这首诗大致可分两段。第一段从篇首至“美人如花隔云端”，写诗中人“在长安”的相思苦情。诗中描绘的是一个孤栖幽独者的形象。他（或她）居处非不华贵──这从“金井阑”可以窥见，但内心却感到寂寞和空虚。作者是通过环境气氛层层渲染的手法，来表现这一人物的感情的。先写所闻──阶下纺织娘凄切地鸣叫。虫鸣则岁时将晚，孤栖者的落寞之感可知。其次写肌肤所感，正是“霜送晓寒侵被”时候，他更不能成眠了。“微霜凄凄”当是通过逼人寒气感觉到的。而“簟色寒”更暗示出其人已不眠而起。眼前是“罗帐灯昏”，益增愁思。一个“孤”字不仅写灯，也是人物心理写照，从而引起一番思念。“思欲绝”（犹言想煞人）可见其情之苦。于是进而写卷帷所见，那是一轮可望而不可即的明月呵，诗人心中想起什么呢，他发出了无可奈何的一声长叹。这就逼出诗中关键的一语：“美人如花隔云端。”“长相思”的题意到此方才具体表明。这个为诗中人想念的如花美人似乎很近，近在眼前；却到底很远，远隔云端。与月儿一样，可望而不可即。由此可知他何以要“空长叹”了。值得注意的是，这句是诗中唯一的单句（独立句），给读者的印象也就特别突出，可见这一形象正是诗人要强调的。
以下直到篇末便是第二段，紧承“美人如花隔云端”句，写一场梦游式的追求。这颇类屈原《离骚》中那“求女”的一幕。在诗人浪漫的幻想中，诗中人梦魂飞扬，要去寻找他所思念的人儿。然而“天长地远”，上有幽远难极的高天，下有波澜动荡的渌水，还有重重关山，尽管追求不已，还是“两处茫茫皆不见”。这里，诗人的想象诚然奇妙飞动，而诗句的音情也配合极好。“青冥”与“高天”本是一回事，写“波澜”似亦不必兼用“渌水”，写成“上有青冥之高天，下有渌水之波澜”颇有犯复之嫌。然而，如径作“上有高天，下有波澜”（歌行中可杂用短句），却大为减色，怎么读也不够味。而原来带“之”字、有重复的诗句却显得音调曼长好听，且能形成咏叹的语感，正《诗大序》所谓“嗟叹之不足，故永歌之”（“永歌”即拉长声调歌唱），能传达无限感慨。这种句式，为李白特别乐用，它如“蜀道之难难于上青天”、“弃我去者，昨日之日不可留；乱我心者，今日之日多烦忧”、“君不见黄河之水天上来”等等，句中“之难”、“之日”、“之水”从文意看不必有，而从音情上看断不可无，而音情于诗是至关紧要的。再看下两句，从语意看，词序似应作：天长路远关山难（度），梦魂不到（所以）魂飞苦。写作“天长路远魂飞苦，梦魂不到关山难”，不仅是为趁韵，且运用连珠格形式，通过绵延不断之声音以状关山迢递之愁情，可谓辞清意婉，十分动人。由于这个追求是没有结果的，于是诗以沉重的一叹作结：“长相思，摧心肝！”“长相思”三字回应篇首，而“摧心肝”则是“思欲绝”在情绪上进一步的发展。结句短促有力，给人以执着之感，诗情虽则悲恸，但绝无萎靡之态。
此诗形式匀称，“美人如花隔云端”这个独立句把全诗分为篇幅均衡的两部分。前面由两个三言句发端，四个七言句拓展；后面由四个七言句叙写，两个三言句作结。全诗从“长相思”展开抒情，又于“长相思”一语收拢。在形式上颇具对称整饬之美，韵律感极强，大有助于抒情。诗中反复抒写的似乎只是男女相思，把这种相思苦情表现得淋漓尽致；但是，“美人如花隔云端”就不象实际生活的写照，而显有托兴意味。何况我国古典诗歌又具有以“美人”喻所追求的理想人物的传统，如《楚辞》“恐美人之迟暮”。而“长安”这个特定地点更暗示这里是一种政治的托寓，表明此诗的意旨在抒写诗人追求政治理想不能实现的苦闷。就此而言，此诗诗意又深含于形象之中，隐然不露，具备一种蕴藉的风度。
