全词通过一个歌者年老色衰遭遗弃的悲惨命运，道出封建社会千千万万被玩弄、遭遗弃的歌女艺妓的共同心声。
上片通过描写红歌女年轻时的盛况，反衬出年老的失意。
“家住西秦，赌博艺随身。”是歌女的语气自信而又自负。“家住西秦”是写实，因为下面有“数年来往咸京道”的句子，歌女当是住陕西附近。“赌”是比赛竞争之意。这两句是歌女述说自己的出身，自言具有多种浪漫的艺术技能，敢和人比赛竞争。
“花柳上，斗尖新。偶学念奴声调，有时高遏行云”，仍然是歌女十分自负的口气。“花柳上，斗尖新”之“花柳”代指一切歌舞艺术才能技巧。“斗”，仍是竞赛之意。“尖”，是高处，是过人之处。“新”，不是陈陈相因的旧套。合起来，这是歌女说自己多种艺术才能上敢和大家竞赛，并且比别人高超，新颖独创，绝不流俗。
“偶学念奴声调，有时高遏行云”，是具体形象地夸述自己的才能如何。“偶”，有随便之意。“念奴”是唐天宝年间有名的歌女。词中歌女似乎自豪地诉说：我偶尔随便一唱当年念奴曾经唱过的歌，能让天上的行云停住，听我歌唱，足见我唱得有多么美，多么动听。“高遏行云”，语出《列子·汤问》，说古有歌者秦青“抚节悲歌，声振林木，响遏行云”。这几句，当是失意时回忆当年得意情事所言，所以，每一句自负的话后面，都有一种反衬中的失意悲慨。自负的口气，实是自负的不平。
“蜀锦缠头无数，不负辛勤”，写当年得意之时，歌声一发，令众人倾倒，博得赏赐无数，不辜负自己多年的辛劳。“蜀锦”，是四川的丝织品，当时很名贵，古时歌女多以锦缠头，因借“缠头”之名指称赠与她们的财帛。
下片描写歌女年老色衰后所遭逢的冷遇，抒发词人对她的无限同情。
“数年来往咸京道，残杯冷炙漫消魂”，是失意后凄凉冷落境遇的写照。从词里的“西秦”、“咸京道”地点上看，当是晏殊被贬知永兴时，慨叹自己的不平境遇而作的。可见作者这首词确有“借他人酒杯浇自己块垒”之寓意。这首词的整个口吻都寄托着感慨。“残杯冷炙”语本杜甫《赠韦左丞》诗：“骑驴十三载，旅食京华春。残怀与冷炙，到处潜悲辛”，此处写歌女境遇如此可悲，令人“消魂”。
“衷肠事，托何人？”歌者因为封建社会女子没有独立的地位，盼望能找一个可以终生相托的人，盼望找到一个足以托身的所，可以安身立命，终生为之奉献而不改变。“衷肠事”，是指内心的事，这里是指终生相托的大事。
“若有知音见采，不辞徧唱阳春”，仍是以歌女的口气自述：假如有一个知我心的人“见采”（“采”，选择、接纳），那么我将唱尽高雅美好的《阳春白雪》的曲子，把一切最美好的东西都奉献给他。这虽然是一个歌女的口吻，但又体现了一个中国旧知识分子、封建士大夫的报国之情。这里的“若有知音见采”之“若有”是实无，也就是悲叹找不到知音。
“一曲当筵落泪，重掩罗巾”了。可以想象得出，这个歌女酒筵前唱歌，想起当年得意之时的满堂彩声，眼下却这样凄清冷落，不禁当即流下了眼泪。而当时这个筵席前，作者由歌女之悲哀，引起了自身遭贬受逐，客居外乡的悲伤。晏殊所托喻的是歌女，而歌女内心即使有悲哀，眼中有泪水，也要“重掩罗巾”，不能让人看到。“重掩”，是屡次流泪，屡次擦干。每次感到悲哀，都要强作笑颜，其悲哀就更为深重了。
这首词在《珠玉词》中是别具一格的。从思想内容看，它一反以往流连酒歌的生活、相思离别的闲愁、风花雪月的吟咏，而是反映了一个被侮辱、被损害的歌女的不幸命运，具有较强的现实意义。从作品的风格来说，也一反以往的雍容华贵、闲雅圆融，而变得激越悲凉。这一转变或许与作者罢相知外郡的境遇有关，虽则词中没有象自居易的《琵琶行》明写“坐中泣下谁最多，江州司马青衫湿，”但读者仍可以看出作者借歌女之酒杯浇自己块垒的寓意。
全诗四联均写景，无一句议论，无一句抒怀，但却弥漫着凄清的氛围，渗透着悲凉的情思。细细品味，如饮醇酒，回味无穷。
