这两首诗描写了作者登上百丈峰的所见、所思，境界阔大而高迈。第一首诗描写了诗人登上百丈峰所见到的营垒、胡天雄壮苍凉的景象，并联想到昔日的战争以及这些战争对边塞的意义。
“朝登百丈峰，遥望燕支道。”诗人登山第一眼看到的不是百丈峰的山景，而是曾经为匈奴长期占据、汉兵多次征讨的燕支山，可见诗人醉翁之意不在酒，不为游览，而是想要观察边疆关隘的地势，思索文治武功的才略。
“汉垒青冥间，胡天白如扫。”有感慨昔日战阵已不在，如今胡兵仍猖撅之意。
“忆昔霍将军，连年此征讨。”诗人思前想后，对霍去病征伐匈奴的赫赫功勋不由感慨良多。
“匈奴终不灭，寒山徒草草。”诗人思接千古，看到北方继匈奴而后，又有羌、突厥等为祸中原，非兵戈所能平夷，因此多少征战都是徒耗国力而已。
“唯见鸿雁飞，令人伤怀抱。”面对自然界的从容与亘古不变，诗人更感到那几多征讨，几多纷扰，如今都湮没了，顶多留下记载。
全诗先写登山所见，遂由故垒胡天中联想到昔日的战争，诗人自然想到这些战争对边塞的意义，追今抚昔后，结论是:“徒草草”而已，最后面对永恒的自然，诗人更感到困惑，只能在一片疑虑中，悲哀地结束诗章。诗人在《塞上》中曾一针见血地指出“转斗岂长策，和亲非远图”，并充满信心地提出“惟昔李将军，按节出皇都”可以是解决边境问题的方法之一。如今诗人面对“霍将军”的“连年此征讨”而“匈奴终不灭”的现实，不由陷人了新的彷徨。目睹‘“鸿雁飞”之景，诗人囿于积极用世的功利心态的枷锁，并没能体悟到顺其自然的妙处，只是陷入更艰苦的徘徊和思索之中。回首当年的几多征伐，如今纷扰依然，诗人不禁感慨万千。诗人久居塞外，与边疆人民有过密切接触，因而对边疆事务体察入微，往往更能觉人所未觉。这首诗堪称是诗人怎样对处理边疆纠纷，以求长治久安之策的深深思考，因此此诗的政治意义与其文学意义一样光耀诗坛，横亘边塞。
第二首诗由上文对边疆守御的思考，由此而及晋朝在胡人的入侵中灭亡的史实，分析了晋朝破灭的原因和过程，深深感叹内政不修则外虏入侵，并以此讽喻时局。
“晋武轻后事，惠皇终已昏。”诗人对晋国国灭，遭逢大难，感到痛惜。
“豺狼塞瀍洛，胡羯争乾坤。”前一句是后一句的原因，正因为内政混乱，才导致国力衰微，游牧民族才得以长驱直入。
“四海如鼎沸，五原徒自尊。”诗人指出政权衰弱则人民如待宰的羔羊，任由人侵者宰割。这是胡人入侵所造成的悲惨现实。
“而今白庭路，犹对青阳门。”诗人居安思危，告诫当局者。
“朝市不足问，君臣随草根。”诗人总结晋朝灭亡的教训，指出了那些只顾一味争名夺利者的可鄙可悲的下场。
全诗分析了晋朝破灭的原因、过程，并一针见血地指出现在潜伏的危机，最后诗人对追求名利的人提出批评。后来李唐王朝为后梁所覆灭，中国进入五代十国这一与南北朝一样的混乱时期。这首诗竟成了大唐王朝不幸的偈语，这或许是诗人所始料未及的。
此诗抒写羁旅之情。首联“忆归休上越王台，归思临高不易裁”，从广州的著名古迹越王台落笔，但却一反前人的那种“远望当归”的传统笔法，独出心裁地写成“忆归休上”，以免归思泛滥，不易裁断。如此翻新的写法，脱出窠臼，把归思表现得十分婉曲深沉。
颔联“为客正当无雁处，故不谁道有书来”，诗人巧妙地运用了鸿雁南飞不过衡山回雁峰的传说，极写南海距离故不的遥远，表现他收不到家书的沮丧心情。言外便有嗟怨客居过于边远之意。李煜的“雁来音信无凭”（《清平乐·别来春半》），是写见雁而不见信的失望；而曹松连雁也见不到，就更谈不上期待家书了，因此对句用“谁道有书来”的反问，来表现他的无限懊恼。
