前四句自比李杜。韩少孟十七岁。孟诗多寒苦遭遇，用字造句力避平庸浅俗，追求瘦硬。与贾岛齐名，故有“郊寒岛瘦”之称。韩诗较孟粗放，所以以韩比李，以孟比杜。这里虽未出现“留”字，但紧紧扣住了诗题《醉留东野》中的“留”字，深厚友情自然流露，感人至深。
五至八句对二人的处境现状和性格作了比较。“东野不得官，白首夸龙钟”。诗人在过去的诗中曾以“雄骜”二字评东野，即说他孤忠耿介，傲骨铮铮。“白首夸龙钟”，一“夸”字即写“雄骜”。紧接着韩愈写自己，“韩子稍奸黠，自惭青蒿倚长松。”韩承认自己有点“滑头”，比起孟来有时不那么老实，所以能周旋于官场。在东野这株郁郁高松面前，自惭有如青蒿。意思是说，我今在幕中任职，不过依仗一点小聪明，比起孟郊的才能，实在是自愧弗如。
最后一段，祝愿二人友谊长存。我十分崇拜孟郊，我愿做驱蛩，负孟避祸。孟郊这样做下去，我和孟郊的才能相差悬殊，犹如“寸莛撞钜钟”。我愿变为云，孟郊变为龙，世间虽然有离别的事，但我们二人如云龙相随，永不分离。
本诗以“醉”言出之，肆口道来，设想奇僻，幽默风趣；开篇即表示对李、杜的向往，既表达了与友人惜别之情，又可看出诗人在诗歌艺术上的追求与自信。
全诗通俗易懂，朗朗上口。多次用典丰富而含蓄地表达对孟郊的推崇，如《易经·乾卦·文言》说：“同声相应，同气相求，云从龙。风从虎。”希望自己和孟郊变为云和龙。同时作者借“醉酒”用“夸龙钟”与“稍奸黠”形容孟郊与自己，足见两人感情深厚。
关于路六侍御的生平，详不可考，从诗的开头一句看，是杜甫儿时旧友。作此诗时，杜甫五十一岁，四十年前，他们都在十岁左右，正是竹马童年。诗人用“童稚情亲四十年”完满地表现出童年伙伴那种特有的亲切的感情。“四十年”，在这里不仅点明分别的时间，更主要的是表明童年时代的友情，并不随着四十年漫长岁月的迁流而归于淡忘。正因为如此，下句说，“中间消息两茫然”。在兵戈满地，流离转徙的动乱年代里，朋友间失去联系，想知道他的消息而又无从问讯，故有“茫然”之感。而这种心情，彼此间是相同的，所以说“两茫然”。一别四十年，时间是这样的久，没能想到会有重新相见的一天。所以说“忽漫相逢”。他乡遇故知，本来是值得高兴的事；然而同样没有想到，久别重逢，乍逢又别；当故交叙旧之日，即离筵饯别之时。“忽漫相逢是别筵”，在“相逢”和“别筵”之间着一“是”字，使会合的欢娱，立即转化为别离的愁思。笔力千钧，直透纸背。
从过去到重逢，聚散离合是这样的迷离莫测；从分别悬想将来，诗人把感慨集中地写在“更为后会知何地”这句话里。这是全诗的主脑。它包涵有下列两重意思：路六侍御这次离开梓州，回到长安去做官，勾起了杜甫满腹心事。他设想：“倘若今后能和路六再度相见，这地点又将在哪里？自己能不能够也被召还朝廷？”回答是不可知的。从他自身蹭蹬坎坷的生活历程，从这次和路六的聚散离合，诗人懂得了乱世人生，有如飘蓬泛梗，一切都无从说起。这是就空间而言的。从时间方面来说，过去的分别，一别就是四十年；别时彼此都在童年，相见时俱入老境。人生苦短，“更为后会”，实际上是不大可能的。诗人没有直说后会无期，而是以诘问语发出咏叹，体现出他的向往之切、感慨之深。
前四句写送别之情，诗人由“过去”想到“现在”，再由“现在”想到“未来”，它本身有个时间的层次。诗从“童稚情亲”依次写来，写到四十年来，“中间消息两茫然”，不接着写相逢和送别，而突然插入“更为后会知何地”。表明看，恍如天外奇峰，劈空飞来。但实际上，“更为后会”，就已逆摄了下文的“忽漫相逢”。因为没有眼前的“忽漫相逢”，诗人是不可能想到将来的“更为后会”的。这句对上句来说，是突接。由于这样的突接，所以能掀起波澜，把诗人感伤离乱的情怀，表现得沉郁苍凉，百端交集。就下文来说，这是在一联之内的逆挽，也就是颠倒其次序，用上句带动下句。由于这样的逆挽，所以能化板滞为飞动，使得全诗神完气足，精彩四溢。如果没有诗人思想情感上的深度和广度以及他在诗歌艺术上深湛的造诣，也是不可能达到这种境界的。
诗的后四句写景，另起了一个头，颈联和颔联似乎毫无相干。其实，这景物描写，全是从上文的“别筵”生发出来的。尾联结句“触忤愁人到酒边”的“酒”，正是“别筵”饯别之酒：“酒边”的“剑南春色”，也就是诗人“别筵”的眼前风光。“桃红似锦”，“絮白于棉”，这风光是明艳的，而诗偏说是“不分”，“生憎”，恼怒春色“无赖”，是因为它“触忤”了“愁人”；而它之所以“触忤愁人”，则是由于后会无期，离怀难遣，对景伤情的缘故。颈联中的“不分”和“生憎”，恰恰成为绾合上半篇和下半篇的纽带，把情景融为不可分割的完美的诗的整体。全诗句句提得起，处处打得通，一气运转，跌宕起伏；而诗句的措辞，脉络的贯通，则又丝丝入扣，在宏大中体现了精细的特点。
