上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。第一、二句交代行踪，表白恋情。“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
下片，承上一转，进一层渲染“怀恋”杭州“仙乡”般的生活能否重新获得。“刘郎未老，怀恋仙乡重得到”，写词人第二次来杭州，“仙乡”重现，发现自己青春“未老”的喜悦心情。“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。最后两句。写词人仍心有余悸：怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。然而历史是无情的，真的应验了。东坡自此以后再没有到过杭州了：“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。
诗的内容很平常，读来却有一种新鲜感。它的佳处，就在于作者善于从日常生活里人们习见的现象中，敏感地发现和领悟某种新鲜的经验，并用通俗生动而又富于理趣的语言表现出来，能给人以某种联想与启示。
第一句当头喝起。“莫言下岭便无难”，这是一个富于包孕的诗句。它包含了下岭前艰难攀登的整个上山过程，以及对所历艰难的种种感受。正因为上山艰难，人们便往往把下岭看得容易和轻松。开头一句，正像是针对这种普遍心理所发的棒喝。“莫言”二字，像是自诫，又像是提醒别人，耐人寻味。
第二句申说、补足首句。“赚得行人错喜欢。”“赚”字富于幽默的风趣。行人心自中下岭的坦易，与它实际上的艰难正成鲜明对比，因此说“赚”——行人是被自己对下岭的主观想象骗了。诗人在这里只点出而不说破，给读者留下悬念，使下两句的出现更引人注目。
三四两句承接“空喜欢”，对第二句留下的悬念进行解释。本来，上山过程中要攀登多少道山岭，下山过程中也会相应遇到多少道山岭。山本无知，“一山放过一山拦”的形容却把山变成了有生命有灵性的东西。它仿佛给行人布置了一个迷魂阵，设置了层层叠叠的圈套。而行人的种种心情——意外、惊诧、厌烦，直至恍然大悟，也都在这一“拦”一“放”的重复中体现出来了。
诗人借助景物描写和生动形象的比喻，通过写山区行路的感受，说明一个具有普遍意义的深刻道理：人们无论做什么事，都要对前进道路上的困难作好充分的估计，不要被一时的成功所陶醉。
