词的首句既揭示了词人现在所处的生存状态，又点出了他此时此刻具体在做的事情，即送别友人。“终日怀归”，意为每天都在思念家乡，希望踏上归途，可见词人本人也正处于羁旅行役的漂泊之中。词人本就是行役之人，又得为即将与自己踏上相同命途的友人饯行，乡愁、离愁叠加。“终日怀归翻送客”一句与王维“与君离别意，同是宦游人”涵义相近，但是却将王维诗句中的豁达潇洒变为一种沉郁的感慨。
“春风祖席南城陌”是说二人饯别的情景。“春风”点明时节，春暖花开，风和日丽的日子，本该是踏青郊游、对饮赋诗的好时候。然而，已经身处行役、饱受其苦的人，却要在城南的陌上长亭设宴，为另一个即将踏上羁旅，从此也可能饱尝孤寂痛苦的人送行。在此情此境下，二人除了相对无言，各饮杯中酒外，也难以再有多余的表示了
“便莫惜离觞频卷白”写得就是席间劝酒。主宾二人对坐共饮，却是借酒浇愁愁更愁。由此更是衬出了二人友情的笃厚以及羁旅行役的艰难。
然而，天下没有不散的筵席，“动管色，催行色”采用叠句形式，如同袅袅不尽的管弦，催促着行人的启程。无论如何不舍，最终仍要无奈地离去。回环往复的韵律，如同离别之人的悲苦哀愁，凄婉而绝决。
词的下片，抒写分别后的情思。词人设想友人行走在路上的境况：“何处投鞍风雨夕”——在风雨交加的夜晚他投宿歇脚之地还是个未知，随后自问自答：“临水驿，空山驿；临水驿，空山驿。”穿越万水千山，在简单的驿馆里度过一个个无人陪伴的夜晚，这样的苦痛孤独，词人感同身受。
“纵明月相思千里隔。梦咫尺，勤书尺；梦咫尺，勤书尺”一句，是词人心迹的剖白和对友情的铭誓，即使离别之后千里相隔，只能共望一片月色，也不会彼此牵念。“勤书尺”是作者对友人的嘱托：“在梦中，我与你近在咫尺，但梦醒后，不要忘记勤写书信，让我稍稍宽慰对你的记挂。”
该词最突出的特点就是叠句的运用，重复的叠句生动再现了作者临别之际依依不舍、反复嘱托的神态，也透露出临别时二人心中百转千回的复杂滋味，表现出作者与友人之间动人的友谊。
《折杨柳歌辞》，《吹府诗集》收入横吹曲辞梁鼓角横吹曲，共五首，内容相贯，主要为征人临行之际与其情人相互赠答之词。折杨柳是古代送别的习俗，送者、行者常折柳以为留念。
第一首是写“行客”告别亲友远行之际，“上马”理当挥鞭启程，可他却“不捉鞭”，反而探身去折一枝杨柳。柳者，留也，在古代习俗中是作为惜别的象征。这一细节，正表现出其依依惜别的心情。而此时更传来了悠悠长笛之声，岂不更令人怅惘，别情难抑！诗前三句纯用叙事代抒情，不明言离愁，而巧妙地用“柳枝”、“长笛”象征离情的事物意象作垫衬，逼出最后一句“愁杀”两字。
第二首中，“愁不吹”点出与“郎”经常离别，故女子大发奇想，希望成为心上人的马鞭，终日伴随情郎身边。诗蕴藉有致，颇带南方吴声西曲的柔情；但又颇有不同，“愿作郎马鞭”的痴想就明显带有北方器物的特征。诗以刚健之笔抒温婉之情，于爽健之中寓缠绵之情致。
第三首是写放马的情形。马不戴羁，人扛马鞍，人随马走，然后提出疑问“何见得马骑”，怎么不见你骑马呢。远离故乡前夕，作者的心情是沉重的，对未来充满了迷惑与不解。
第四首诗写征人遥望漫漫征程，对此行怀有隐忧。此诗应当注意两点：（一）作者当是北方少数民族，或为鲜卑，或为其他，虽已难深究，但其显然习惯于北方大漠生涯，来到中原沃土为时未久。故“遥望”之际，对“杨柳郁婆娑”之中原景物倍觉新鲜。“郁婆娑”三字十分传神，令人想见垂柳成行、依依摇曳之美景。此种景物描写，在北歌中极为罕见。（二）此诗当原用北族语言，经过汉译。“虏家儿”者，即出诸汉人译笔，北方民族断不会用此贬词自称。至于诗中透露出其时南北民族融合与文化交流的信息，亦值得重视。
第五首诗是写一场激烈的马赛前的情景。赛马场上，人强马壮，跃跃欲试。作者不禁感叹：健儿要获胜，必须依靠骏马；但快马要显示出其善奔，亦须依靠骑术高明的健儿。两个“须”字，突出了人马互相依赖的重要关系。“跸跋黄尘”，动人心魄，展示出万马奔腾的壮阔景象。这是作者的揣想之辞，故云“然后”才能决一雌雄。诗有议论，有描写，场景阔大，给人一种阳刚的美感。
此曲起首两句“布衣中，问英雄”，显示了两个方面的历史事实：一是历史上“王图霸业”的缔造者，尽管都被戴上了“天命所归”、“真龙天子”的桂冠（这情形就同他们失败了就被换上“贼”“寇”的帽子一样），但实际上多来自“布衣”；二是布衣们视这些幸运儿为“英雄”，并将此视为终生奋斗的最高目标。这后一方面看来尤使作者不满，故要向“英雄”们“问”上一问。第三句初看也有点似问非问。“成何用”本身便有不成用的意味。不过作者在这里实有问意，因为随后他便自问自答，并通过揭晓的答案来阐明了全曲的主旨。
“禾黍高低六代宫，楸梧远近千官冢”是工整而精警的对仗。“彼黍离离，彼稷之苗。行迈靡靡，中心摇摇。”（《诗经·王风·黍离》）远在西周就产生过对于废宫禾黍的嗟叹。“高低”既切“禾黍”又切“宫”，“远近”既切“楸梧”又切“冢”，足见造语的警策。
这首小令，是化用唐代诗人许浑名作《金陵怀古》入曲的。许浑的原诗是这样的：“玉树歌残王气终，景阳兵台戍楼空。松楸远近千官冢，禾黍高低六代宫。石燕拂云晴亦雨，江豚吹浪夜还风。英雄一去豪华尽，惟有青山似洛中。”
从内容上看，许浑原诗首尾两联主要是抒情，中间两联侧重于写景。马致远基本上一字不动地保留了颔联两句，这两句是诗人登临时眼中所见之景，没有这两句，览古凭吊之情就失去了依据。而诗中其他各句，由于律诗与小令毕竟差异很多，保留的余地不多。在这种情况下，马致远舍其次要成分，把主要精力集中在首尾两联兴亡之感的抒发上。南朝宋齐梁陈四代开国之君，都是出身微贱登上皇帝宝座的，都所谓的布衣中的“英雄”。和许浑一样，马致远蔑视他们，认为他们的王霸事业，到头来不过是一场恶梦而已。在马致远看来，古今英雄争王称霸，做得高官显赫，但最终化为尘土，这如同做了一场恶梦一样，没有什么意义。曲子中流露出的历史虚无感和厌世感，是元代文人作品中一个比较普遍的现象。
从艺术上看，马致远此曲对许浑原诗的化用，是有新意，有创造性的。此曲由于具有自己的精神和风格，遂能与原诗并峙，为人们所传诵。