上片开门见山，吟咏梅花且叹悔此次赏梅又迟来了一步。梅花，以其寒冬腊月发花，且有坚贞耐寒之志而深受爱重，在我国历来有“国花”之称誉；其花五瓣，花色有白、亦有红；古人赏梅讲究“四贵”，除贵曲不贵直，贵疏不贵密之外，也贵梅花之瘦不贵其肥，贵梅花之合（含苞）而不贵其开（盛放）。“玉瘦香浓，檀深雪散，今年恨探梅又晚”是说：玉色的白梅花清瘦飘逸，浅红色的梅中上品檀香梅相形之下显得色泽浓艳，它们散发着袭人的香气；白雪正在消融，那雪压梅枝的美景已不见；真真令人遗憾，没想到赏梅竟然又来晚了。一个“又”字，表达了词中主人年年探梅、年年叹晚的心情；当然只有面对爱之甚深的对象，才会发出“恨晚”的叹息。此处也足见作者遣词匠心之一斑。
“江楼楚馆，云闲水探。清昼永，凭栏翠帘低卷”之句，交待了赏梅的环境地点、写出了探眺近俯的自然景色，也刻划出了一种闲适恬淡的心境。句中“楚馆”的“楚”字，本指春秋战国时的楚地，即今之湖南、湖北一带，此处泛指江南。在长江之滨的楚地南天，错落矗立着无数亭台楼馆，这里梅花竞放，又是赏梅的好去处；仰望白云闲散依蓝天而飘浮，俯视碧波涟漪逐江水而流逝；清凉的白昼是这样漫长，沉醉在阵阵梅香中的探梅人，凭倚着雕栏放眼探望，信手卷弄着低垂着的翠绿色的帷帘。上片至此而止，主要是侧重写景的幽深、人的安闲，为下片不平静心情的抒发埋下伏笔，达到以静衬动的效果；当然，如果说此处静中伏有波澜的活，便是“清昼永”中的“永”字撩起的。“永”是长的意思，人物感觉上的时间是长还是短，随人的心情而变：欢乐嫌短，愁苦恨长，这是人之常情。那么词中人“清昼永”之说，内里是否包含着几分惆怅。
下片“坐上客来，尊中酒满”两句写的是良友相聚、举杯飞觞、开怀畅饮、纵歌抒怀的场面。“歌声共，水流云断”，充满诗兴豪情的文人雅士对酒自是高歌，面对着象征高雅气节又令人心神陶醉的梅花。于是，群情激动，纵情引吭，你唱我和，这歌声充塞天地、嘹亮悠扬，上遏白云、下断流水。该词至此，欢乐之情已达顶巅，激越的情绪随着歌声止歇渐渐平静下来，另一种心态便代之而起，词人的笔触也宕然转开，回到赏梅的现场“南枝可插，更须频剪”，然后便在“莫直待，西楼数声羌管”的颇怀伤感的声中戛然止住。从字面意思看这几句是指点着眼前的梅树；那南边向阳枝头上的花儿令人喜爱，可以攀折供插，需趁着它方开未残，快多些采剪，或簪在鬓边，或插放几案，把梅的疏姿倩影和梅的寒香冷艳尽多的留在身边；千万不要等到花瓣残落、随风化泥的时刻再惆怅留连。弦外之音却是借物抒情，感伤光阴流逝，花开花落，容颜易老，聚少离多，人生得意与相聚之时需尽情欢畅，待到《梅花落》的曲调已经奏起，羌笛声声泣诉别离的时候，离愁别怨便会铺天盖地地袭来了。
词的上片以佳期如梦、情人离去、雨败梨花、风吹柳絮等不如意情事，极力渲染愁怨的氛围，传达出伤心断肠的情绪；下片则描摹当年绮楼画阁、歌舞欢乐的场面，作为繁华、兴盛的象征，感叹“市朝更改”后的凄凉。全词多用对比手法，凄哀低婉，意蕴丰厚，十分含蓄。此词以一个饱经世态炎凉、彻夜孤栖难寐的思妇的口吻，喻写江山易代、缅怀先朝的感伤。
