这首词写游子之思，富有画面感。“上东门，门外柳，赠别每烦纤手”，写的是春天在城外折柳送别。古代送行时，折柳枝赠别亲人，是普遍的习俗，也成为文人常用的表达离愁的场景，如白居易《青门柳》“为近都门多送别，长条折尽减春风”。这首词中，上东门外，是自东汉以来就作墓地的北邙山，气氛肃杀。上东门外送别，更添凄凉感受。“赠别每烦纤手”，即每次劳烦女子折柳赠别。
“一叶落，几番秋，江南独倚楼”写秋天倚楼眺望。“一叶落，几番秋”出语平淡，但蕴藏无限感慨，落寞的感受，失意的情绪皆在其中。对落叶的敏感，事实上是对时光流逝的敏感，意味着离别日久，离愁日深。倚楼远望也是典型的表现思念之情的场景。温庭筠词《望江南》“梳洗罢，独倚望江楼”句写的是闺中思妇倚楼，等候归人；柳永《八声甘州》则写游子独立楼头，“望故乡渺邈，归思难收”，并且想象着故乡的妻子也“妆楼颙望，误几回、天际识归舟”，词中描写的季节是“一番洗清秋”，与本词相同。
“曲阑干，凝伫久，薄暮更堪搔首。无际恨，见闲愁，侵寻天尽头”都是承接前文“江南独倚楼”而来。“搔首”即以手搔头，常用以表现男性焦急或有所思的样子，如《诗经·邶风·静女》“爱而不见，搔首踟蹰”，唐高适《九日酬颜少府》“纵使登高只断肠，不如独坐空搔首”。主人公倚阑干远眺，久久伫立凝望，直至傍晚，时光流逝而孤独依旧，无奈搔首。目光投向远处，无限离愁也仿佛随之蔓延到天尽头。
关于贺铸的词，词评家陈廷焯《白雨斋词话》曰：“方回词，胸中眼中，另有一种伤心说不出处，全得力于楚骚，而运以变经，允推神品。”此论较为公允。
这首词上片先叙写天气及室中人的心态；下片继而回忆以往的欢宴夜游，对爱人表示歉意，最后才归到正题“探梅”。词题“探梅"，实际却是在探寻过往的游踪遗迹，下片通过“西湖旧日”对此加以展开。笔墨闲散而情感隽妙幽深。
上阙中“阁雪云低”一韵，以景语渲染缃梅开花季节。缃梅开花于严寒的冬季：时而北风飙起，黄沙狂卷，惊雁乱飞；时而大雪茫茫，覆盖屋宇，阴云低垂。发端以云、雪、风、沙、惊雁等景物描写，展示了环境的险恶，以背景烘托法突出梅花的傲然风骨。“户掩寒宵”一韵，又从人在室内对严冬的感受，来烘托梅之傲骨，言冬夜时，门户之内，寒气逼人，空寂冷漠，冷梦幽幽。“灯飐序似语”一句，写寒风吹得灯焰闪闪烁烁，似乎人的嘴序翕动，在喃喃作语。此用拟人法写寒灯闪烁，涉笔颇奇。“屏闲冷梦”亦妙，生动地创造了一个冬夜室内冷寂无声的意境。“堪怜窗景”一韵，又从女子在闺中感受的角度，进一步渲染冬季环境的恶劣，言严冬时，室内冰冷，再也没有女子临窗刺绣，只能在闺房内“续旧愁一缕”而已，用女子的幽怨反衬梅花的坚强。“邻歌散”一韵，以歌女之歌舞已罢，丝衣上印了粉渍，罗袖沾满汗湿的热闹气氛来反衬梅花之高洁不俗。此词题虽曰“探梅”，但上片无一句言梅，均是前路语，为“梅”之出场作了层层铺垫，前三韵从正面写景作背景烘托，后一韵从反面作烘托。其所写之景均是设想之景。
下阙中“西湖旧日”一韵，在上片层层铺垫之后，梅花正式出场。“西湖”暗用事典，西湖孤山乃北宋林逋植梅养鹤的隐居之处，终身未娶，有“梅妻鹤子”之说。“西湖旧日”亦言自己居西湖时的清夜赏梅饮酒，流连忘返的隐逸生活。“花”直切“梅”字。“几将花误”，写出惜梅之情，暗写了词题“探”字。“遗袜尘销”一韵，以轶事的消失，好事不再，来表达只有“探梅”才是自己所最追寻的意思。“尘销”“墨黯”“天远”均表明时已久远，去而不返。此是以退为进之法，逼出“探梅”一事。“吴台直下”一韵，从正路涉笔，直写词题“探梅”二字，此韵写出探梅的地点——姑苏台下（即苏州），观看的是缃梅盛开之景，她无边无际，野桥田畴无所不在。最后“重谋醉、揉香弄影”一句，此韵连化用三个语典，写出了自已要以梅花揉碎为酒，拚得一醉，绕花千转而赏花的喜悦心情，又写到自己赏梅时正是“云破月来”之时，在淡水清浅之处，欣赏那疏影横斜之姿，看梅月下弄影，闻着时时浮动的梅香，富有诗情画意，令人陶醉。
全词写“探梅”，构思新颖，章法曲折，上片设想奇绝，层层铺垫，为”梅”之出场作了张本，此为前路。三韵为正衬，一韵为反衬，“梅”尚未写出，就在层层铺垫中将梅之傲然气骨，高洁风神暗暗托出。其所写之景均是设想之景，笔墨以虚代实。下片用实笔与虚笔结合正面写梅，化用姜夔、林逋的诗词将梅花写得清雅高洁、飘逸脱俗。
这首诗是评苏轼及其后学的诗，可与第二十二首对照看。苏轼是一位天才的文学巨匠，在等多方面都达到极高的造诣，堪称宋文学最高成就的代表。苏轼学博才高，以翻新出奇的精神对待艺术规范，纵意所如，触手成春，在艺术上开一代之风。苏诗虽然有议论化、散文化倾向，但是由于苏轼杰出的才能，他的诗多数比喻生动新奇，妙喻连生；用典稳妥精当，浑然天成；对仗精工活泼，不落俗套。苏轼对艺术技巧的把握可谓挥洒自如，如行云流水不留锻炼痕迹。所以元好问给予苏轼诗歌以高度评价，称赞他的诗是经得起锤炼，不受纤尘的真金。
苏轼在当是文坛上有巨大的声誉，有许多文人围绕在其周围。著名的有苏门四学士：黄庭坚、张耒、晁补之、秦观。这四人都没有继承苏轼的思想和艺术。黄庭坚是江西诗派的开创者，秦观长于词，其诗如词一样婉约。张、晁成就不大。至于其他后学者既没有苏轼的思想，又没有苏轼的才力，往往在文字、典故、辞藻方面追求新奇，以至于怪样百出。于是在这首诗的后两句，元好问不满并批评了这种风气。