首联“秋夜访秋士，先闻水上音”奠定了全诗的感情基调。 “秋夜”本已凄清冷寂，而所访者又是“秋士”，更暗寓幽怨之意。古人云：“春女怨，秋士悲”。所谓“秋士”即谓暮年不遇者，借园主人当属此类。袁枚自己虽曾步入仕途，任过县令，但因升迁无望等原因，早于七年前辞官，隐居于南京小仓山随园。两人在感情上是相通的，诗人此行“访秋士”即是以此为前提的。当诗人步入借园，首先听到的“水上音”就是笛声。这笛声作为一种听觉意象是全诗的中心意象。它是借园主人心声的流露，感情的寄托。诗在首联引出“水上音”之后，中间两联即集中笔墨对其进行描写。但诗人并没有单纯地去描写笛声，而是以视觉意象“月色”及嗅觉意象“藕香”作为陪衬烘托，使笛声意味更加丰富感人。
颔联“半天凉月色，一笛酒人心”，乃是脍炙人口的名句。“一笛”指笛声，“酒人”指微醺的借园主人，他在借酒消愁之后，还嫌不足，又以笛声抒其情怀。在中国古诗中，笛声基本上都是幽怨悲哀的意象，这首诗中的“笛声”也不例外。“一笛酒人心”抒发的乃是“秋士”不遇的哀愁之心，而描写笛声在冰凉如水的月色中飘荡，仿佛笛声也浸透了清冷的月色，更增添了笛声凄怨的情韵。
笛声感情虽然哀怨，但借园主人吹奏技巧却十分高超，故颈联一转云：“响遏碧云凉，香传红藕深。”笛声嘹亮，仿佛阻遏了夜空中的碧云，同时水中飘来了红藕的幽香，与笛声交织往还，好像笛声也具有了香气。作者先闻“水上声”，既产生了感情的共鸣，又陶醉在音乐的享受之中，所以久久伫立，直到笛声结束，才想起要与友人相会。
尾联云：“相逢清露下，流影湿衣襟。”此联乃回应首句，当作者在秋夜听完友人的一曲笛声之后，终于迎来了与“秋士”的相逢之时，但他们却久久的相对无语，身影沉浸在流泻的月光下，显得格外宁静；他们的衣襟被清凉的窗露沾湿了，犹如他们的心灵也被凄清的笛声净化了一般。友人的心声已在笛声中倾诉殆尽，作为知心朋友，作者对此已经领会和理解，无须多问，亦不必多言，两人心灵达到了高度的默契。诗的收束像不尽的笛声的余音一样，让人回味无穷。
这首诗歌的主旨在于表现作者与李晴江作为知音的深厚友谊，诗中却无一语表达此意，只是写自己夜访友人听其“月下吹笛”时的景象与两人相逢时无言的情状，但自有一股感情之泉流注全篇，这也正体现了袁枚“凡作人贵直，而作诗文贵曲”（《随园夜话》）的诗论理念。
这首绝句与其说是写春寒，不如说是咏海棠。说到咏海棠，自然忘不了苏轼的《海棠》诗：“东风袅袅泛崇光，香雾空蒙月转廊。只恐夜深花睡去，故烧高烛照红妆。”其实，这两首海棠诗都是借海棠写自己。苏轼笔下的海棠圣洁、幽寂，是他贬官黄州时的写照；陈与义笔下的海棠雅致孤高，是他流亡时的写照。
这首诗的前两句是铺垫。“二月巴陵日日风，春寒未了怯园公”，联系到下文，不仅有风，而且有雨，春寒料峭中，日日风雨，凄冷无比。更何况诗人还流离失所、漂泊无依。由己及物，想到满园即将吐蕊发芽的花木，禁不住有些担心。“怯园公”此三字，道出了诗人心境：既怯花不发，又怯花发遭雨打。
尽管有些心情，但孤寂的诗人还是希望寻觅到些许的安慰。当他看到园中海棠时，欣喜之情油然而生：“海棠不惜胭脂色，独立蒙蒙细雨中。”宋祁词《锦缠道》曰：“海棠经雨胭脂透。”海棠经雨打风吹，像湿透的胭脂一样，会有所残败。但诗人眼中的海棠，却是那样的傲然不屈：“不惜”娇色、“独立”风雨。花木不会有什么情感，有情的只是诗人，诗人“情眼观物”，便万物皆有情了。此时的海棠不再是海棠，而是诗人的化身——风流，雅致，却还有孤傲的品格。
此诗作者开海棠喻己之风，以海棠幽寂喻自己贬官遭际。而陈简斋笔下的海棠雅致孤高，不仅风致，更具品格，正是他流亡时的写照。诗人将自己的风骨、品格融入对海棠的描写中，使这首诗成为咏物诗的上乘之作。联系到“靖康之难”后大多北方的宋人被迫漂泊他乡，这首诗也就获得了超越个人情怀的普遍品格。