这首诗模仿《诗经》的格式，用四言体，诗题取首句中二字，诗前有小序，点明全篇的宗旨。本来，汉魏以后，四言诗已渐趋消歇。因为较之新兴的五言诗来，其节奏显得单调，而且为了凑足音节，常需添加无实义的语词，也就不够简练。但陶渊明为了追求平和闲静、古朴淡远的情调，常有意选用节奏简单而平稳的四言诗体。因为是有意的选择，其效果比《诗经》本身更为明显。
全诗牵涉到这样一个典故：据《论语》记载，一次孔子和一群门徒围坐在一起，他让各人说出自己的志向。最后一个是曾点，他说：“暮春者，春服既成，冠者五六人，童子六七人，浴乎沂，风乎舞雩，咏而归。”意思是：在暮春时节，天气暖和得已经穿得住春装了，和五六个成年朋友一起，带上六七个少年人，到曲阜南面的沂水里入浴，再登上求雨的土坛，迎着春风的吹拂，然后一路唱着歌回家。这想像中和平安宁的景象，悠闲潇洒的仪态，把向来严毅深沉的老夫子也感动得喟然长叹，说：“吾与点也。”（我的心与曾点一样）后代修禊（三月三日在水边洗濯以消除不祥）的风俗渐盛，因为时间也是暮春，又同是在水边嬉游，所以关于修禊的诗文，常引用到《论语》中这个典故。诗前小序的大意是：暮春时节，景物融和，独自出游，唯有身影相伴，欣喜感慨，交杂于心。全诗四章，恰是前二章说欣喜之情，后二章叙感伤之意。
先说一二两章。第一章前四句中，“时运”谓四时运转；“袭”谓取用、穿上；“薄言”是仿《诗经》中常用的语词，无实义。这四句意思很简单，用五言诗写两句也够了：时运值良朝，春服出东郊。但诗歌语言并非唯有简练才好，而必须服从特定的抒情要求。下笔缓缓四句，正写出诗人悠然自得、随心适意的情怀。开头“迈迈”、“穆穆”两个叠词，声调悠长，也有助于造成平缓的节奏。而且“迈迈”形容时间一步一步地推进，“穆穆”形容春色温和宁静，都排除了激荡、强烈的因素，似乎整个时空和诗人的意绪有着同样的韵律。后四句写郊外所见景色：山峰涤除了最后一点云雾，露出清朗秀丽的面貌；天宇轻笼着一层若有若无的淡淡云气，显得格外高远缥缈；南风吹来，把踪迹留在一大片正在抽发的绿苗上，那些禾苗欢欣鼓舞，像鸟儿掀动着翅膀。这些写景的句子从简朴中显出精巧，似漫不在意，却恰到好处。同时这开远的画面，又是诗人精神世界的象征。它广大、明朗、平和、欢欣。
第二章转笔来写自己在水边的游赏，这情趣和《论语》中说的“浴乎沂，风乎舞雩”相似。“洋洋平泽”，是说水势浩大而湖面平坦，诗人就在这湖边洗濯着（这里“漱”也是洗涤之意）；“邈邈远景”，是说远处的景色辽阔而迷濛，它引人瞩目，令人欣喜。这四句中写动作的两句很简单，其实就是四个动词。“乃”和“载”都没有实义，主要起凑足音节、调和声调的作用。写景的两句也很虚，不能使读者切实地把握它。但实际的效果如何呢？那洋洋的水面和邈邈的远景融为一气，展示着大自然浩渺无涯、包容一切的宽广。
诗人在湖中洗濯，在水边远望，精神随着目光延展、弥漫，他似乎和自然化成了一个整体。这四句原是要传布一种完整而不可言状的感受、气氛，倘若某一处出现鲜明的线条和色块，就把一切都破坏了。后四句是由此而生的感想：凡事只求符合自己的本愿，不为世间的荣利所驱使，人生原是容易满足的。举起酒杯一饮而尽，在朦胧醉意之中，我就自得其乐。
