此曲寄寓了作者因离人远去而产生的怅惘伤感之情。先实写送别时所见到的情景，以抒发自己因离别而产生的伤感之情；后转向虚写，从眼前联想到往后，表明思念绵长不绝。全曲采用了寓情于景的表现手法，将抽象的愁思寓于具体的景物之中，精心勾画了一幅冷落孤寂的图画，极力渲染凄凉孤独的气氛，充分体现了作者内心的愁情。
此曲开首两句，既是交待时间与事由，同时也暗含着送别时产生的伤感之情。秋气清疏，易生悲凉，偏偏赶上在这时候送行，行人和送行人的惆怅是可想而知的。宋代柳永有句道：“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。”（《雨霖铃·寒蝉凄切》）吴文英有句道：“何处合成愁？离人心上秋。”（《唐多令·何处合成愁》）都写到了秋令对离人的影响，何况这场分离来临得那么突然。一个“乍”字，给人留下了惊心的感觉。这两句为全曲定下了感伤的基调。
离人远去，送行人还留在江岸边不忍走开，凝视着前方出神。“顺长江”一句是景语，又是情语，意味深长。顺流东下的江水与行舟是同一方向，说明送行人一直在眺望那船影消失的远方；水流残月，一派凄清，那月亮也“残”而不能团圆，恰可作为这番别离的象征；江水不停东流，残月却驻留原处，这又衬示出去者远去、留者伫立的离情别意。更主要的是，水、月都曾是送别现场的见证，正是这长江水载走了行舟，而让残破的月影替代了它的位置。作者眼前只见残月，不见人影，离愁别恨便油然而生。
此时只剩下作者自己孤身一人，孑然独立江头，便增添了离情的凄凉与孤独。触景生情，作者眼前自然而然地浮现出当时“悠悠画船东去也”的一幕。将分手情形置于回想中补叙出现，是绝妙的构思，它再度回应了“人乍别”的不堪正视。点明“画船”，上船的当是名女子，按元曲的表现习惯，这场“乍别”发生于男女之间。而“悠悠”二字，又显示了相思的缠绵情味。
前面都是实写，通过所见到的情景来抒发自己因离别而产生的伤感之情，而最后一句，作者将笔锋一转，由实写转向虚写。“这思量起头儿一夜”，这离愁别恨，才只是刚开了个头，想到此，心中的怅惘感伤之情就愈觉不堪忍受。这里不具体描述此时思念的况味，只用“起头儿一夜”五字，既回应了“人乍别”“水流残月”，又包含着对往后日子的联想，以“第一夜”来推想和概括今后无数个日日夜夜的离情别绪，刻骨相思的滋味，不言自明。这最后一句，既是对全曲的一笔总结，又把离愁别恨推向绵绵不绝的将来。故由此结束，简洁有力，意味无穷。元曲善以巧笔呈柔婉的思致，于此可见一斑。
这首诗，以语意双关、含蕴丰富而为人传诵。全篇都是一个未嫁贫女的独白，倾诉她抑郁惆怅的心情，而字里行间却流露出诗人怀才不遇、寄人篱下的感恨。
“蓬门未识绮罗香，拟托良媒益自伤。”主人公的独白从姑娘们的家常──衣着谈起，说自己生在蓬门陋户，自幼粗衣布裳，从未有绫罗绸缎沾身。开口第一句，便令人感到这是一位纯洁朴实的女子。因为贫穷，虽然早已是待嫁之年，却总不见媒人前来问津。抛开女儿家的羞怯矜持请人去作媒吧，可是每生此念头，便不由加倍地伤感。这又是为什么呢？
从客观上看：“谁爱风流高格调，共益时世俭梳妆。”意思是说：如今，人们竞相追求时髦的奇装异服，有谁来欣赏我不同流俗的高尚情操？就主观而论：“敢将十指夸针巧，不把双眉斗画长。”意思是说：我所自恃的是，凭一双巧手针黹出众，敢在人前夸口；决不迎合流俗，把两条眉毛画得长长的去同别人争妍斗丽。
这样的世态人情，这样的操守格调，调愈高，和愈寡。纵使良媒能托，亦知佳偶难觅啊。“苦恨年年压金线，为他人作嫁衣裳！”个人的亲事茫然无望，却要每天每天压线刺绣，不停息地为别人做出嫁的衣裳！月复一月，年复一年，一针针刺痛着自家伤痕累累的心灵！独白到此戛然而止，女主人公忧郁神伤的形象默然呈现在读者的面前。
良媒不问蓬门之女，寄托着寒士出身贫贱、举荐无人的苦闷哀怨；夸指巧而不斗眉长，隐喻着寒士内美修能、超凡脱俗的孤高情调；“谁爱风流高格调”，俨然是封建文人独清独醒的寂寞口吻；“为他人作嫁衣裳”，则令人想到那些终年为上司捉刀献策，自己却久屈下僚的读书人──或许就是诗人的自叹。诗情哀怨沉痛，反映了封建社会贫寒士人不为世用的愤懑和不平。
诗人刻画贫女形象，既没有凭借景物气氛和居室陈设的衬托，也没有进行相貌衣物和神态举止的描摹，而是把她放在与社会环境的矛盾冲突中，通过独白揭示她内心深处的苦痛。语言没有典故，不用比拟，全是出自贫家女儿的又细腻又爽利、富有个性的口语，毫无遮掩地倾诉心底的衷曲。
