此诗共分六章，章章相连，层层相生，气象声响，宛如《诗三百》。诗中既写出幽居之乐，交情之厚，又写出赠别之意。
首章写诗人幽居之乐。这里有似《归去来兮辞》中环境起居的描写：偃卧衡门之下，琴书相伴，无人事之劳，但有灌园劳碌之欢欣。之所以这样开头，是因为庞参军尽管身在官场，但十分仰慕陶渊明的隐居生活。
第二至三章由幽居转写与庞参军的交情。二人德相尚，酒共饮，作诗唱和，志趣相同，故能彼此亲近，“欢心孔洽，栋宇惟邻”。二人所居“惟邻”为其接近创设了便利条件，然若无相志趣，所居虽近而无益，故此“邻”恐所谓“与心为邻”。庞参军出使上都后仍要回到江陵供职，而诗人在三十七岁前后曾在江陵为官，对江陵感情很深，所以下章说“依依旧楚，邈邈西云”。
第四章写离别之痛楚，此等痛楚不仅仅是“衔觞无欣”的惨淡之情，更是知心者远去，“良话曷闻”的揪心。
第五章道出此次离别的原委，是“王事靡宁”，庞参军依然不得已要从命而去。这章四句仿《诗经·小雅·采薇》“昔我往矣，杨柳依依。今我来思，雨雪霏霏”的忧悲词句，以渲染离情别绪。
末章乃赠别之意，希望友人身处此世，敬始善终，“以保尔躬”，表现出对友人殷殷的勖勉之情。这章曲折地反映了当时刘宋中央政权君臣相残、危机四起的特点。因此诗篇结尾忠告友人“保躬”。
上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。第一、二句交代行踪，表白恋情。“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
下片，承上一转，进一层渲染“怀恋”杭州“仙乡”般的生活能否重新获得。“刘郎未老，怀恋仙乡重得到”，写词人第二次来杭州，“仙乡”重现，发现自己青春“未老”的喜悦心情。“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。最后两句。写词人仍心有余悸：怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。然而历史是无情的，真的应验了。东坡自此以后再没有到过杭州了：“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。