这首词通过写重阳宴会的所见所感，抒发隐居之乐。
上片由眼前的重阳宴会而想起了东晋风流名士在龙山举行的高会，当年众名士不拘小节，无论长官下属都洒脱放旷，极尽风流，然而只有那位落帽参军孟嘉才能识得酒中真味。如今往事已过千年，词人在这重阳宴会上把酒临风，想要效仿魏晋风流，但是知音太少，无人可与自己交谈，再加上看到眼前飞过的两只蝴蝶，就更让辛弃疾感慨万端了。
下片承接上文引出东篱采菊的爱酒高人陶渊明。他也是辛弃疾平生最为景仰的高士。陶渊明有一种天真自然的风度，平日以无弦琴作弹奏之状自娱，虽然不通音律，却能得其中雅趣，十分尽兴。以“空杯”问陶，语言生动幽默，别有一番情趣。结韵之“同醉今夕”，则将陶渊明引为隔代知音，恨不能与其把盏相谈。
词上下片起承转合自然流畅，用韵整齐；词人通过追忆晋人龙山盛会的雅量趣事，然而晋人已逝，樽前客稀，惟余“眼中三两飞蝶”的凄凉，抒发了物是人非，知音少的伤感情。“须信采菊东篱”表现词人对陶潜归隐生活的羡慕之情。
这首《忆故人》词意与调名相仿佛，为代言体形式，写的是一个痴情女子对故人的忆念。全词深情谴绻，感人至深。
首四句写女主人公深夜酒醒时的情景。“烛影摇红”，写的是夜间洞房深处的静态：当时夜阑人静，万籁俱寂，女主人公刚刚酒醒，睁开惺忪的醉眼看看室内，只觉得空荡荡的、静悄悄的，唯有一枝孤零零的蜡烛摇着红色的光焰。“长”字状静定空气中之麝烟，似目前：“摇”字形容微风中之烛光，亦分明可睹。后来汤显祖《牡丹亭》烛影摇红，意趣盎然引人遐想。“向夜阑”，是说临近天晓。张相《诗词曲语辞汇释》卷三说：“向，犹临也。”“夜阑”，是说夜将残尽。更深夜阑之际，女主人公宿酒初醒，神思慵怠。着一“懒”字，写出了她心情之失意落拓。虽未言“忆”，而回忆之意已隐然逗出。“尊前”二句，才开始落到忆字上。这里的倒叙不是平铺直叙地回忆，而是人物抒情时将往事自然而然地带出来，这样就比客观地描述要生动得多，感人得多。“尊前谁为唱《阳关》”，说的是饯别故人之时，她无可奈何地唱了一曲送别之歌。至此，可知她的“酒醒”乃是饯别时喝醉了的，前呼后应，针脚绵密。“谁为”二字，饱含着幽怨。她虽然唱了《阳关》，但又是懊悔，又是怨恨，充满了自怨自艾的情绪，至于为何，又不点透，这样此句便更含蓄蕴藉，耐人寻味。“离恨天涯远”，蝉联上句，意境又进一步拓开。大凡词中写离情的，常常说“魂梦绕天涯”，此处女主人公本睡中，却直接用了“离恨”，这就避免了落套。此词不主故常，刬尽华藻，直抒胸臆，纯以情语见长。离恨远至天涯，表明她的思绪也跟踪故人而去，其情之深挚，露于言表。
下片起句用了一个典故，暗示幽会之后，故人音讯杳然。宋玉《高唐赋序》云：“妾巫山之阳，高丘之阻，旦为朝云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。”暗示楚怀王遇巫山神女，成为后世文人骚客寄迹青楼的代称。“云沉雨散”，暗示词中女主人公乃是一名青楼女子。而冠以“无奈”二字，则加强了感情色彩，似乎可以听到这名不幸的青楼女子的叹息声。