从家庭景况谈到自己的亲事，从社会风气谈到个人的志趣，有自伤自叹，也有自矜自持，如春蚕吐丝，作茧自缚，一缕缕，一层层，将自己愈缠愈紧，使自己愈陷愈深，最后终于突破抑郁和窒息的重压，呼出那“苦恨年年压金线，为他人作嫁衣裳”的慨叹。这最后一呼，以其广泛深刻的内涵，浓厚的生活哲理，使全诗蕴有更大的社会意义。
“莺团”三句，点魏方泉寿诞在闰八月中。“重来两过中秋”，指这一年是闰八月。词人说：“黄莺儿在香橙林中来回盘旋飞翔，鲈鱼在莼叶飘浮的水波间不时出设。在这一年的闰八月中，我又度过了一次‘中秋节’。”“酒市”两句是说：“在渔村中的一个小酒店里，我们饮酒祝贺魏方泉的生日。习习金风迎面而来，这种无忧无虑自在的田园生活，真是比艳阳春天还要舒服啊。”“宿舂”两句，言舂米声从去年曾经居住过的一个村屋中传了出来，那里正在新炊黄粱，袅袅炊烟凝聚在西边田野的上空。“凤池去”三句是说：“到中书省任职的人选，相信还是吴中人氏符合条件。这个好机会，我看还是借给迟留至今尚无作为的寿星——魏方泉吧。”“凤池”，即凤凰池，中书省办公处。读者可从《水调歌头·赋魏方泉望湖楼》词中知道魏峻后来确已去了杭城并任刑部侍郎，可知现在已见端倪。
“应是”三句是说：“这里（指苏州）曾经是香山居士白居易在梦中再三求索的好地方，现在我继续着他的梦想，重新来到我的第二故乡——苏州，并且刻意追忆旧事，吟咏香艳句，对苏州作出大量记实性的诗词。”白居易曾作苏州刺史，吴文英又在苏州居住了十余年，所以有此说。“青鬓”两句。言青壮年时期，正是可以用来改天换地的打江山时期，也可以演出许多精彩的风流韵事，足可以流传千古。“围腰”两句是说：“魏方泉把寿宴安排在染有仙气的桂花树下，在月光溶溶之中，桂花香阵阵袭人，我们这些贺客就团聚在诱人的氛围中祝魏长寿。”“金粟”，桂花的别称。“夜宴久”两句，言寿宴至深夜才散，词人跌跌撞撞回转住地“画楼”，醉倚栏干，仰望秋空将秋夜白云尽收眼中。
此词为春行纪游之作，词人采用幻想的镜头，描写神游“桃花源”的情景，反映了他出世、入世交相冲撞的人生观，表现了他对污浊的现实社会的不满以及不愿媚世求荣、与世同流合污的品德。据此看来，此词大约写于词人被贬谪时期。
开头一句，词人采用比兴手法，热情赞美瑶草（仙草）像碧玉一般可爱，使词作一开始就能给人一种美好的印象，激起人们的兴味，把读者不知不觉地引进作品的艺术境界中去。从第二句开始，则用倒叙的手法，逐层描写神仙世界的美丽景象。
“春入武陵溪”，具有承上启下的作用。这里，词人巧妙地使用了陶渊明《桃花源记》的典故。陶渊明描写这种子虚乌有的理想国度，表现他对现实社会的不满。黄庭坚用这个典故，其用意不言自明。这三句写词人春天来到“桃花源”，那里溪水淙淙，到处盛开着桃花，树枝上的黄鹂不停地唱着婉转悦耳的歌。
“我欲穿花寻路”三句，写词人想穿过桃花源的花丛，一直走向飘浮白云的山顶，一吐胸中浩然之气，化作虹霓。这里，词人又进一步曲折含蓄地表现对现实的不满，幻想能找到一个可以自由施展才能的理想世界。
然而“只恐花深里，红露湿人衣”两句，曲折地表现他对纷乱人世的厌倦但又不甘心离去的矛盾。词人采用比喻和象征手法很富有令人咀嚼不尽的诗味。
“红露湿人衣”一句，是从王维诗句“山路元无雨，空翠湿人衣”（《山中》）脱化而来，黄庭坚把“空翠”换成“红露”，化用前人诗句，天衣无缝，浑然一体。
下片继写作者孤芳自赏、不同凡俗的思想。词人以丰富的想象，用“坐玉石、倚玉枕、拂金徽（弹瑶琴）”表现他的志行高洁、与众不同。“谪仙何处？无人伴我白螺杯”两句，表面上是说李白不在了，无人陪他饮酒，言外之意，是说他缺乏知音，感到异常寂寞。他不以时人为知音，反而以古人为知音，曲折地表达出他对现实的不满。
“我为灵芝仙草”两句，表白他到此探索的真意。“仙草”即开头的“瑶草”，“朱唇丹脸”指第三句“溪上桃花”。苏轼咏黄州定惠院海棠诗云：“朱唇得酒晕生脸，翠袖卷纱红映肉。”花容美艳，大抵略同，故这里也可用以说桃花。这两句是比喻和象征的语言，用意如李白《拟古十二首》之四所谓“耻掇世上艳，所贵心之珍”。“长啸亦何为”意谓不必去为得不到功名利禄而忧愁叹息。
这首词中的主人公形象，高华超逸而又不落尘俗，似非食人间烟火者。词人以静穆平和、俯仰自得而又颇具仙风道骨的风格，把自然界的溪山描写得无一点尘俗气，其实是要想象世界中构筑一个自得其乐的世外境界，自己陶醉、流连于其中，并以此与充满权诈机心的现实社会抗争，忘却尘世的纷纷扰扰。