《莺啼序·重过金陵》凭高所见实景入手，从而引出对三国、六朝的疑问，咏史怀古。全词四片，借用“赋”的笔法依次铺叙开来。
第一片是总写，点题之后，写出词人心情、时令。起首“金陵故都最好，有朱楼迢递。”两句化用了南朝诗人谢朓的《隋王鼓吹曲·入朝曲》：“江南嗟丽地，金陵帝王州，逶迤带绿水，迢递起朱楼”。词人借它作为点题之用，截取了“迢递朱楼”四个字，令读者勾起对谢朓那首诗的联想。金陵古都，金陵故事，全都浮现于词句之中。点题之后，透露出词人的心境。“嗟倦客、又此凭高，槛外已少嗟致。”这两句，含义深婉。词人自称“倦客”，他经历了亡国、被掳、出家、放归等等一系列巨变，饱尝丧国之后带来的屈辱和悲痛，对人生产生了一种心灰意懒的厌倦情绪的缘故。“倦客”二字，透露了词人对现实不满但无奈的悲苦心境。在这种心境之下，重游故地，眼前仍然是“迢递朱楼”，在他眼里，已失去“嗟致”。接着“更落尽梨花，飞尽杨花，春也成憔悴”，词人连“成憔悴”和“少嗟致”在一起，叙心境和写时令的两层意思就密合起来了。“问青山，三国英雄，六朝奇伟？”词人用疑问句点出主题：怀古之幽情。”少嗟致“”成憔悴“的景况和”金陵故都最好“的观念在词人看来已不能相称，使人疑窦顿生：难道这就是那英雄辈出的三国时代和奇人伟士迭现的六朝时代的故都吗？疑问的实质是感叹，是一种对历史逝去，豪杰已成古人的咏叹。唯有青山不变，不谙人世沧桑，仍可作历史之见证。这首词的首片的作用只引领下文，故而写得比较概括。
第二片转入具体的写景和抒情的描写。“麦甸葵丘，荒台败垒，鹿豕衔枯荠。”三句着眼于虚拟的景物。值得注意的是，词人通过景物描写，暗喻世事之更替，另外用典表意。如“麦甸葵丘”、“荒台败垒”皆有典出。刘禹锡《再游玄都观》诗：“荡然无复一树，惟兔葵燕麦，动摇于春风耳。”是“麦甸葵丘”之典出。宫殿崔嵬、歌舞升平已不在，如今却只任凭麋鹿野猪去奔走践踏。《史记·淮南王安传》“臣今见麋鹿游姑苏之台也。”伍子胥苦谏吴王而不见纳，愤然自慨。词人把这两个曲故合起来看，用意甚明，慨南宋之不奋，抒己之伤悲。“正潮打孤城，寂寞斜阳影里。听楼头、哀笳怨角，未把酒、愁心先醉。渐夜深、月满秦淮，烟笼寒水。”化用了刘禹锡《金陵五题·石头城》：“山围故国周遭在，潮打孤城寂寞回。”和杜牧《泊秦淮》：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。”词人隐括唐人诗句采取的手法是把唐人的句子拆开，但仍保持着前后的呼应，同时又把自己的句子融合进去，根据词调的要求，重新组合。词人在隐括、化用前人诗词，重新进行拆改组合的过程中，是煞费苦心的。把前人的句子放得十分妥贴，对于那些完全出于自己手笔的句子，如“未把酒、愁心先醉”，作了周到的安排，熔借来的句子和已句于一炉，且使其错落有致，密合无间。这几个句子直接抒发作者的怀旧情丝，强烈表达词人的主观感情，故而在全词当中位置重要。起到统率全段的作用，从而显示了词人的主导作用和作品的创造性质。抒发故情旧绪，转入了对历史的评述。
第三片开始两句“凄凄惨惨，冷冷清清。”连用叠字，加重了悲凉凄惨之感，“慨商女、不知兴废，隔江犹唱庭花。”接第二片最后杜牧《泊秦淮》诗句，流露出亡国之痛。面对故都两座楼阁“临春”“结绮”，感叹国家衰亡，昔人已去，无不饱含对亡国之君的强烈谴责。白居易《和关盼盼感事诗》里道：“见说白杨堪作柱，争教红粉不成灰”。词人在词中写成了“可怜红粉成灰，萧索白杨风起。”两句，并暗用曹植《杂诗》“高台多悲风”的句意和刘禹锡诗表达方式有所不同。抒发了他面对历史陈迹而萌生的哀其不幸，怒其不争的复杂感情。
