这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
此词描写歌妓小莲。上片写她貌若天仙，风韵妖娆，歌舞技艺也高妙非常。两个对偶句，是修辞炼句的重点所在，尤见作者的功力。“云随绿水歌声转，雪绕红绡舞袖垂”，词人抓住了歌唱的清亮高亢，以行云、流水作比喻，抓住了舞蹈的飘动回旋，以飞雪、垂袖作比喻，取得了很好的艺术效果。强调色彩，强调动态，词句更加鲜明生动。
下片从离别相思的角度描写小莲的内心世界。别易欢迟，是她的总体感受，故而放在过片之处，用作引领。“惜无红锦为裁诗”，是说诗篇、信笺无由寄送，其忧愁难以表述；结句告诫“行人”，不要断然离去不予眷顾，牛郎、织女尚且期待着一年一度的相会，切不可让多情的“思妇”失望。
想必此时，晏几道已经颇为贫困潦倒，所以才会前往许田镇做一个监税的小官，才会感叹连给歌女的“缠头”之资也无从筹措。但也因为许田镇离汴京并不遥远，未来总有可期，所以这首离歌还是寄寓着许多希望。
这首词主要描写元夕下雨时的景色以及人们在雨中踏青的情景。上片紧扣“元夕雨”，描写元夕雨中之景；下片写元夕雨中情，由热闹景观转笔抒写忆姬之情。全词语言典雅，虚实结合，意境清美。
上片写元夕雨之景。发端“碧澹山姿”一韵，写雨中山色。言山色虽碧，但在冬雨迷漫、暮色苍茫之时显得黯淡、寒冷，好像女子蹙眉而愁。“眉浅”“愁沁”均用拟人法，将远山比拟成女子的淡眉微蹙。“障泥南陌润轻酥”一韵，写雨降到陌上，使骑马人感到地面湿润；雨降到庭障中，使人在屋内灯火下也看到细雨迷濛。“人夜笙歌渐暖”二韵，写元夕之夜，笙歌喧天，彩旗翻转，各种民间艺术竞相表演，使节日夜晚显得热闹非凡。《梦粱录》载，元夕之夜，民间舞队众多，如清音、遏云、掉刀、鲍老、胡女、刘衮、乔三教等不下数十队。另外还有乔宅眷、旱龙船、踢灯等艺术表演。演员服装鲜丽，扮花旦的戴着花朵，珠翠头饰，腰肢纤细袅娜，如女子一般。“宜男舞遍”讲跳舞等演员都是男人。“恣游不怕”一韵，言游人们恣意游耍，不怕雨淋鞋袜，衣裙溅泥，十分尽兴。“行裙红溅”更点出女子元夕冒雨游玩的情况。上片紧扣“元夕雨”，描写元夕雨中之景。在章法上从远山写到陌上，再到障落，然后转笔写到街市上庆祝元夕节，民间艺人的表演及游玩的人群。由远而近，由景及人，层次分明，以写实手法，渲染了雨中元夕的热闹景观。
下片写元夕雨中之情，由热闹景观转笔写到自己，抒写忆姬之情。过片“银烛笼纱”一韵，写元夕室内有银烛闪烁，但照不到翠屏外的残梅，她凄冷地立在雨中，不禁生愁。“洗妆清靥湿春风”一韵，继写梅花带雨，如女人洗靥妆，而雨湿之梅花又如人带泪痕。此二韵用拟人法描写雨中梅花，同时又以雨中梅暗喻了去姬凄楚可怜的容貌与愁绪。“楚梦留情未散”此韵小结上二韵，言梦醒后，馀情犹在，也就是说不管是梦中还是醒后都在牵念去姬。“楚梦”化用宋玉《神女赋》中巫山神女的行云行雨的典故，暗示所写乃男女之情。“素娥愁天深信远”一韵，言去姬虽愁，然音书已断。以上几韵，用设想虚拟的手法，从对方写起，表达自己的思念之情。最后“晓窗移枕”一韵，是后路写法，转笔写自己，想象天亮醒后，只觉酒困人恹，卷帘而看，仍是春阴天气，更觉难以畅怀。下片采用以虚带实手法，多是想象与拟人，正路后路结合，行文曲折，耐人寻味。
全篇在章法上围绕“元夕雨”展开笔墨，上片写“元夕雨”之景的热闹、喜庆，下片写“元夕雨”之情的凄寂、沉郁。以景之喜，衬情之悲，更突出了忆去姬的挚情。正如王夫之所云“以乐景写哀，以哀景写乐，一倍增其哀乐。”（《姜斋诗话》）此外。上片用实笔，下片用虚笔，虚实结合，全词显得空灵而不质实。正因如此才有各家揣测之说。
以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。