这首词上片描写作者送客归来，遇到梅花盛开的情景；下片描写了作者年纪老迈，进不能报效国家，退不能归隐山林的尴尬处境。全词借景抒情，以梅花的富有情韵，生动地刻画出一位不堪宦海颠波、垂垂老矣的老吏形象。通过描写送友人离开后的所见所感，含蓄地抒发了心中的抑郁愤懑之情以及自己老大无成的感叹。
词的上片借梅抒怀，哀叹自己衰病和无聊。首句写送客归回，引起对旧友的思念，点明题意。“欹帽垂鞭”四字，写活了作者的颓唐和懒散，能见内心怅惘与痛苦。“一枝梅”不仅仅写出了梅花的枝数，还写出了词人的形单影只，更暗喻了词人不同流合污的洁雅品质。次句原是淡雅一景，该令人怡然释然。可作者不再用笔，而诉说自己已麻木得不知有春。但梅花却善解人意，送来幽香。这是作者矛盾生活的心理反应。那心事，那壮志，要忘却怎能忘却；现实的触目惊心，使作者总不敢忘。
下片向友人表达自己矛盾的心志。“安得”三句是故作逍遥，既然进不能报效朝廷，实现理想，便只能隐居山林，饮酒赏梅了。但后三句却又叹“流年羁恨两相催”，作者不甘心老大无成，不甘心四处羁旅，他还要坚守在抗金前线。殷殷报国心，烈烈杀敌情，全在平淡的叙说中，耐人寻味，感人肺腑。
这首诗中那在白杨树下踯躅的人儿，究竟是男、是女，很难判断，但有一点可以肯定：他（或她）一定是早早吃罢晚饭，就喜孜孜来到城东门外赴约了。这约会在初恋者的心上，既隐秘又新奇，其间涌动着的，当然还有几分羞涩、几分兴奋。陈国都城的“东门”外，又正是男女青年的聚会之处，那里有“丘”、有“池”、有“枌”（白榆），“陈风”中的爱情之歌《东门之池》、《宛丘》、《月出》、《东门之枌》，大抵都产生于这块爱情圣地。
此时主人公的伫足之处，正有一排挺拔高耸的白杨。诗中描述它们“其叶牂牂”、“其叶肺肺”，可见正当叶儿繁茂、清碧满树的夏令。当黄昏降临、星月在天的夜晚，乌蓝的天空撒下银白的光雾，白杨树下便该映漾出一片怎样摇曳多姿的树影。清风吹过，满树的叶儿便“牂牂”、“肺肺”作响。这情景在等候情人的主人公眼中，起初一定是异常美妙的。故诗之入笔，即从黄昏夏夜中的白杨写起，表现着一种如梦如幻的画境；再加上“牂牂”、“肺肺”的树声，听来简直就是心儿的浅唱低回。
但当主人公久待情人而不见的时候，诗情便出现了巨大的逆转。“昏以为期，明星煌煌”、“昏以为期，明星晢晢”——字面的景象似乎依然很美，那“煌煌”、“晢晢”的启明星，高高升起于青碧如洗的夜空，静谧的世界便全被这灿烂的星辰照耀了。然而，约会的时间明明是在黄昏，此时却已是斗转星移的清寂凌晨，连启明星都已闪耀在东天，情人却不知在哪儿。诗讲究含蓄，故句面上始终未出现不见情人的字眼。但那久待的焦灼，失望的懊恼，分明已充溢于字里行间。于是“煌煌”闪烁的“明星”，似也感受了“昏以为期”的失约，而变得焦灼不安了；就是那曾经唱着歌儿似的白杨树声，也化成了一片嘘唏和叹息。
此诗运用的并非“兴”语，而是情景如画的“赋”法描摹。在终夜难耐的等待之中，借白杨树声和“煌煌”明星之景的点染，来烘托不见伊人的焦灼和惆怅，无一句情语，而懊恼、哀伤之情自现。这正是此诗情感抒写上的妙处。由于开笔一无征兆，直至结句方才暗示期会有失，更使诗中的景物描摹，带有了伴随情感逆转而改观的不同色彩，造成了似乐还哀的氛围递换、变化的效果。