颈联“城头早角吹霜尽，郭里残潮荡月回”，展示了日复一日唤起作者归思的凄清景色。出句写晨景，是说随着城头凄凉的晓角声晨霜消尽；对句写晚景，是说伴着夜晚的残潮明月复出。这一联的描写使读者想起唐诗中的有关诗句：“三奏未终天便晓，何人不起望乡愁”（武元衡《单于晓角》）；“回潮动客思”（李益《送归中丞使新罗册立吊祭》）；“举头望明月，低头思故乡”（李白《静夜思》）。在唐人心目中，明月、晓角、残潮，都是牵动归思的景色。如果说，李白的《静夜思》写了一时间勾起的乡愁，那么，曹松这一联的景色，则融进了作者连年羁留南海所产生的了无终期的归思。
归思这样地折磨着作者，平常时日，还可以勉强克制，可是，当新春到来时，就按捺不住了。因为新春提醒他在异乡又滞留了一个年头，使他归思泉涌，百感交集。“心似百花开未得，年年争发被春催”，形象地揭示出羁旅逢春的典型心境，把他对归思的抒写推向高潮。句中以含苞待放的百花比喻处于抑制状态的归心，进而表现每到春天他的心都受到刺激，引起归思泛滥，那就像被春风催开的百花，竞相怒放，不由自主。想象一下号称花城的广州，那沐浴在春风里的鲜花的海洋，读者不禁为作者如此生动、独到的比喻赞叹不已。这出人意表的比喻，生动贴切，表现出归思的纷乱、强烈、生生不已、难以遏止。写到这里，作者的南海归思在几经婉转之后，终于得到了尽情的倾吐。
这首诗在艺术上进行了富有个性的探索，它没有采用奇特的幻想形式，也没有采用借景抒情为主的笔法，而是集中笔墨来倾吐自己的心声，迂曲婉转地揭示出复杂的心理活动和细微的思想感情，呈现出情深意曲的艺术特色。
此曲描绘了一幅云山缥缈的优美图画，生动地表现了自然赋予的奇特景观，流露出作者对云山图景的依恋和喜爱之情。《雁儿落》纯然描摹自然景物，写出了云山景致的变化之势；《得胜令》则写作者陶醉于云山景色之中，完成了一幅绝妙的山中行乐图。全曲极尽云山变幻之妙，极显物我交融之境，语言明丽，风格清新。
前段《雁儿落》从云山的映衬关系上，写出了云山景致的变化之势。首二句，写高山之上，云雾缭绕。云隔断了山，山衬出了云的飘逸和轻盈；因为云而山势更巍峨险峻，因为山而云行更袅娜多姿。作者采用中国画中的横云断山，意到笔不到的画法，以文字作画，气象万千，美不胜收。
三四句，更进一步从显隐、高低的角度来表现云山相依赖而逞其美的妙境。山色因云彩的飘忽不定而忽明忽暗，忽隐忽现，云彩则因山的高低不同而有上有下，错落分布，呈现出变幻之美。这四句每句都嵌入“云”“山”二字。因为在组合、安排上有变化，所以句式并不呆板，反而由于“云”“山” 两字的反复出现，使语言的表现力得到了加强。短短四句，极显变幻之致。云雾山中，碧空响晴，神奇诡异，未可控揣。此是“无我之境”。
后段《得胜令》是“有我之境”。“倚仗”二句，写人的瞻顾不已。“立”字写尽了作者对云山景色的无限眷恋，注目而观，生怕放过了这变幻莫测的奇妙景致。作者站在云海之中，纵目远望，大有飘然欲仙之态。“回首”二字，写作者的四顾不暇。作者已登至半山腰，回首看山中景致，景色一片恬静、平和，山上鹿眠猿戏，分明是人迹不到的世外桃源。
“云霞”二句，写作者对山中景色的眷眷深情。在作者看来，山中的云霞开合，晦明变化，以及麋鹿山猿，茅草野花，都是那样地怡然自得，那样地令人爱怜。如此超然物外的心情是过去所不曾有的，可见作者一时间似乎忘却了一切烦恼和忧愁，完全陶醉于云山景色之中了。
结尾写作者边走边看，细味山色景观，渐渐地感到物我交融，人山之间似乎产生了浓厚的感情，从而造成了物我浑然一体的交融境界，完成了这幅绝妙的山中行乐图。这是作者理想的退隐生活，事实上有着浓重的主观色彩。