词的上阕，抒写了丹青重识的悲戚。睹物思人，自然情伤，更不用说是面对展露容颜笑貌的画像了。放“泪咽却无声”，起句感情凝重。因无声之泣比有声之哭更具酸楚之感，因而它的哀痛之情尤足悲人。“只向从前悔薄情”，语痛情切，读后如见作者对着画像呼唤亡灵表示悔痛的情景。从前未必薄情，然而言“悔薄情”者，严厉责己，正表现出爱之深、爱之切。“凭仗丹青重省识，一片伤心画不成”，道出了突然见到亡妻画像时的复杂心情与怆绝感情。生时虽然同床共席，但死别使他们分离，今天凭借画像重新见到了那清俊的面庞，盈盈的双目，怎能不使他悲伤欲绝呢？“画不成”这一句，用元好问《十日作》成句，意谓因伤心一片故难以握笔填词，上阕就在这样浓重的伤情中结束。
词的下阙写回忆诀别的哀痛。“别语忒分明”一句，虽未具体写别语的内容，但它包含着妻子临终时没说完的肺腑言、衷肠语。如今它是那样清楚地回响在耳边。当时，他并未意识到这是最后的声音，孰料它竟成永别的遗言！言犹在耳，痛定恩痛，令人不胜其哀。“午夜”三句，以“梦”喻生，以“醒”喻死。“午夜鹣鹣梦早醒”，喻他们夫妇如比翼之鸟情深意蜜，却中道分离。这里用“避讳”手法，不忍言死，既以减轻自己的悲伤，也表现出他对妻子的挚爱。自妻子死后，他时刻处于思念之中，尤其在深夜，听着风吹檐前铁马，更鼓声声，痛悼、思念之情，便齐涌心头，常常泣不成声。“卿自早醒侬自梦，更更，泣尽风檐夜雨铃”之句，化用唐明皇闻铃总念杨贵妃作《雨淋霖》曲的典故，抒发了这种恨好景不常、好梦易醒，无限思念、无比哀痛的感情。
上阕先以马周、苏秦、冯谖三个人物失意落寞的遭际自比，然后直摅胸臆，抒发不平：“不念英雄江左老，用之可以尊中国。”此二句看似寻常语，但却道破了南宋政治现实。宋高宗在位三十五年，是个彻头彻尾的投降派，后来的皇帝基本上一脉相承，多少仁人志士请缨无路，报国无门，衔恨以终。至此可知中国之不尊，罪在最高统治者。前结仍抒上意。读书万卷，志在辅佐君王，报效国家，反退而隐居，埋在底层，于诗书冠一“叹”字，可知感慨之深。本可以辅佐君王以尊中国，但却被弃置了，岂不令人悲痛!上片连用典故，壮怀激烈，悲歌慷慨，淋漓尽致地抒发了“却将万字平戎策，换得东家种树书”的无法实现统一中国的愤世之情。
下阕从侧面立意，在报国无路的情况下，便寄情诗酒，归隐田园，故作旷达，隐痛深哀，仍充满字里行间。“休感慨”，实际是感慨有何用，不如藉美酒以消愁解恨。而人生易老，即使欢乐也难以尽兴。接再作超脱：“有玉人怜我，为簪黄菊”。转而又作愤语：“且置请缨封万户，竟须卖剑酧黄犊。”这里表示放下请缨杀敌、立功封侯的念头，归隐田园，以求解脱。最后引贾谊事作结：“甚当年，寂寞贾长沙，伤时哭”。贾谊为什么因寂寞而伤时痛哭呢？以反问的形式透露了诗人故作旷达而始终无法摆脱的痛苦，这种旷达精神，实质上是他的悲痛情绪发展到更深沉的表现。托古喻今，长歌当哭，全词借古人之酒杯，浇我胸中之块垒，这块垒似乎越浇越多了，因为辛弃疾的“悲剧”乃时代使然，终南宋王朝力主恢复的抗战潮流，不过细波微澜而已。
第一首以“金龟换酒”事为中心，追忆与贺知章的情谊。“四明有狂客，风流贺季真。”《宁波府志》：“四明山发自天台，屹峙于郡治之坤隅，上有二百八十峰，绵亘明、越、台三州之境，为三十六洞天之一。”《会稽记》亦载：“县南有四明山，高峰迭云，连岫蔽日。”贺知章家于此，故自号“四明狂客”。“风流”二字，本陆象先语，《旧唐书》卷一九〇引陆氏语云：“贺兄言论倜傥，真可谓风流之士。吾与子弟离阔，都不思之，一日不见贺兄，则鄙吝生矣。”可见李白用“风流”二字，并非仅仅用以形容贺知章的言谈风姿，而且还带有无限的思念之情。始二句点明所忆之人，接下来回忆：“长安一相见，呼我谪仙人。”此二句所言之事已见诗序。“昔好杯中物，今为松下尘。”一言昔，一言今。“昔好杯中物”概括了贺知章一生的嗜好——酒。李白在写这两首诗之后，还有《重忆一首》诗云：“欲向江东去，定将谁举杯？