这首诗是诗人自述晚年孤独穷愁的处境和愤世嫉俗的心境。在自诉穷愁之时还不忘表白说“老病犹先天下忧”，对衰世末俗的猛烈抨击，真给人以振聋发聩之感。
诗人用感伤的笔调，描写自己老病交加，痛惜风俗陵迟崩坏，并嗟叹昔日的好友如今都已烟消云散，相继作古，无人可共功业。同时，诗人更表达了自己那种处乱世而独立，“先天下之忧而忧”的崇高品格。
时当落日，冷风飕飕，诗人身披破裘，拄杖溪边，临风独立，无穷感慨，都上心头。这是首联所描绘的境界。“杖白头”可见他的老病，“破裘不补”则表明他的贫穷落拓。颔联紧承上文，对自己真正心事作了表述。他之所以落到如此地步，是因为秉性戆直，坚信前贤先哲的训诫，百折不回。“戆愚”，喻自己信道之笃，不为时俗所转移；“酷信”，则见守道之坚、之死靡它。此时南宋朝廷不思振作，官僚士子歌舞湖山，举国都在沉醉之中，诗人虽是既老且病，却是举世皆醉我独醒，先天下之忧而忧。读着这两联，我们眼前仿佛看到了鹑衣麻鞋，白头拄杖，翘首北望的杜甫。陆游在这两联中所创造的形象以及表达的思想，和杜甫颇有相似之处。
颈联转入对世事的描写，同时也表达了自己的志事。这句意思是说，世衰道弊，天下行将大乱。诗人看到了“末俗陵迟”，看到了“斯文崩坏”，所以不禁生发往事的回忆，不禁想起昔日的故人。然而，时光流逝，老成凋谢，如今有谁还在世。现在所看到的，只是些竖儒宵小，夏虫不可与语冰，即使朝廷想有所作为，又能与谁共图大事。“嗟谁在”、“空记当年”二语，透露出了无限的沉痛与感叹。
第一联，秋天万物衰落，草木凋敝，本来就是个愁苦的季节。而诗人独处他乡，秋风吹过海面带来的寒意勾起了诗人的思乡之情。吹我乡思飞”中的“吹”字不仅吹来了秋风，也吹起了诗人的忧愁。
第二联，诗人放目远去，却只看到了层叠的山峦，没有家乡的影子，流水不停的向远去流去，不知何时才能归来，就像诗人不知道何时能归家一样。“连山去无际，流水何时归。”借用“连山”和“流水”两个极具内涵的意象，把诗人的愁苦具体化。
第三联，诗人抬眼望去，只有灰色的浮云，寒冷的月光，诗人的目光由远及近，月光更是令作者想起了远方的亲人。“月晖”既形容了月光的皎洁，又表达了季节的寒冷，还烘托出诗人飘泊他乡的孤寂凄凉之情。目之所到，体之所感，只有深深的愁思。
第四联，芳草不再柔艳，寒冷的霜露催着快置寒衣。
第五联，诗人在梦中梦到银河落下，长梦过后天上星以稀少，诗人只能含着悲伤思念故乡，没有人来为他擦拭眼泪。
第六联，诗人直抒胸臆，白天倒还罢了，到了秋夜傍晚时候，思乡的情绪难免一阵阵地在心头泛起波澜，何况是昏暗寒冷，极其萧瑟的深秋。借对秋天景色的描写抒发了羁旅之愁，点染衬托出诗人的浓重乡情，寓情于景，情景交融。
上片，用烘托的笔法，写少妇暮冬时节站在雪地里，忍着严寒的威胁，盼望郎君归来的情景。将阻碍爱情的原因归怨于一种客观事物的表达手法，人们称之为“移恨于物”。“雪花飞暖融香颊，颊香融暖飞花雪”，点明盼望郎君的时令、气氛与环境。漫天飞雪扑面来，反觉雪暖了脸，脸融了雪。冷就是冷，雪就是雪。冷、雪不可变暖，这纯属于一种心理变化。雪有人情，人有真理，物随人变。“欺雪任单衣，衣单任雪欺”，直议少妇穿着单衣，冒着严寒而不动摇的坚贞如一的精神。一“欺”，一“任”，辩证地烘托了少妇铮铮贞骨的爱情。