上片字面是写思妇伤春怀人的愁绪。“辜负天工，九重自有春如海。”谓一派惆怅之情，开篇即溢于纸表。“隔期红兰堪采，上扁舟、伤心欸乃”一句，见于南朝梁江淹《别赋》：“见红兰之受露，望青楸之罹霜。巡层楹而空掩，抚锦幕而虚凉。知离梦之踯躅，意别魂之飞扬。”即思妇见到带着晨露的红兰，倍觉独宿之凄楚。这几句词既是承彻夜未眠丽来的晨景，更是要引发读者对《别赋》所咏情境的联想。春景与闺怨，在词中已完全融为一体。仅就写思妇愁绪来说，此词已臻化境，具有很高造诣；而在字句之中，又寄寓着词人的故国之思，其境婉曲深沉，其情刻骨铭心，更显示出作者的过人才华。
下片从字面看，是而今孤寂难耐的思妇对昔日繁华生涯的追忆。“回首当年，绮楼画阁生光彩。”下片的开头，也同上片的开头一样，发出强烈的感慨，定下全片的基调。“朝弹瑶瑟夜银筝，歌舞人潇洒。”则是对当年繁华情景的具体刻画，真个是彻夜笙歌，风流体态，与今日的孤寂冷落，恰似天上人间。
“一自市朝更改。暗销魂，繁华难再。”写的是回首当年后引起的感叹。“金钗十二，珠履三千，凄凉千载。”意谓当年的盛况已一去不返，只留下永久的凄凉。转眼之间，一切皆空，不得不感慨万端。上下片合看，此词的抒情主人公当是流落民闻的豪门歌妓，一生经历了人世的荣辱升沉。其境遇，酷似白居易《琵琶行》中“夜深忽梦少年事”的商妇，在孤栖难眠之际，难免要回首前尘。
此词的突出特点，就是寄托遥深，明是写闺怨，实则抒国恨。“一自市朝更改”，实为江山易代。故此词今昔对比的忧思，远比慨叹世态炎凉深广。《琵琶行》中刻画的商妇，不过是失意官宦的写照；此词中塑造的思妇，则是爱国志士的喻写。因此，感情色彩强烈，也就成为此词的鲜明特点之一，几于句句酸苦，字字锥心。这两个特点，使得此词词气超迈，境界高远，正如王国维《人间词话》所说：“境非独谓景物也。喜怒哀乐，亦人心中之一境界。故能写真景物、真感情者，谓之有境界。”
前人对此词境界深有理解，况周颐《蕙风词话》评此词与《莲社词》‘双阙中天’阕，托旨略同。”《莲社词》是南宋词人张抡的词集，“双阙中天”是其所作《烛影摇红·上元有怀》词的首句。张抡所作，直抒亡国之痛：“驰隙沆年，恍如一瞬星霜换。今宵谁念泣孤臣，回首长安远。”夏完淳的词，也寄寓着故国之思，二者确乎“托旨略同”。可见简单地就字面理解，无法把握夏词的深意。
但是，夏词与张词，在艺术手法上迥然不同。一是深有寄托，一是直言抒怀。有人未把握这一差异，把夏词也当作直接抒情的作品，以至作出不够准确的解释：“这首词作于南都陷落之后。上片写故乡松江的眼前景物，触目烟花都成愁怨。下片回忆当年南都旧事，绮楼歌吹，都随逝水。表现出一个青年志士对国家倾覆的无限感伤。”照此讲法，夏完淳的故国之思，只因“绮楼歌吹，都随逝水”而起，简直大大有损于少年英雄的完美形象。而且，这种讲法将寄托遥深的浑融之作，解作直白生硬的浅陋之作，也大大贬低了此词的艺术价值。只有把该词看作借思妇哀怨表现亡国之痛，才能更准确更深刻地领会词意。