稽山无贺老，却棹酒船回。”似乎李白与贺知章情谊的凝聚点就在于“酒”。而贺知章也的确是离不开酒的，前引杜甫《饮中八仙歌》也说明了这一点。“金龟换酒处，却忆泪沾巾。”“金龟换酒”，可以说是李白与贺知章交往中最难以忘怀的一幕。这里的“换酒处”与下句的“却忆”是倒装句，本应为：“却忆金龟换酒处”，但诗人为了强调“金龟换酒”事，以突出贺知章那豪爽的性格和对友情的倾心，方作如此安排。今日对酒，诗人难免会想起昔日“长安一相见”的情形，也更不会忘记“金龟换酒”那令人惬意的一幕；尤其是当诗人在今与昔的反复对比与追忆中，其中也不排斥诗人自身的遭际，不能不倍加思念这位曾有知遇之恩的亡友，不能不泪盈满巾。
第二首从贺知章归乡后着笔，进一步抒发诗人内心的怀念与悲凄之情。“狂客归四明，山阴道士迎。”贺知章是“请为道士还乡里”，故云“道士迎。二句虽同为遥忆，但前句实写，后句虚拟。“归”、“迎”二字概括了贺知章还乡的整个过程，容量极大。“敕赐镜湖水，为君台沼荣。”贺知章归乡时，皇帝曾下诏，将镜湖剡川一曲赐于他，作为放生池。“为君台沼荣”，即为这一片池塘增添了荣耀和光彩。以上四句平平道来，似无深意，但它却很自然地把读者带回到了当初长安送别的场面，更令人不禁想起李白当时赠行的两首诗：“久辞荣禄遂初衣，曾向长生说息机。真诀自从茅氏得，恩波应阻洞庭归。”（《送贺监归四明应制》）“镜湖流水漾清波，狂客归舟逸兴多。山阴道士如相见，应写黄庭换白鹅。”（《送贺宾客归越》）完全是一种乐观的、恭贺的态度。对于贺知章来说，这种“辞荣禄”而“遂初衣”的结局，的确是功成身退、荣归乡里。而这正是李白所羡慕、所追求的。但诗人感情一转：“人亡余故宅，空有荷花生。”可以想象，如果贺知章还在世的话，此时二人的相聚，应该是怎样的情形。“荷花生”不仅点明了此行的季节，而且还带有无限的情韵，尤其是“空有”二字，更准确地传达出了诗人那深深的思念之情。睹物思人，对酒怀人，往事历历在目，然而“念此杳如梦，凄然伤我情”。如幻似梦般的往事，空余故宅的现实，不仅有睹物思人、对酒怀人之念，也更有萧条异代、物是人非之感，这一切，不能不令人落泪沾巾、凄然伤情。
这两首诗在艺术上主要采用了今昔对比的手法，随着镜头的一再转换，展现出诗人抚今追昔、感慨万千的心绪。第一首前四句着重对昔日的追忆，但后四句却是在今——昔、今——昔的反复重迭之中，来加强感情的抒发。第二首前四句言昔，后四句言今，同样是在对比之中展示出诗人那极不平静的心绪。这一手法的运用，无疑加强了诗歌的艺术效果。
明代诗论家陆时雍本着“绝去形容，独标真素”（《诗镜总论》）的论诗宗旨，对唐代五言古诗，包括杜甫在内，基本上持否定态度，而唯独李白颇得赞许。他在《诗镜总论》中说：“观五言古于唐，此犹求二代之瑚琏于汉世也。古人情深，而唐以意索之，一不得也；古人象远，而唐以景逼之，二不得也；古人法变，而唐以格律之，三不得也；古人色真，而唐以巧绘之，四不得也；古人貌厚，而唐以姣饰之，五不得也；古人气凝，而唐以佻乘之，六不得也；古人言简，而唐以好尽之，七不得也；古人作用盘礴，而唐以径出之，八不得也。虽以子美雄材，亦踣踬于此而不得进矣。庶几者其太白乎?意远寄而不迫，体安雅而不烦，言简要而有归，局卷舒而自得。离合变化，有阮籍之遗踪；寄托深长，有汉魏之委致。”陆氏的见解未免过于偏激，但李白的《对酒忆贺监》这一类诗，的确具有上述特征，从而带有“绝去旧形容，独标真素”的显著特点。首先，当时律诗已相当成熟，但李白却仍采用古诗的形式，这正是为了更贴切地表现他那种朴素、纯真而又自然的情感，诗歌的本身，已说明了这一点。其次，从这两首诗中可以看出，诗人不事雕凿，毫无惊人之句，一切平平道来，然而其中蕴含的情韵和诗人内心的凄楚，却十分深沉饱满。这大概就是陆时雍所说的“深情浅趣，深则情，浅则趣”（《诗镜总论》）的道理。从诗歌审美角度来说，这也正是李白所说的“清水出芙蓉，天然去雕饰”的准则。