本词作于作者隐居信州（上饶）带湖别墅前期。生活上的孤独感和政治上的失意感促使词人经常离开带湖去上饶的群山之中寻幽探胜，以开释愁怀，转移精力，然而独游山水时的幽寂空虚又使他时时跌回到更加孤独和失意的深渊中。此词就是这样一种精神状态下的产物。
上阕，写自己多年来受打击、受压抑和缺少政治知音的处境。作者连用兰佩芳菲、蛾眉空好、宝瑟弦断这三个极富象征意义的词，来表明自己虽有高尚的品质和过人的才干，却遭受南宋朝廷当权的主和派的嫉妒和排挤，长期投闲置散，无用武之地，而且知音寥寥，无人理解自己。不如意的处境使他首先想到的是“萧条异代不同时”的千古知音屈原，所以开头三句就化用屈原《离骚》与杜甫《佳人》诗意来表达自己与之相类的幽怨之怀。《离骚》云：“余既滋兰之九畹兮，又树蕙之百亩。”又云：“纫秋兰以为佩。”作者也满怀深情地采撷兰花为佩，以显示自己出污泥而不染的高洁操守；《离骚》云：“众女嫉余之蛾眉兮，谣诼谓余以善淫”《佳人》云：“绝代有佳人，幽居在空谷。”作者也在无人的空谷自怨“蛾眉巧”而招嫉。屈原、杜甫、辛弃疾同样生活在一种国家不幸、小人横行的黑暗时代里。在那样的环境中，木秀于林，风必摧之，所以他们都遭到中伤毁谤，难于在人世存身。如果要保持高洁，不向恶势力低头屈服，就必然会遭到更大的打击和非难。因正直而遭打击，因遭打击而生“怨”，这只是上阕的第一层意思。
因为，遭到群小打击，还不是最可悲的事。最可悲的是寻遍天下，知音稀少，似乎没有人能够理解和支持自己的政治理想与抗战主张。这是处在那个不能发现人民力量的时代的一切爱国士大夫和将领们的共同悲剧。年辈早于作者的民族英雄岳飞在他的《小重山》词的结尾感叹说：“欲将心事付瑶琴，知音少，弦断有谁听？”；此词上阕最后二句即用岳飞之意，以宝瑟清音，弹得弦断也无人会意为喻，表达了与岳飞同样的怨抑之情。这是上阕的第二层意思，而且是更重要的一层意思。通过这样两个层次的抒写，作者不得志和无知音的悲剧性遭遇充分地展现出来了。
词的下阕，承上阕牢骚之意而把抒情的意蕴进一步深化，感叹自己虚度此生，不能再在政治上有所作为。下阕头一句，化用《离骚》“老冉冉其将至兮，恐修名之不立”两句，意极沉痛。接下来“水满汀州，何处寻芳草”二句，用芳洲水涨，芳草难觅喻示自己的理想难以实现。结尾二句：“唤起湘累歌未了，石龙舞罢松风晓，可算全篇的最后一个层次。其用意在于呼应开篇“空谷无人”之境界，再次诉说在人世难寻知音的苦恼。可以看出，词人大醉之中唤起屈原来一起唱歌，表明人世无同调，只得求之于冥冥之中的千载冤魂，这显然是催人泪下的失意哀歌，是千载同悲的凄厉之歌。然而就连这幻想之中想求得异代知音共歌舞的场面最终也不能长久，在阵阵松风中，东方破晓，词人酒醒梦消，一下子又跌回到现实世界中。词的最末一句以景结情，更加浓了全篇的幽婉沉郁的气氛。
“采莲湖上画船儿”一曲写西湖夏景。与第一首春景写法不同，它以描写自然风光为主。盛暑已不是游赏的最佳时节，不写游人，正是注意到了景物的季候特点，同时也使这首小令在全组曲中显出自己特殊的艺术风貌。
第一、二、三、五句都是眼前景物的形象描绘，它是作者从不同视角观察到的形态不同、风趣各异的西湖景物之侧面。这里形成四幅远近高低、结构成立体的空间图景，加上六、七句所写看不见而可触到嗅到的凉爽的熏风和纯净的荷香弥漫其中，给人心醉神迷之感。这四句，描绘的画面是各异其趣的，但它们又统一在一个基调上，那就是优美宁静，与春景的热闹喧腾迥乎不同。画中其实并非无人，然而都隐在自然景物之中了。宁静即生凉爽，虽在盛夏，亦觉不出炎气的熏蒸，有的只是清洁和和谐。因此说西湖是“清洁煞避暑的西施”。
而第四句“笑王维作画师”，插在前后都是写景的句子中，似乎不够协调，但正因为前后都是一般的写景，显得有些平板，加进这一句，便使曲中有如异峰突起，产生了奇特的审美效应。这正是最见作者匠心处。
