此诗首句通过对“公子王孙”争相追求的描写突出女子的美貌，次句以“垂泪滴罗巾”的细节表现出女子深沉的痛苦，三、四两句说女子一进权势之门便视自己为陌路之人。全诗高度概括地写出诗人所爱者被劫夺的悲哀，反映了封建社会因门第悬殊而造成的爱情悲剧，寓意颇深，表现手法含而不露，怨而不怒，委婉曲折。
“公子王孙逐后尘，绿珠垂泪滴罗巾”，上句用侧面烘托的手法，即通过对“公子王孙”争相追求的描写突出女子的美貌；下句以“垂泪滴罗巾”的细节表现出女子深沉的痛苦。公子王孙的行为正是造成女子不幸的根源，然而这一点诗人却没有明白说出，只是通过“绿珠”一典的运用曲折表达的。用绿珠坠楼的典故一方面形容女子具有绿珠那样美丽的容貌，另一方面以绿珠的悲惨遭遇暗示出女子被劫夺的不幸命运。于看似平淡客观的叙述中巧妙地透露出诗人对公子王孙的不满，对弱女子的爱怜同情，写得含蓄委婉，不露痕迹。
“侯门一入深如海，从此萧郎是路人。”这两句没有将矛头明显指向造成他们分离隔绝的“侯门”，倒好像是说女子一进侯门便视自己为陌路之人了。但有了上联的铺垫，作者真正的讽意已经非常明显。之所以要这样写，一则切合“赠婢”的口吻，便于表达诗人哀怨痛苦的心情，更可以使全诗风格保持和谐一致，突出它含蓄蕴藉的特点。
诗人从侯门“深如海”的形象比喻，从“一入”、“从此”两个关联词语所表达的语气中透露出来的深沉的绝望，比那种直露的抒情更哀感动人。据说后来于頔读到此诗，便让崔郊把婢女领去，传为诗坛佳话。
从语言上看，这首诗用词很准确。在封建社会里，造成这类人间悲剧的，上自皇帝，下至权豪势要，用“侯门”概括他们，恰当不过，比喻生动形象。诗人以此诗赠给心上人，既写女子的不幸，也描述了自己所爱被劫夺的哀痛，而造成这种痛苦的，正是那些只顾个人喜恶的侯门贵族、公子王孙。作者并没有直接指斥，但诗中流露出的弱者的哀怨、深沉的绝望，却比直露的指斥更厚重，也更能激起读者的同情。诗中的情感实际上也超越了一己的悲欢而具有普遍的社会意义。
作品前二句叙事，在叙事中推出题旨，表明惜别之意。首句的“王孙”犹言公子，此处泛指参加宴会的人。“重离别”既是将行者之感，亦是送行者之情。并且“重离别”三字已暗点题中“送”字。次句从主人落笔，因重远别，故置酒饯行，点出题中“集”字。“峰之畿”点题中“何山”。“畿”，疆也，限也，此处指何山山麓。随后，诗人描绘了“峰之畿”的景色。
“逶迤”为伸展绵延之貌，写草由近而远，青翠无边;“参差”写薇高矮不齐之状。写薇亦是写草，草亦含薇。前者横向延伸，后者向高处生长，姿态各异。这些草与薇由山麓伸向涧中、川上，直与游子离去之路相接，似乎草亦含情。“逶迤”二句由山写到草而及于川；“轻云”二句则由山向上写到云。云与远处峰峦连缀在一起。“沐”是润湿之意，因是“细雨”,故称“沐”。且“细雨”又与“轻云”相合。
“檐端”二句写山间庐舍之景。这庐舍即置酒聚会之处。天色将晚，水禽息，野萤飞，写出环境清幽美好，令人流连忘返。“水禽”与前面“川上”相呼应;“野萤”也与“峰之畿”相印合。唯独在此环境中才有这禽与萤。且禽息而恋巢，萤飞犹绕窗，都表现出一种依恋之态。《古诗十九首》中有“胡马依北风，越鸟巢南枝”之句，写出马和鸟对家乡乃至与家乡有关物的依恋。此诗中的禽与萤既点缀出环境的清幽，同时也表达出重土慎迁之意。这几句写草、云、雨、禽、萤，其实也是写人。这里的一切都与人同其情愫，都隐约与人的重离别的心态相应。
末二句直接写刘余杭上路及作者的感受。“随绿波”指乘舟离去。一个“远”字，明写刘余杭舟行，暗写诗人久立岸边，目送征帆。“逐清风”则写出主人因刘余杭离去而产生的孤寂之感，这又与首句的“重离别”相呼应。全诗主旨在惜别，却不直接写离愁，而是在叙事、写景中浸透了“重离别”之意，使得作品的意境委婉深致、耐人寻味。