第四片叙述东吴、东晋的史事。用意非常明显，喻指南宋王朝覆灭的历史悲剧。“铁索千寻，谩沉江底。挥羽扇，障西尘，便好角巾私第。”词人有针对性地评述了这几个发生在金陵的历史故事，很有现实意义。当时南宋王朝刚刚覆灭，他所抒发的兴亡感慨也是有针对性的，有现实性的。“叹人间今古真儿戏”，以儿戏喻兴亡，含义很复杂而用语却似乎很轻松，这里面既有词人的感慨，也有对历代亡国君臣的遣责，为的是把“人间今古”一笔带过。词人实际上是假借轻松的心境，引出一个沉重的话题。全词的结尾，又回到金陵景物，并照应篇首的“倦客又此凭高”登高远眺“春风岁岁还来，吹入钟山，几重苍翠。”自然界不因人世之变迁而按照它固有的规律，照常轮换。钟山依旧，只是人事不再。因这种怀旧情结作为全篇的一个总结，意味极为深长。
这首词着眼于金陵的历史、人物、街巷、江河、城郭，描写古今兴亡的大主题，是借古伤今抒写亡国之痛的作品。全词多处化用古人典故及诗词，却稳妥贴切，语意自然恰当。
“席帽聊萧，偶经过，信陵祠下。”这里词人以“席帽”特指郁郁不得志的落第身份。“正满目，荒台败叶，东京客舍。”“客”字承上文“偶”字，表明诗人浪迹于此，落拓不遇，目睹信陵君祠，越发感念先贤已往了。遥想当年的信陵君，风姿超妙，声名久远，难怪后代无数失意文人每当追怀这位先贤时，都充满向往之情。而今自己亦落魄江湖，不仅再也遇不到信陵君这样礼贤下士的恩主。信陵君的祠堂业已荒凉萧瑟，尤其叫人感到世事的衰败， 每况愈下，忍不住悲慨。 “九月惊风将落帽，半廊细雨时飘瓦。”上句用孟嘉的典故来映衬自己的孤独。下句写凄风苦雨给自己带来的悲怨。落帽用孟嘉典故。作者隐以孟嘉的文采风流、雅量高致自拟，照应前文之“席帽聊萧”，亦为后文伏笔。这本来是一段无关宏旨的遗文佚事，但在孤独的诗人看来，他们终究还有臣僚相得之乐，而自己却只能引古为友，自然伤感。怀此悲戚，再看那斜风细雨，也仿佛染上了悲凉的色彩了。“桕初红，偏向坏墙边，离披打。”歇片二句勾画出断井残垣的颓景，更衬出了落寞幽寂的心绪。
下片从这满目荒凉的景物中生发感慨，直抒胸臆。“今古事，堪悲诧。身世恨，从牵惹。”这里著一“惹”字颇含怨气。正像王维埋怨杨花：“杨花惹暮春。”李贺埋怨竹木：“古竹老梢惹碧云。”温庭筠埋怨细雨：“九重细雨惹春色。”这首词也埋怨这古今憾事，更埋怨这荒漠景致。那个“惹”字给毫无感知的自然物象点染增色，赋以生机。“倘君而尚在，定怜余也。”假使信陵君在世，假使自己生逢其时，自己一定会为信陵君所荐举，所重用。然而这一切都只是假设之词，自负之余又不免生出无限悲哀。一则感叹世无知己，天下昏庸之辈把持朝政；二则悲惋生不逢时，没有施展才干的机遇。唯有自庸之辈把持朝政，唯有自信过甚，才会有这样的自悲。面对着严酷的现实，词人只能用一个假设词。“倘’’字来表示自己的美好愿望以及这愿望根本就不能实现的悲哀。“我讵不如毛薜辈，君宁甘与原尝亚？”词人坚信自己的才能绝不会低于毛薜三人，倘能辅佐信陵君，他不甘居平原君和孟尝君之后。可惜的是这种自负与上文一样。亦毫无现实基础，故只能用一个疑问词“讵”字来表示知遇的难得。虽则难得，但毕竟还是有人得到过这种知遇，于是词人以侯赢为例收结全篇。“叹侯赢，老泪苦无多，如铅泻。”“如铅泻”三字形象地状绘了侯赢为这种礼遇而感激涕零的神态。侯赢老泪如铅，是为感激信陵君的知遇之恩，而词人的信陵君不知道在哪里呢，这正是全篇反复咏叹的真实原因。