以上是说暮春之游在自然中得到的欣喜。陶渊明热爱自然，这是人所皆知的。他病重时写给几个儿子的遗书中，还言及自己“见树木交荫，时鸟变声，亦复欢然有喜”。不过，陶渊明之热爱自然，内中还深含着一层人生哲理。在他看来，多数人由于违背了人的自然本性，追逐无止境的欲望，于是虚伪矫饰，倾轧竞争，得则喜，失则忧，人生就在这里产生了缺损和痛苦。
而大自然却是无意识地循着自身的规律运转变化，没有欲望，没有目的，因而自然是充实自由的，无缺损的。人倘能使自己化同于自然，就能克服痛苦，使人生得到最高的实现。
至于陶渊明“欣慨交心”，并有一种感伤的缘由是他终究不能完全脱离社会而完全面对着自然生活——即使是做了隐士。当时动荡不宁、恶浊昏暗的社会现实，与陶渊明笔下温和平静的自然，恰成为反面的对照。它不能不在诗人的心中投下浓重的阴影。三四两章伤今怀古的感叹，正是以此为背景的。
第三章前四句，写自己目光投注在湖中的水波上，遥想起《论语》中曾点所描叙的那一幅图景：少长相杂的一群人，习完了各自的课业，无所忧虑、兴味十足地游于沂水之滨，然后悠闲地唱着歌回家。需补充说明的是，这里面包含着双重意义：一方面是个人的平静悠闲，一方面是社会的和平安宁。这本是曾点（包括孔子）所向往的理想境界，但陶渊明把它当作实有之事，以寄托自己的感慨。他的周围，是一个喧嚣激荡的流血世界；他自己，进不能实现济世之志，退又不能真所谓超然物外。而且他是孤独的，小序中说“偶影独游”，正与曾点所说“冠者五六人，童子六七人”相对照。他不能不感伤。下面说：“我爱其静，寤寐交挥。”用一个“静”字总括曾点所叙，并表示对此时刻向往，不能自已（“交挥”犹言“迭起”），因为那种社会的安宁与人心的平和，是他所处的世界中最为缺乏的；那种朋友们相融无间、淡然神会的交往，又是他最为渴望的。最后两句说：遗憾的是那个时代与自己遥相悬隔，无法追及。这实际是说，他所向往的一切不可能在现实中出现。
第四章所叙，是游春后回到居所的情景。开头两句，写经过自晨至夕的流连，又回到家中。接着四句描摹庭园景色和室内陈设。这里表面上没有写主人的活动，但诗篇取景的镜头，映照出分列小径两旁的花卉药草，交相掩蔽的绿树青竹，床头一张古琴、半壶浊酒，清楚地表现出一种清静的气氛和主人清高孤傲的情怀。第二章出现过的、使诗人“陶然自乐”的酒，在这里重又出现了，不过它现在似乎更带有忧伤的色彩。酒中的陶渊明到底是快乐的还是忧伤的呢？恐怕他自己也说不清。
后面“黄唐”指传说中的黄帝、唐尧，据说他们统治的远古时代，社会太平、人心淳朴。但是“黄唐莫逮”，这个时代自己已经无法追赶了，“慨独在余”，我只能一个人独自感叹伤怀。最后这两句的意思和第三章结尾两句差不多，不过是换了一个寄托感慨的对象，把伤今怀古的情绪回复加强了一番。
但怀古并非陶渊明真正的目的。他只是借对古人的追慕表达对现实的厌恶，对一种空想的完美境界的向往，这和《桃花源记》实质上是共通的。
这首诗表现的情绪、蕴含的内容是复杂而深厚的。诗人从寄情自然中获得欣慰，但仍不能忘怀世情，摆脱现实的压迫；他幻想一个太平社会，一个灵魂没有负荷的世界，却又明知道不可能得到。所以说到底他还是痛苦的。但无论是欢欣还是痛苦，诗中表现得都很平淡，语言也毫无着意雕饰之处。陶渊明追求的人格，是真诚冲和，不喜不惧；所追求的社会，是各得其所，怡然自乐，因而在他的诗歌中，就形成了一种冲淡自然、平和闲远的独特风格。任何过于夸张，过于强烈的表现，都会破坏这种纯和的美，这是陶渊明所不取的。