月光照着南京，诗人不尽悲从中来。星星还是那几颗星星，而金陵的王气却像东流水一样一去不复返了。路之尽头是浩淼的湖水，古墓上的苍松翠柏老态龙钟；昔日那么繁华的妈鹊观、凤流楼、清暑殿和乐游苑，也都荒废残破，少有人来。萧瑟的秋风中，还可以听到陈后主所作的《玉树后庭花》。
金陵自三国东吴以来，连续是好几个朝代的首都，在帝王将相的经营下，它的繁华程度和消费水平达到了顶点。东晋在这里定都以后，建造清暑殿，重楼复道，是夏天乘凉的好地方。南朝宋修驰道，一直通到玄武湖，长达十余里。凤流山上有凤流楼，覆舟山下有乐游苑，从山南到山北，排列着大大小小的宫观台榭。南朝齐诗人谢眺作诗说：“江南佳丽地，金陵帝王洲。”可见它在当时人们心目中的地位。
在作为政治中心的金陵，文学艺术也发展繁荣起来。这首先是因为皇帝的提倡，而且好几位皇帝就是文学家或艺术家，在他们周围聚集了大批文士；其次也因为金陵地处江南，民歌流行，艺术土壤丰厚，滋养出华丽璀璨的艺术之花。
但这一切都成为过去。面对着傲岸的诗人李白，只剩下萧瑟的秋风和素净的月光。秋风里，隐隐传来《玉树后庭花》的乐声，这种靡靡之音，这种亡国之音，这昭示着金陵衰落原因的曲子，现在还在被人唱着！
前人对唐代诗人、画家王维有“诗中有画，画中有诗”的评论。倪瓒的这首曲子描写江南水乡的景色，也可谓“诗中有画，画中有诗”。
此曲先写深秋季节，江面上飘浮着淡淡的烟霭，江水更加澄彻，好像白练。接着写雪霁初睛，绿蘋红蓼，显现生机。最后道出了作者对当时现状的一丝不满，但不影响对自然美的表达和美好愿望的展现。
一个雪后晴天，一江秋水白练似的向远处平铺舒展，在残雪的映衬下显得分外明亮。水面上淡淡的烟霭似乎还带有一些寒意。天空中征雁数行，飞向南方，似乎勾起了作者的离愁别恨。展眼望去，水边的绿蘋、红蓼参差错落有致，把这幅“秋江雪霁图”点缀得更加素雅，更富有野趣。然而，港汉深处凄清哀怨的吴歌声却又使这明丽的画面染上了一层淡淡的怅惘色彩。一叶小舟荡桨而出，歌声、桨声惊起了滩头休息的白鸥，扑簌簌地飞向远处。
如果说它是一幅图画，那它就是一幅简洁凝炼的山水图。秋水如练，此乃画之空灵飞白处，再烘染于寒烟，则氤氲满纸。此又是画中常用的染晕之法。绘画中有水墨取韵，见笔得骨之说，倪瓒此处正是先求其韵，而后以飞雁“出俏”。而绿𬞟红蓼则于画面中微着色彩，得此一笔，则画面灵活而有生气在江天、雪天的映衬下，此“小景”便更是全图之俏丽处了。而“吴歌荡桨”“白鸥腾空”，则又使静态的图画中显出动感。作者在此未具体描绘吴娃之态，若将其作画观，则此船此桨当微露于绿𬞟之上，隐然于红蓼之中，此又是画家常用的“藏头露尾”之法。整个画面远景、中景、近景层次分明，虚实相生，頗见画家倪瓒的构图匠心。
然此曲毕竟又是“诗”，它又具有诗的魅力。诗中有画固然为佳境，但仅限于此，却还不足，妙处当还在画中有诗。画只能凭视觉去体会，而诗却可以将人之心境妙托字间。此曲以“寒烟”先暗点一笔，以“离愁”表明心绪，而哀歌之声，则非诗不能点出了。为此，此曲就不是一首单纯的写景之作。
但更耐寻味的却是作者心底的思绪。作者并未完全忘情世俗，超脱实心灵深处的幽怨微妙地叩击着他的心弦。“眼底离愁”是什么作者并来明说。倪瓒晚年预感国势将乱，疏散家财而遁迹江湖，其“离愁”也许就是因此而来，也许不限于此，还有更深一层的底蕴。总之，作者一方面把大自然写得那么美，一方面又透露出内心的不平静，完整地展现了他的内心世界。