下片，以回忆与推进相结合的手法，深一层地展示少妇思念郎君、盼望郎君而未愿的心态。“别时梅子结，结子梅时别”，忆起甜蜜的岁月，美好的离别。“梅子”不仅表明少妇与郎君离别的时令，更重要的象征着他们高洁的爱情与青春。“归不恨开迟，迟开恨不归”，再透过一层，道出了少妇此时此地难言之隐痛。只要你归，我不嫌梅花开晚了我最大的愁恨则是梅花开了，果子结了，你还是不回到我的身边。“恨”中饱含几分真情，“恨”中平添几分情趣。可谓牵肠挂肚，刻骨铭心，“恨”思绵绵无尽期。
全词，通过现实与回忆、景物与人情、回环与强化、直写与烘托等相结合的手法，将一位痴心的少妇思念郎君又不能如愿从而产生的愁“恨”推向了高潮。
这首词写重阳节有感阴历九月九日为重阳节，现今亦是“老人节”了。词上阕开头用宋武帝重阳登戏马台及陶潜重阳日把酒东篱的事实点明节令。接着表达向往隐逸生活的意趣。“昨夜”是突现未归时自己悲秋的情怀和瘦弱身体，以及“归来”得及时和必要。下阕第一句承开头咏重阳事，暗含自叹老大伤悲之意。“几回忆”三句亦是尚未归来时心情。反复推挪与呼应，最后归结于“天涯归来”者对当年流落时无限愁情的咀嚼。
上片，首句“戏马台”，有三处：一，在河南临漳县西，又称阅马台。后赵石虎所筑。石虎于台上放鸣镝，为军骑出入之节；二，在江苏铜山县南，晋义熙中，刘裕大会宾僚，赋诗于此。三，扬州亦有戏马台。从词的内容看，应指赋诗所在铜山戏马台。开头四句是说，在戏马台前赋诗，东篱采菊，问起时间，又是九月九日重阳节了。这四句点明了“九日”题意。“恰归来，南山翠色依旧。”潘希白，永嘉人。这两句是说，正巧这时我回到永嘉，江山依旧，而人的感情已大不一样了，引起了下面四句的深沉的感慨。窗外昨夜的风雨，已不像是登高的时候了。潘希白处在南宋灭亡的前夕，国势岌岌可危，哪里有心情去登高游览。“一片宋玉情怀，十分卫郎清瘦。”宋玉，屈原的学生，曾入仕楚顷襄王。他期望对国家有所作为，受到黑暗势力的排挤而失职穷困，在他的作品《九辩》中，表示叹老嗟卑的伤感与哀愁。“卫郎”，古有卫玠、卫协、卫恒诸人，协与恒为书法家，且年老，不合“卫郎”身份。卫玠似颇合词意。玠卫恒之子，风神秀异，官太子洗马，后移家建业，观者如堵，终身无喜愠之色，年二十七而卒。这两句是说，他内心里充满了宋玉般伤时感事的情怀和卫玠般的愁瘦。这两句反映了宋代末世知识分子的苦恼情绪。
下片，主要抒发词人在重阳这一天内心的痛苦。“红萸佩、空对酒。”重九是插茱萸、饮酒赋诗的时节。“空对酒”用一个“空”字，表现了他深沉的痛苦，意思是说，在这个国家遭到异族的侵略，濒于灭亡的前夕，我还有什么话可说呢？德祐中（1275至1276），起用他任史馆检校，他不肯赴任，三年后，宋朝灭亡。这个“空”是包括了他无限的忧愁与苦闷。“砧杆动微寒，暗欺罗袖”，这是写秋景，说秋风已吹入了他襟袖。“秋已无多，早是败荷衰柳。”这个“秋”不是单纯地指秋天，也暗寓了赵宋王朝灭亡在即的意思。“强整帽檐欹侧，曾经向、天涯搔首。”勉强整顿了一下歪斜了的帽子，因为我曾经搔首问天。“天涯搔首”在无言中又吐露了他无穷的苦恨。“几回忆、故国莼鲈，霜前雁后。”江南秋天的鲈鱼是很美的，这些也只成为对往事的回忆了。在淳祐年间（1241─1252），京城临安附近，经济彻底崩溃，物价猛涨，“殍馑相望，中外凛凛”高斯得作诗说：“人生衣食为大命，今已剿绝无余遗”。老百姓连饭都没有吃，“莼鲈”美味，自然只是回忆中的事了。词的末尾，是这个时代背景的写照。