“东武望余杭，云海天涯两渺茫。”表达别后思念之情。起句便写他日密州杭州相隔天涯，相望渺茫，颇有黯然别情。接下来两句却让人看尽世人的悲哀。为什么有思念，为什么有无可奈何，为什么有离殇有堕泪，原来只为心中还存了一点功名的热望，总想现在的劳累奔波，或许有个指望，可能有些许盼头。
“何日功成名遂了”，到时“还乡”，这和衣锦还乡是一个道理的。背井离乡，亲朋相识却不得见数载经年，一切的一切求一个功成名遂再还乡，然后好好坐下，酒到杯干，细数这些年来的如意不如意，“陪公三万场”，将缺失的岁月再补回，再重拾，再追忆。这里既有不舍之情、别后思念之意，更有一番豁达豪迈之气。
“不用诉离觞，痛饮从来别有肠。”则劝好友不必戚戚于黯然离别之情。“不用诉离殇，”词人对给他饯行的杨绘说，“痛饮从来别有肠。”是豪迈还是离愁百转千回，完全不必费神分辨。离殇从来是不用诉，诉不出的。痛哭也好微笑也罢，不同的人的表露方式从来都是不一样的。此句写出了以酒化情，千言万语的别情尽在心肠千回百转，看似豪迈，实则深藏凄然别情，看似凄然，却有铿锵有力。这般矛盾的劝酒之词，可谓妙绝。
“今夜送归灯火冷，河塘。”这两句描绘了一幅凄清冷肃的送归图，河塘夜色，灯火已残，斯人独行月下。这是七月的事情了，那时的河塘边当有蛙鸣声做伴。苏轼擅书画，赫赫有名的宋四家居首，才华横溢，可是官海沉浮，身不由己。一把辛酸泪，到底难以掩饰，痛饮到了最后，也没能硬生生逼住眼底的热气。“堕泪羊公却姓杨”，则是以杨绘比羊祜了，表达出对友人的赞赏，反映了作者与友人的情谊。以友人堕泪收尾，辛酸而止，言虽尽而别情悠悠无尽。
此词上片想象与友人两地相望的情景以及功成还乡的愿望，表达别后思念之情；下片表示不以世俗的方式来表达离情别绪，并写出了对友人的赞赏之情。该词真情勃郁，又巧妙地将想象、写景，用典等手法结合起来，是一篇即席惜别的佳作。
“江汉”句，表现出诗人客滞江汉的窘境。“思归客”三字饱含无限的辛酸，因为诗人思归而不能归，成为天涯沦落人。“乾坤”代指天地。“乾坤”句包含“自鄙而兼自负”这样两层意思，妙在“一腐儒”上冠以“乾坤”二字。“身在草野，心忧社稷，乾坤之内，此腐儒能有几人？”（《杜诗说》）黄生对这句诗的理解，是深得诗人用心的。
“片云”二句紧扣首句，对仗十分工整。通过眼前自然景物的描写，诗人把他“思归”之情表现得很深沉。他由远浮天边的片云，孤悬明月的永夜，联想到了自己客中情事，仿佛自己就与云、月共远同孤一样。这样就把自己的感情和身外的景物融为一片。诗人表面上是在写片云孤月，实际是在写自己：虽然远在天外，他的一片忠心却像孤月一样的皎洁。昔人认为这两句“情景相融，不能区别”，是很能说明它的特点的。
“落日”二句直承次句，生动形象地表现出诗人积极用世的精神。《周易》云：“君子以自强不息。”这恰好说明：次句的腐儒，并非纯是诗人对自己的鄙薄。上联明明写了永夜、孤月，本联的落日，就决不是写实景，而是用作比喻。黄生指出：“落日乃借喻暮齿”，是咏怀而非写景。否则一首律诗中，既见孤月，又见落日，是自相矛盾的。他的话很有道理。落日相当于“日薄西山”的意思。“落日”句的本意，就是“暮年心犹壮”。它和曹操“烈士暮年，壮心不已”（《步出夏门行·龟虽寿》）的诗意，是一致的。就律诗格式说，此联用的是借对法。“落日”与“秋风”相对，但“落日”实际上是比喻“暮年”。“秋风”句是写实。“苏”有康复意。诗人飘流江汉，而对飒飒秋风，不仅没有悲秋之感，反而觉得“病欲苏”。这与李白“我觉秋兴逸，谁云秋兴悲”的思想境界，颇为相似，表现出诗人身处逆境而壮心不已的精神状态。胡应麟《诗薮·内篇》卷四赞扬此诗的二、三联“含阔大于沉深”，是十分精当的。
“古来”二句，再一次表现了诗人老当益壮的情怀。“老马”用了《韩非子·说林上》“老马识途”的故事：齐桓公伐孤竹返，迷惑失道。他接受管仲“老马之智可用”的建议，放老马而随之，果然“得道”。“老马”是诗人自比，“长途”代指驱驰之力。诗人指出，古人存养老马，不是取它的力，而是用他的智。我虽是一个“腐儒”，但心犹壮，病欲苏，同老马一样，并不是没有一点用处的。诗人在这里显然含有怨愤之意：莫非我真是一个毫无可取的腐儒，连一匹老马都不如么？这是诗人言外之意，是从诗句中自然流露出来的。
