这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
上片写自己退隐的感受。既有喜也有怒，“怒”的是被迫闲居，“喜”的是离开朝廷是非地，这是后退一步的想法。起句破空而来，探寻什么事物能左右作者喜怒哀乐之情。这句词是从《世说新语》点化而来的。据《世说新语》引荆州民谣说：“髯参军，短主簿，能令公喜，能令公怒。”原意是说王恂和郗超多智术，能操纵桓温的感情，使其喜、怒。而此处只是借以提出问题，引出下面的叙议。“山要”二句紧承“何物”二字，阐述其喜怒的原因。言山要人来此居住，而人却要山没有意念。如果山没有意念，则和作者之心相同，便能使作者喜欢；反之，则会使作者愤怒。用拟人手法，表达了作者天人合一、寄情山水的强烈感情。“恰似”二句写自己闲居以来的思想状况。言其像“哀筝弦下齿”随着人弹奏力度之不同便发出或低或昂或喜或悲的声调一样，自己也随着客观事物的千变万化而产生“千情万意”，无穷无尽，反复不已，使自己长期处于矛盾痛苦之中，令人愤怒之极。
下片写对韩元吉的希望。换头写自己在带湖府第中建了一个“稼轩”，希望韩元吉能为它作篇序。韩愈有《郓州溪堂诗》，诗前有长序，记溪堂修建因由，并刻石于郓州，“溪堂韩作记”本意指此。洪迈曾为辛弃疾作《稼轩记》，韩元吉有无作记不见载籍，估计此处是因韩元吉与韩愈同姓，故连类而及，以便下文颂扬其文学才华。“今代”二句赞扬韩元吉文章写得好，元吉及其从兄可以和晋代著名诗人陆机与陆云相媲美。作者在《太常引·寿韩南涧尚书》词中说：“今代又尊韩，道吏部、文章泰山。”此处与之同意，都是称赞韩元吉文学成就之高。“老眼”二句写自己盼望心情之切。言其虽还没有见到韩元吉的佳作，自己已经沉醉其中，表达了作者对韩元吉的崇敬和喜悦之情，并对起句“喜怒”二字作出应有的回应，富有余味。由此词可看出辛词对题材的开拓，任何事情都可用词来表达，“词为艳科”的藩篱已不复存在。
全词叙述了自己落职闲居后的生活和喜怒哀乐，表达了作者对韩元吉的要求和希望，可谓千情万意，百感交集，但乐观仍为其基调。