此词塑造了梅花俊美而坚韧不拔的形象，鼓励人们要有威武不屈的精神和革命到底的乐观主义精神。上阕主要写梅花傲寒开放的美好身姿，描绘梅花的美丽、积极与坚贞；下阕主要写梅花的精神风貌，表现了梅花坚强不屈、不畏寒冷，对春天充满信心和谦虚的风格。
上阕主要写梅花傲寒开放的俏丽身姿。起始二句叙季节的变换，既平直自然，又蕴含哲理。第一句才说“春归”，第二句就说“春到”。春归是梅花在风雨中所送，春到是梅花在飞雪中所迎。很显然，这里的“迎春”、“送春”者，不是“风雨”、“飞雪”，而是梅和梅花。在风雨中送走春天时，梅花虽已凋谢但在飞雪中迎来春天时，梅花却正吐艳。这两句对仗工整，拟人形象，生动地表现了中国共产党及其领导下的中国人民坚强不屈的革命英雄主义、坚韧不拔的意志和大无畏的战斗精神。“已是悬崖百丈冰，犹有花枝俏”承“飞雪”写出，极力渲染梅花开放时的冰雪环境，这是一种衬托的手法，在“百丈冰”的时节梅花开放是十分难能可贵的。这样一来，“犹有花枝俏”一句就格外醒目。梅花不仅在如此严寒的环境中开放，而且开放得还特别俏丽。作者以冰雪衬托风骨铮铮的梅花，以梅花的品质、梅花的形象象征中国共产党人。作者笔下的梅花形象是全新的，不仅是诗人眼中梅花的形象，也是诗人自己以及中国共产党人的形象。
下阕是对无私无欲的梅花的礼赞。首句承“俏”字写出。俏丽的梅花开放于寒冬之时，它是春天的信使，预报春天就要到来，当春天真正到来时她已经飘零了。这就是梅花乐于奉献的性格，所以作者说梅花是“俏也不争春，只把春来报”。“俏”字浓缩了千种生机，万般气，是这首词的诗眼，是新时代梅花精神风貌的外现。“俏”字也是上下阕之间过渡的桥梁，使整首词的境界浑然天成。“待到山花烂漫时，她在从中”两句，描写春天降临繁花似锦的时候，梅花那种舒心高兴的样子。写出了花不仅有俏丽的身姿，而且有崇高的精神境界。“笑”字写出了新时代梅花谦逊脱俗的品质，豁达大度的精神风采极大地升华了词的艺术境界。新时代的梅花形象象征了共产党人斗争在前，享受在后的崇高美德和无私奉献的伟大精神。
这首咏物词是运用逆向思维写作的典范。词前序中说的“反其意”是读者进入这首咏梅词艺术境界的极佳通道。陆游当时主张北伐，皇帝不信任他，朝廷中主和的投降派又排挤、攻击他，他难酬壮志，伤感悲凉，便作了《卜算子·咏梅》。陆游以梅自况，表示要坚持爱国情操，至死不向恶势力屈服。但是，陆游词中的“梅”太孤寂了，要听任群芳的嫉妒，没有阳光普照，却有风摧雨浇，尽管最后“零落成泥碾作尘”，但始终保持了固有的芳香，而毛泽东词中的“梅”则完全相反。陆游笔下的“梅花”是一个孤独的爱国者形象，而毛泽东笔下的“梅花”是伟大的共产主义者，她是一个人，更代表了先进的无产阶级群体。陆游笔下的“梅花”生长在“驿外断桥边”，在凄风苦雨中支撑，而毛泽东笔下的“梅花”与飞雪为伍，在“悬崖百丈冰”时，傲霜斗雪成长。陆游笔下的“梅花”寂寞无主地开放，在黄昏中独自发愁，颓唐哀伤，而毛泽东笔下的“梅花”在春天即将到来时绽放，自豪，乐观。陆游笔下的“梅花”“无意苦争春”，与世无争，明哲保身，而毛泽东笔下的“梅花”“只把春来报”，要把春光迎到人间，无私奉献。陆游笔下的“梅花”“一任群芳妒”孤芳自赏，无可奈何，而毛泽东笔下的“梅花”在山花烂漫的花丛中欢笑，永远与百花在一起。陆游笔下的“梅花”最终结局是“零落成泥碾作尘”，被人遗忘，而毛泽东笔下的“梅花”迎来了百花盛开的春天，在春天里得到永生。
《卜算子·咏梅》是毛泽东诗词中比、兴手法用得最好的一首。作者将梅花的自然美与人的德善美有机地融为一，达到了“天人合一”的最高境界。词中象征、拟人、衬托、比喻、夸张、对仗、顶针等多种修辞手法的巧妙运用，写出了梅花富于挑战性的个性和谦逊无私的高风亮节，较完美地实现了托物言志的目的。