这首诗极富于哲理。诗的前两句是历来传颂的名句。“疾风知劲草”一语，出自宋·范晔《后汉书·王霸传》。此语原为汉光武帝刘秀赞誉王霸之言。光武谓霸曰：“颍川从我者皆逝，而子独留努力，疾风知劲草。”后世遂用以比喻只有经过危难或战乱的严峻考验，才能识别出谁的意志坚强，谁是忠诚可靠者。作者李世民在此诗中用此赞美萧瑀。次句的“板荡”乃《诗经·大雅》中两篇作品的名称。《板》、《荡》二诗讥刺周厉王无道，败坏政局。后以“板荡”代指政局变乱。在风和日丽的日子里，“劲草”混同于一般的草；在和平安定的环境中，“诚臣”也容易混同于一般的人，其特殊性没有显现出来，因而不易鉴别。只有经过猛烈大风和动乱时局的考验，才能看出什么样的草是强劲的，什么样的人是忠诚的。
后二句则另换角度，继续盛赞萧瑀。徒有一时之勇的“勇夫”并不懂得真正的“义”，而真正的“智者”必然心怀仁德。这里告诉读者，只有忠诚还是不够的，要智勇双全，才算是有用之才。有勇无谋，莫言义；有智无勇，难施仁。
这首诗诗意浅显，说理形象，寓意深刻，言简意赅地揭示了“智”、“勇”、“仁”、“义”之间的辩证关系。这不仅对于知人善任具有现实意义，而且，对于读者的自我完善，如何使自己成为智勇双全的有用之才方面，也具有启迪作用。“疾风知劲草，板荡识诚臣”二句，如今引用它，比喻只有经过尖锐复杂斗争的考验，才能考查出一个人的真正品质和节操，才能显示出谁是忠贞的强者。
词之开篇气象宏大，作者借狂风骤雨、江面迷离之势烘托友人此去风雨兼程的坚定以及送别之际惺惺相惜的依依离情。“怪雨盲风”，不仅是对送别场面的具体描写，也是影射当时动荡、晦暗的政治环境。
“烦问讯、冥鸿高士，钓鳌词客”言明临行前词人对友人的信任与嘱托。友人与词人志存高远、不肯趋炎附势，自然广为结交高洁之士，所要拜访问讯的也是那些不为世俗所容的奇才高士。“千百年传吾辈语，二三子系斯文脉”，作者化用孔子困于匡时“天之未丧斯文也，匡人其如予何”之语，进一步赞颂友人的高才雄略，并指明其任重而道远的济世使命。
上片末两句重述离别的现实场景。词人极言王实之所奏的箫声荡气回肠，与首句风雨之声相呼应，营建起肃杀中见意气飞扬的沉雄壮阔之境。惜别情感，无须泪水点染、反以凄动金石的箫声烘托，词人与友人的报国之心已然跃然纸上。
“晞发处，怡山碧；垂钓处，沧溟白。”词人回忆与友人贬谪赋闲期间醉心山水、睥睨天下的逍遥乐事。在青山碧水间濯洗头发，在白浪苍茫间静心垂钓，词人与友人在山水间求得内心的平和与宁静，对把持朝政的拙官愚吏不过是置之一哂而已。引屈原《九歌·少司命》中“日希女发合阳之阿，更显词人与友人不与世俗同流合污的刚正不阿。
“笑而今拙宦，他年遗直”上承词人回忆、下启劝勉之辞。词人在此着一“笑”字，颇有睥睨天下、超然物外之意。功名只如粪土，何妨化外逍遥，词人坚信那些庸庸碌碌的“拙宦”必将在历史长河的淘洗中被遗忘，而像自己和友人这样忠心为国、德才兼备的贤良终将名垂青史。
临行在即，词人终于道出心中的期许与担忧，全词也由此步入高潮。“只愿常留相见面，未宜轻屈平生膝。有狂谈欲吐且休休，惊邻壁。”词人一方面期望友人保持气节，不轻易摧眉折腰、一味迎合世俗趣味；另一方面又担心友人的豪言壮语招致小人忌恨惹来杀身之祸。如此矛盾的心情，正是词人对险恶世道的绝望、南宋江山的精忠以及对友人的深厚情谊这三重情感的交织，让读者真切感受到在风雨飘摇的南宋王朝，一群有才情、有抱负的文人壮志难酬、满腹辛酸的曲折心事。
全词内容饱满，不仅有对送别场面的描写，也有对往事的追忆，更有对友人的临行赠言。词中成功地塑造了词人与两位友人的鲜明形象，传达出南宋豪放派文人的一腔忧愤。
