这是一篇思念故友的作品。
词的上片从自己的感官出发，写怀友心绪。词人以“小院清凉”起笔，言及天气刚刚转冷，后句有“晚来”自然说到那一天至傍晚时，天气变得凉了，而由“清朝‘博学鸿词’考试一般设于秋季”可知，此处说的应该是秋凉。秋凉便觉得有些寒意了。念及此处，便想起了那友人，为下片怀人之言埋下伏笔。而此时词人只能一个人驱寒，“形影空酬酢”一句便把词人自己的伤怀念远、孤独寂寞的心情刻画得惟妙惟肖。
下片自然承接到怀念友人处，提及萧寺。自友人处起笔，想起当初跟友人在萧寺中惺惺相惜之情、对饮长谈之景，对比此刻的自己的形影相吊，忽而不觉黯然。萧寺名虽出自萧姓，但也觉萧索之意，遂有下句“别绪应萧索”。此处词人匠心独运，把自己的感情转而嫁接到随后而至的秋凉之感上，又用萧寺做引子，显得十分巧妙有味，意在含蓄地写出词人与好友都是孤独寂寞的处境，心照不宣地邀请好友来府居住。结句以景结尾，满含悠然不尽之意，从容道来，一点都不带滞凝之感，令人遐思无限。
词人此作将自己的思友之情藏起，上片写己，下片转至友人，把笔触瞄准了各种秋景，景语之处，句句怀人，显得尤为真挚感人。全词意境优美，景情交融，极含婉深致。
词人借一位流亡江南女子怀念流落远方良人的口吻，描写了国破家亡的痛苦。
上阕写女主人公自京城汴梁被金人所破后对离散了的亲人的思念。“直自凤凰城破后”中的一个“直”字点明了自城破至今思念一直不断，而这种思念又不同于一般的离别，还包含城破后“擘钗破镜分飞”的惊恐与担忧。“擘钗”与“破镜”是离乱的象征，标志着一个家庭在战乱中的毁灭，意味着恩爱夫妻被生生拆散，而“分飞”则进一步点明在仓皇中各奔东西彼此离散。“天涯海角信音稀”承“分飞”而来，进一步描写了亲人的分离。“梦回辽海北，魂断玉关西”，写出女主人公怀念良人的思绪的纷乱，“辽海”与“玉关”本相距万里，一在东北，一在西北，这里是泛指，表明女主人公不知良人流落何方，因而梦魂也无定向。
下阕写女主人公翘盼良人归来而始终未归，这仍然是朝暮思念的继续，而盼归不归则更增加了女主人公内心的焦虑不安和痛苦失望。“月解重圆星解聚”对下句“如何不见人归”是一个反衬，“解”字用得十分妥帖，“月”与“星”本是自在之物，无所谓知道与否，但词人把月缺月圆、星散星聚的规律看作它们知道再圆再聚，这既有客观的依据和现实的合理性，又寄托了词人的主观意识，使之更好地对下句进行衬托。“今春还听杜鹃啼”中的“还”字饶有意味，它暗示往年此时正阖家团聚，而今只有自己一人独听子规啼血，哀不待言。“年年看塞雁，一十四番回”这两句结尾尤耐人寻味，在内容上反衬出词人的失望乃至绝望的哀痛心境，在艺术上则呼应上阙的“天涯海角”和“辽海北”、“玉关西”。上下贯通一气，结构显得圆润统一。
全词笔调婉转，格调哀伤，词情凄苦，在动乱社会所造成的离乱之苦中，重点描绘了一个家庭的悲剧，从一个侧面反映了人民的深重苦难，它无异于一曲催人泣下的乱世悲歌，感人至深，催人泪下。
这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
