这是一首秋夜不眠夜行的小词。
起句“不寐倦长更”中“不寐”二字异常醒目，耐人寻床，是全词的根。“倦”字借“不寐”自然生发出来，揭示出因无眠而生倦怠的逻辑关系，可以想见词人心绪的烦闷了。第二句又从时序上因承上句，貌似平谈，却是承上启下不可或缺的过渡。第三、四两句，笔锋一顿，停留在出门所见所感上面。“月寒”句在点明季节之余，更以“寒”、“冷”二字借物传心，将心中抑郁愁闷之情隐隐带出，是这首词重心所在。最后一句着笔于月寒竹冷，被疾风拍打的窗户在深夜回想，以景结情，自然收束，是含不尽之意见于言外的妙笔。
此词是典型的即景即情之作。全诗尽透作者的愁苦之情，夜不能寐更添几番寂寥之意，风呼啸体现了作者的一路坎坷，寒月凄凄，心中的苦闷只有随秋竹落落归寂罢了。
这首诗首联写出了当时极其艰难危险的处境，在远离京都七千里外，水流湍急的险恶的惶恐滩上，诗人仿佛像一叶小舟，随时都有沉没的危险。巧妙的数字，强烈的对比，给人以惊心动魄的感觉。诗人用“七千里外”和“十八滩头”、“二毛人”和“一叶身”形成强烈的对比，将诗人晚年被贬谪的凄凉孤苦，生动展示在读者面前。
“惶恐滩头说惶恐，零丁洋里叹零丁。”文天祥这一名对大概是受苏轼这联诗的启发才写出来的，而两人的心情确有不少相似之处。但苏轼绝没有柳宗元“孤臣泪已尽，虚作断肠声”那么凄惨，毕竟还有家乡的“远梦”，这喜欢虽是淡淡的，却可抵销一些孤臣的惶恐。谐音双关修辞手法的运用，增添了许多机趣，一语双意，并蒂同枝，妙合无垠，令读者产生无穷的兴味。
颈联两句所写不只是行船的情境描写，又有象征的暗示，轻快旋律，恰好显示出诗人顺风行舟观赏美景的快意。诗上半篇的低沉凄凉一扫而空。“行路难，行路难，多歧路，今安在？长风破浪会有时，直挂云帆济沧海！”李白《行路难》的诗句浮上诗人的脑海，虽然此时他没有李白那么充满信心，却也不乏坦然自适，不乏达观豪放。
尾联苏轼充满自信地说：“我一生长途行船，经历多少大风大浪，岂止是知道几个渡口而已。”所以，诗人没有愁眉苦脸，却有诙谐和幽默，说自己可以为官家当“水手”，这官船要走的路早以娴熟在心，还要向谁去问津。蔑视与嘲笑到此融为一炉，真是嬉怒笑骂皆成诗。倘若苏轼能过像宋仁宗所希望的那样，早早就成为水手长──宰相，恐怕宋徽宗、宋钦宗也不至“坐井观天”于异域他乡。
这首诗前四句表现自己被政敌迫害、晚年被贬谪的凄凉情况，格调低沉。接下来的四句描写行船的情境，格调也有凄苦转为豪放，沉重转为轻快。因为，苏轼是一个性格坚韧、胸襟开阔的诗人和哲人，面对再次降临的人生劫难，他以顽强的意志和达观的态度去面对。
这首小令以乐观豁达的态度表现了年老心不老、珍惜春日、及时行乐的豪情。但是在佯狂的腔调中，似也有愤懑不平的声音，寄寓着无尽的壮志难酬之情。
上片写暮年惜春的情怀，寓有垂老之叹。起笔写“不信芳春厌老人”言辞耿直率真：“我不相信春天真的会讨厌老人，其实年华已逝的老人，还能拥有几个春天呢？”率性的表白韵味十足。 “厌”字将春天拟人化，形象生动。“老人几度送余春”写老人每年都是依依不合地送走了春天，深入地表达了老人对春天的热爱与惋惜。“惜春行乐莫辞频”写老人要用实际的行动来珍惜春光，在春天里要及时行乐。只有这样，才能让自己的晚年生活更快乐。在倡导及时行乐的同时，也表现出作者在现实生活中无所作为的愤慨和无奈。
下片写惜春行乐之态。 “巧笑艳歌皆我意，恼花颠酒拼君嗔”，写作者回忆起了自己年轻时的风流快活，听歌观舞，赏花饮酒，不亦乐乎。 “恼”、 “颠”， “拼”三个字则表现出了作者在行乐中癫狂的状态，以至于忘乎所以，直到赏花赏得花恼，饮酒饮得酒颠。这种忘我的状态暗喻着作者对现实的失意，借行乐饮酒麻醉自己，更添了几许无奈与悲凉。末句“物情唯有醉中真”一句点明自己醉酒癫狂的原因，只有这样，才能使自己获得超脱于尘俗的乐趣。这是呼吁人们去从酒杯中寻找感情释放的乐趣。但透过词人表面上沉溺于醉乡的佯狂姿态，不难体会其内心升腾起的一股愤懑不平之气，不难看出他对人生不得志的无奈和挣扎。
这首词没有委婉曲折的隐晦之语，句句都是直抒胸臆，豪放而洒脱，给人一种疏旷之感。
全篇情致优美，语简意丰，意境深远、富有哲理，是作者思想性和艺术性统一的佳作。