春秋战国时期，诸侯鼎立，列国纷争。急遽变化的社会现实渐渐深刻地启悟了各国君主：诸侯国之间的抗争，在某种意义上说，就是人才的竞争。于是各诸侯国集思广议，延揽人才， “士”的阶层日益扩大， “士”的地位日益提高，终于形成了“百家争鸣”和“处士横议”的局面。不无遗憾的是，这段充满浪漫色彩的时代早已成为后人企慕怀念的历史而一去不复返了。词人为此深感悲哀，于是用“席帽”“荒台”“细雨”等物象，渲染出一个凄凉荒索的境界，自伤不逢其时，不得其主，从而表达了对于现实社会的强烈不满情绪。
本篇抒写惜春情怀，层层铺叙，多有转折，但却不厌其详尽情发露，在于真情贯注，气势充沛。
“ 问春何苦匆匆，带风伴雨如驰骤”。这一问，从古到今真不知重复了多少遍。问春何苦匆匆，问春去往何处，问春几时归来；问得带七分难舍，问得带三分哀怨。而本词以一问起篇，惜春怜春之情，更是直泻而出。然而，百唤千呼，春光终究难留，挟风带雨，如快马般一霎急逝而去。
“幽葩细萼，小园低槛，壅培未就”。小园中新种下了娇嫩的花儿，还都未来得及培土，就已是“风雨送春归”。一夜醒来，园中泥土湿润，空气清新，园中花儿，却是绿肥红瘦了。“吹尽繁红，占春长久，不如垂柳”。繁华易落，倒是那嫩黄的杨柳，几番雨水后，反是一树青翠。不知那风中摇曳的万千柔条，是否试图绾系住渐远的春天？莫非是因为对春天的相思，才催生如此绵长的柳枝？此处写春花易谢，春柳不凋，则不仅有物情的体会，还有哲理的蕴藏。
后四句“算春长不老，人愁春老，愁只是、人间有"，抒发了词人的感慨：其实春天周而复始永不老，只是人总爱忧愁春老，这忧愁只有人间才有。写到这里，词人已阐述清楚了自己对“惜春”这个题目的见解，有景有情，颇具苏东坡的旷逸之气。
“春恨十常八九，忍轻辜、芳醪经口"承接上文，世间春恨十常八九，每到此时，必生怅恨，只能借助美酒才能排遣。
“那知自是，桃花结子，不因春瘦”。此语用唐诗人王建《宫词》“树头树底觅残红，一片西飞一片东。自是桃花贪结子，错教人恨五更风”的诗意。桃花会谢，结子是为了下个春天，而非春天让它瘦了。但即便如此，“狂风落尽深红色，绿树成阴子满枝”，惆怅遗憾，怕也是终究难免吧。
“桃花”句已暗蕴人生哲理，而‘世上功名，老来风味，春归时候”，更是直写人生体悟了。词人将春愁与人间意脉扭结，将“惜春”归拢到叹老，事业无成，而人生已到了“春归时候”，倾吐出功业难就，岁月迟暮之感。“不怕逢花瘦，只愁怕、老来风味”，看花老眼，伤时清泪，这世上的功名、老来的情味，春快要走的时候，总是多有感慨。
“纵樽前痛饮，狂歌似旧，情难依旧”。今日纵然能够举杯痛饮，像过去一样狂歌，但心情却不可能依旧。此三句表达了对人生和青春的惋惜之情。
这首词以物之理，通观人之情，以达明理，花开花落，春来春去，时日推移，季节代序，本于常理，春归不必惜。由物之理，推及人情，岁月催人老，亦属人之常理，不足惜。关键是暮年与挚友，金樽对饮，以叙友情，重夕阳，重有为，以求进取和康泰，不惜而惜，惜得更有价值。这首词，情中景，理中情，景化情中，情以入理，物我相一。可谓笔如游龙盘旋下，惜春笔墨悟人生。
