这是一首咏物词，作品通过红梅傲然挺立的性格，来书写自己迁谪后的艰难处境和复杂心情，表现了作者不愿屈节从流的态度和达观洒脱的品格。
作品的显著特点是融写物、抒情、议论于一体，并通过意境来表达思想感情。词以“好睡”发端，以“自怜”相承，从红梅的特征来展示红梅清冷、自爱的形象。红梅的一个明显特点，是苞芽期相当漫长，因谓“好睡”；虽然红梅好睡，但并非沉睡不醒，而是深藏暗香，有所期待，故曰“莫厌迟“。句中一“慵”字，悄悄透露了红梅的孤寂苦衷和艰难处境。红梅自身也明白，在这百花凋残的严寒时节，唯独自己含苞育蕾，岂非有不合时宜之感。苞蕾外部过着密集光洁的白茸，尽管如同玉兔霜花般的洁白可爱，也只能自我顾恋，悲叹“名花苦幽独”（作者《寓居定惠院之东，杂花满山，有海棠一枝，土人不知贵也》）罢了。词以“冰脸”来刻画红梅的玉洁冰清，既恰如其分的写出了红梅的仪表，也生动地写出了红梅不流习俗的超然之气，它赋予了红梅以生命和丰富的感情，形象逼真，发人深思。
“偶作小红桃杏色，闲雅，尚馀孤瘦雪霜姿。”这三句是“词眼”，绘形绘神，正面画出红梅的美姿丰神。“小红桃杏色”，说她色如桃杏，鲜艳娇丽，切红梅的一个“红”字。“孤瘦雪霜姿”，说她斗雪凌霜，归结到梅花孤傲瘦劲的本性。“偶作”一词上下关联，天生妙语。不说红梅天生红色，却说美人因“自怜冰脸不时宜”，才“偶作”红色以趋时风。但以下之意立转，虽偶露红妆，光彩照人，却仍保留雪霜之姿质，依然还她“冰脸”本色。形神兼备，尤贵于神，这才是真正的“梅格”！
下片三句续对红梅作渲染，笔转而意仍承。“休把闲心随物态”，承“尚余孤瘦雪霜姿”；“酒生微晕沁瑶肌”，承“偶作小红桃杏色”。“闲心”、“瑶肌”，仍以美人喻花，言心性本是闲淡雅致，不应随世态而转移；肌肤本是洁白如玉，何以酒晕生红？“休把”二字一责，“何事”二字一诘，其辞若有憾焉，其意仍为红梅作回护。“物态”，指桃杏娇柔媚人的春态。石氏《红梅》诗云“寒心未肯随春态，酒晕无端上玉肌”，其意昭然。这里是词体，故笔意婉转，不像做诗那样明白说出罢了。下面“诗老不知梅格在”，补笔点明，一纵一收，回到本意。红梅之所以不同于桃杏者，岂在于青枝绿叶之有无哉！这正是东坡咏红梅之慧眼独具、匠心独运处，也是他超越石延年《红梅》诗的真谛所在。
此词着意刻绘的红梅，与词人另一首词《卜算子·黄州定慧院寓居作》中“拣尽寒枝不肯栖”的缥缈孤鸿一样，是苏轼身处穷厄而不苟于世、洁身自守的人生态度的写照。花格、人格的契合，造就了作品超绝尘俗、冰清玉洁的词格。
这是一首题画诗。诗人赞美墨梅不求人夸，只愿给人间留下清香的美德，实际上是借梅自喻，表达自己对人生的态度以及不向世俗献媚的高尚情操。
开头两句“吾家洗砚池头树，朵朵花开淡墨痕”直接描写墨梅。画中小池边的梅树，花朵盛开，朵朵梅花都是用淡淡的墨水点染而成的。“洗砚池”，化用王羲之“临池学书，池水尽黑”的典故。
三、四两句盛赞墨梅的高风亮节。它由淡墨画成，外表虽然并不娇艳，但具有神清骨秀、高洁端庄、幽独超逸的内在气质；它不想用鲜艳的色彩去吸引人，讨好人，求得人们的夸奖，只愿散发一股清香，让它留在天地之间。这两句正是诗人的自我写照。王冕自幼家贫，白天放牛，晚上到佛寺长明灯下苦读，终于学得满腹经纶，而且能诗善画，多才多艺。但他屡试不第，又不愿巴结权贵，于是绝意功名利禄，归隐浙东九里山，作画易米为生。“不要人夸颜色好，只留清气满乾坤”两句，表现了诗人鄙薄流俗，独善其身，不求功勋的品格。
