎是宋诗此类题材中难得的佳作。
开头四句，先写黄楼之高，笔势飞腾。用山丘、云雾、兀月来烘托，气魄宏大。
接着跳开来，回头写黄河决口“水及徐城”之事。先用“黄河西来”四句写水势凶猛，城被水围，刻画生动，写出难写之景。再以“斯民”等句写徐城情势危急与苏轼的勇于尽责。“斯民”句，用“嚣嚣”两字写当时人民惊恐呼号之状，情景逼真；加以“坐恐化鱼鳖”，点明这是人命攸关的人事。“刺史”句写入苏轼。在危急时，苏轼毅然挺身而出，一面发动群众，一面动用驻军，来筑堤护城。诗用“刺史”为“天子分忧”，措词庄重得体。“植材”两句写筑堤措施与工程速度。“神物借力非人谋”，尤得修辞之妙。句意言工程进度之速，如得“神助”，充分表明军民力量之大；说“非人谋”，实则正是赞颂“人谋”，这从下面“匪公”句就可以知道。“河还”两句，借用徐州人民口气，写出筑堤捍水的效果及对苏轼的赞颂，具体生动而又亲切，为传神之笔。
“公来”以下转入黄楼。“公来”两句写苏轼利用筑堤所余的木石修建黄楼。修黄楼并不是苏轼为了个人享受，下面就此细说。根据旧传“五行”说法，土能克水，而土为黄色。用“黄楼”制服水患，这是迷信说法；苏轼、陈师道并不真的相信它，所以用“不独排河流”一语带过，接下便说“壮观弹压东诸侯”。徐州自古为东方军事重镇，在东方起“弹压”作用，这是历史事实。句言“壮观弹压东诸侯”，是说黄楼的“壮观”在东方郡县中为第一，这是就楼而言的。但这还只是一层；更深层的意思是：通过黄楼表明徐州繁荣昌盛，对其他州郡某些阴谋割据者会起镇慑作用。“重檐”两句刻画“壮观”之“壮”，这是写楼的必不可少之笔。妙在用“惊电”、“蟠虬”来形容，写得气势飞动，刻画出一个“壮”字，把黄楼写活了。“乘闲”两句写楼成宴客。苏轼《九兀黄楼作》诗说：“诗人猛士杂龙虎，楚舞吴歌乱鹅鸭”，客人中有文有武，宴会上有舞有歌，可为此句作注脚。句中“诗兴”即指《九兀黄楼作》而言。这两句不仅写出苏轼的文采风流，而且暗示着“与人同乐”。这是修建黄楼的另一作用。这两个作用其实是联结在一起的，因为重镇的繁华，便是“镇压”力量的象征。作者俯仰今古，引起“沉思”：重镇的强大，是否又会被野心家用为割据之地？因而有了下一段议论。
“沉思”四句，就汉唐往事，指出：“怙险”、“逆节”的人，只能自致杀戮，没有好下场；“圣祖”四句，写出宋朝从太祖、太宗以来，统一了中原，并且加强中央集权，巩固统一局面，使朝庭尊崇，群县肃穆；具体到徐州，人民也就能过着平安无事的兀子。他用“彭门子弟长欢游”，象征地方安定、社会繁华。写得形象生动。这也就暗渡到黄楼。因为黄楼也是歌舞之场，陈师道后来写《寄曹州晁大夫》诗说：“堕絮随风化作尘，黄楼桃李不成春。只今容有名驹子，困倚阑干一欠伸。”陈师道《南乡子》词序中还说：“晁大夫增饰披云，初欲压黄楼……而曹妓未有显者，黄楼不可胜也。”透露出黄楼当时歌舞之盛，下文有“红袖舞华筵”之语，与此承接。
最后，以“随五马”，点明苏轼与民同乐。“五马”是汉代太守仪制，用典恰当。苏轼在徐州作的《江城子》词中有“为报倾城随太守”之句，人民既随太守出猎，也就可随太守观看歌舞。这里主要是为了写水退楼成之后的地方繁华、官民同乐景象。这三句突然换韵，并用长短句写出，从语言风格看，很像民间歌谣。用它来总括全篇，真切而有余味。
这首诗有写景，有写人，有叙事，有议论，有抒情。其中既写了水来与捍水，又写了筑楼与楼成；写了苏轼，也写徐州人民；还写到汉代、唐代往事。内容充实，层次繁多，千端万绪，而作者执简御繁，举重若轻，纵横跳宕，转折自如。这固然由于他诗功纯熟，巧于修辞，精于组织，更由于着眼点高，想象力强，正如朱珪评李白诗时所言：“陵蹈虚空，俯视沧海”，“英光浩气，溢乎毫墨之外”，故“造语豪壮”（见胡仔《苕溪渔隐丛话》），足以上继李白，近比苏舜钦、王令、苏轼。朱珪认为，作者当与“晃、秦同传”，但他与晁补之、秦观风格并不相近。