以下几句时间跨度较大，即从夜阑酒醒，到这时的倚阑远眺，再到黄昏时的庭院。这长长的过程中，她几乎无时无刻不思量。此词意境空灵幽丽。黄庭坚云：“晋卿（王诜字）乐府，清丽幽远，工江南诸贤季孟之间，”（《词林纪事》卷五引）以这段评语来衡量此词，也颇为恰切。从这几句，可以想见女主人公斜倚阑干，凝神远望的神态。她那双盈盈泪眼饱含着离情别绪，饱含着怨恨和忧思。“东风”二字，勾勒出她特定的氛围中苦盼的神情，丰神独具，颇有韵味。
词最后以景语作结。“海棠开后”，是说花落春残，象征女子的芳华易逝，境已惨矣：“燕子来时”，是以归燕反衬故人之未归，激发和增添女子之离思，情更凄然。此处化用晏殊《破阵子》之“燕子来时新社，梨花落后清明。”把“梨花”易为“海棠”，并压缩为一联四言偶句，以更为凝炼的词笔表现人物的伤春之感和念远之情。这两个并列的句子一写花，一写鸟，原为两景，接着“黄昏庭院”一句，便把两景融合一个统一的意境中，自然浑成，思致渺远，真可谓语尽而意不尽，意尽而情不尽。
秋天的夜晚，天穹如洗，皓月当空。相传月中有桂树，此情此景不禁让人想到月中满树桂花的美景。开篇三句中的“天”、“月”都是为下文桂花“散落人间”作铺垫。“桂子初收，三十六宫都足”两句化用李贺《金铜仙人辞汉歌》中“画栏桂树悬秋香，三十六宫土花碧”的诗意，月中桂花盛放，天宫已经存放不下，暗指桂花已散落人间。
散落人间的桂花是天宫之花，凡俗的群花自是无法与之相比。“不辞”两句表面写花，实则是陈亮内心感情的吐露。他自视极高，以月中桂花自喻，表示愿意为人世出力，却又唯恐“群花”自惭形秽。不直指“群花”凡俗，却说“怕群花、自嫌凡俗”，视角巧妙，立意更进一层。
“向他秋晚，唤回春意，几曾幽独！”作者对自己的高洁心志作了更进一步的描述。“我”并非故作矜持、自甘幽居，之所以不在三春时节与百花齐放，而选择在这秋天的夜晚独自吐露芬芳，其实是为了唤回几分已经逝去的春意，让世人重新感觉到一丝明媚和温暖。这几旬涵义丰富，国势不昌，词人满腔热情似火，欲在危难时刻力挽狂澜，建立一番功业的愿望展露无遗。
下片前三句承接上阌桂花“不辞散落人间”的意蕴。“怪”字用得非常巧妙，难怪“一树香风”可以“十里香续”，原来是天宫散落人间的余香。“坐对花旁，但见色浮金粟。”坐到花旁，闻其幽香，观其花色，种种秋花仿佛现于眼前。“坐对”二字神来之笔，显出无限的亲昵，仿佛人与花可以交流。
“芙蓉只解添愁思，况东篱、凄凉黄菊。”秋日，也是木芙蓉、菊花盛开的时节。可是杜甫“芙蓉小苑人边愁”的诗句却让我看到木芙蓉就满腹愁思。面对东篱菊花，想起陶渊明“采菊东篱下”的情景，词人内心只党凄凉。木芙蓉、菊花都只会让秋意更浓，怎么能“唤回春意”呢?这几句表面看是对秋花作出评价，实际上还暗含对边关烽火的忧虑和对陶渊明归隐之举的不赞同。
末尾三句又回到桂花身上。词人感叹桂花易开易落，开在深秋，颜色素净。而他心志又过于高洁，喜欢追寻先贤的足迹，再次借桂花抒怀，自慨平生。这几句正言反出，无限悲愤和幽怨喷薄而出。
词人以花寄情，用浪漫主义手法写下此词。词中旬句写花，但所咏心志却一目了然。整首词深得咏物神髓，毫不晦涩。桂花高标远致、心怀高洁，词人雅量高致、光明磊落，花中所隐之人呼之欲出。