这首诗题为“墨梅”，意在述志。诗人将画格、诗格、人格有机地融为一体。字面上在赞誉梅花，实际上是赞赏自己的立身之德。
在这首诗中，一“淡”一“满”尽显个性，一方面，墨梅的丰姿与诗人傲岸的形象跃然纸上；另一方面令人觉得翰墨之香与梅花的清香仿佛扑面而来。从而使“诗格”、“画格”、人格巧妙地融合在一起。
《墨梅》盛赞梅花的高风亮节，诗人也借物抒怀，借梅自喻，表明了自己的人生态度和高尚情操。有意见认为，该题画诗，点出创作意图，强调操守志趣，在艺术史上甚至比《墨梅图》本身还要出名。
“恐是仙家好别离，故教迢递作佳期。”是借牛郎织女故事发端，表现人与人遇合的困难。牛郎织女的故事是在中国长期流传的美好传说。传说中的牛郎织女两颗星宿隔着天河相望，每隔一年时间才能在七月初七的夜晚在乌鹊搭成的桥上相会一次。二人的阻隔本是在外来势力的强压下才形成的，但诗人却翻陈出新，说恐怕是神仙们爱好别离，才故意将相会的时期安排得这么远。从这两句诗中，可以隐约地体察到诗人的这种心情：他和令狐绹的隔膜已经很久，此次进京又经过了许多周折，费了许多唇舌。现在才渐渐有了转机，所以他觉得时间太长，但必定算有了希望，这便是“迢递作佳期”的含义，语中微露喜悦之情又暗寓自我调侃的意味。
“由来碧落银河畔，可作金风玉露时。”二句说，佳人的相会作经过耐心的等待，需作在一定的良辰里才能实现。前句表地点，后句指时间。“金风”表明时间为秋季，暗合七月在初秋之义。
“清漏渐移相望久，微云未接过来迟。”描绘双方盼望相会时的焦急心情。“渐移”表现嫌时间过得太慢。这两句诗是说，二人急切地盼望着相会时刻的到来，可是那漏壶中的刻箭却移动得非常缓慢，他们焦灼地相望了很久很久，然而那些连接两岸的云气尚未接通，所以他们迟迟也未能过河相会。这两句诗曲折地表现出作者在获得补太学博士的职务后，希望再有新的提升，还在焦急地渴盼着。张采田解释这两句诗说“属望尚奢”，是有道理的。
最后两句内容含量更大，思想感情也比较复杂。诗人在这里又拈出七夕的故事与习俗。这两句诗的表面意思是说，牛郎织女得以相会，怎么能不想作报答乌鹊架桥的功德呢？但是为了心灵手巧，人们还是向蜘蛛乞求，希望它把丝套在瓜果上以带来巧慧。若再加以解析的话，前句是借用乌鹊填河成桥以渡织女的故事来暗喻自己是通过令狐绹的引荐搭桥才谋得官职的，对此事当然有心意作感激报答其恩德。后句一转，意谓尽管如此，但我所得到的仅仅是个微不足道的职位，只有再作别的打算了。联系李商隐后来的行踪，这两句诗的语意就更明白了。补太学博士后不久，李商隐就离开此职，到由河南尹改镇东蜀的柳仲鄄幕府中任节度书记，十月改判上军，不久又升任检校工部郎中。这便可证明李商隐对令狐绹的举荐虽有一定的感激之情，但对其职位并不满意。他可能当时已在另寻出路，开始向“蜘蛛乞巧丝”了。
此诗的表现方法非常高明。诗人即事即景抒情，将有关节日的传说、习俗与自己的处境、思想感情巧妙地揉合在一起，借彼言此，既是彼又是此，使二者妙合无垠、浑然一体。从表面意义来看，诗人是在写“七夕”节日的情景，从古老的传说故事到一直延续的民间风俗乃至于当时的客观景象都概括了进去。若仔细品味，诗人在这形象的描述中又寄托了很深的寓意，将自己当时丰富复杂的内心世界含蓄地倾述出来，缠绵委婉，余味无穷，具有很高的审美价值。另外，诗人利用谐音双关的手法，用“巧丝”来谐“巧思”，也增加了此诗的情趣。