这首诗中那在白杨树下踯躅的人儿，究竟是男、是女，很难判断，但有一点可以肯定：他（或她）一定是早早吃罢晚饭，就喜孜孜来到城东门外赴约了。这约会在初恋者的心上，既隐秘又新奇，其间涌动着的，当然还有几分羞涩、几分兴奋。陈国都城的“东门”外，又正是男女青年的聚会之处，那里有“丘”、有“池”、有“枌”（白榆），“陈风”中的爱情之歌《东门之池》、《宛丘》、《月出》、《东门之枌》，大抵都产生于这块爱情圣地。
此时主人公的伫足之处，正有一排挺拔高耸的白杨。诗中描述它们“其叶牂牂”、“其叶肺肺”，可见正当叶儿繁茂、清碧满树的夏令。当黄昏降临、星月在天的夜晚，乌蓝的天空撒下银白的光雾，白杨树下便该映漾出一片怎样摇曳多姿的树影。清风吹过，满树的叶儿便“牂牂”、“肺肺”作响。这情景在等候情人的主人公眼中，起初一定是异常美妙的。故诗之入笔，即从黄昏夏夜中的白杨写起，表现着一种如梦如幻的画境；再加上“牂牂”、“肺肺”的树声，听来简直就是心儿的浅唱低回。
但当主人公久待情人而不见的时候，诗情便出现了巨大的逆转。“昏以为期，明星煌煌”、“昏以为期，明星晢晢”——字面的景象似乎依然很美，那“煌煌”、“晢晢”的启明星，高高升起于青碧如洗的夜空，静谧的世界便全被这灿烂的星辰照耀了。然而，约会的时间明明是在黄昏，此时却已是斗转星移的清寂凌晨，连启明星都已闪耀在东天，情人却不知在哪儿。诗讲究含蓄，故句面上始终未出现不见情人的字眼。但那久待的焦灼，失望的懊恼，分明已充溢于字里行间。于是“煌煌”闪烁的“明星”，似也感受了“昏以为期”的失约，而变得焦灼不安了；就是那曾经唱着歌儿似的白杨树声，也化成了一片嘘唏和叹息。
此诗运用的并非“兴”语，而是情景如画的“赋”法描摹。在终夜难耐的等待之中，借白杨树声和“煌煌”明星之景的点染，来烘托不见伊人的焦灼和惆怅，无一句情语，而懊恼、哀伤之情自现。这正是此诗情感抒写上的妙处。由于开笔一无征兆，直至结句方才暗示期会有失，更使诗中的景物描摹，带有了伴随情感逆转而改观的不同色彩，造成了似乐还哀的氛围递换、变化的效果。
该诗首联追寻“愁”的踪迹。大千世界，“愁”不会有人主动喜欢，但却无影无踪无时不在人的身边，有时会不请自来，来了又赶不走，它来了总是一半藏在人的心里——“愁肠百结”，一半写在人的心灵之窗——“愁眉苦脸”。
颔联揭露“愁”潜入的时机。深谙愁苦的人总会把“愁”贮藏在心房僻远的角落里，再筑起精神防线提防它侵袭，可“愁”欺人时，它会随机而出，无孔不入。诗人认为“愁”最容易潜入的机会有二，一是风雨摧花春归去，落英遍地孤者见，最能使人愁肠寸断，思虑万千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人间”的亡国哀愁；欧阳修《蝶恋花》“门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”的青春少妇被抛弃之悲愁。二是心中有愁情的人借酒浇愁，待酒醒后眼见残月斜照窗棂，想到人的“悲欢离合”、月的“阴晴圆缺”，“愁”会冲破防线，悄悄爬上心头，使人更加愁肠百结，忧愁悲伤，愁人之“愁”会“眉间心上，无计相回避”（范仲淹《御街行》）。此联可能是作者的经验之谈。
颈联写“愁”的情状。苦恼的忧愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉间，那愁人就会感觉到“愁”像万顷连天草铺天而下挥不去，就像千万条盖地丝绳网冲不破，他被严严盖住、紧紧捆住，困在其中，痛苦不堪。想挣脱这“柔”若草“乱”若丝的“愁”绪实叫人无可奈何。
尾联写“愁”无处不在。“愁”如此气人、欺人、恼人，可能那些王侯将相达官贵人们过着花天酒地、醉生梦死、姬歌妾舞、骄奢淫逸的生活，不知愁为何物，除此之外，“愁”乃“人问何处不相随”。
“愁”究竟为何物，曹植《释愁文》有此一释：“愁之为物，惟惚惟帆。不召自来，推之弗往。寻之不知其际，握之不盈一掌。寂寂长夜，或群或党。去来无方，乱我精爽”。
这首《咏愁》诗如李商隐咏《泪》诗写泪而不见“泪”字，此《咏愁》诗也满篇不见“愁”字，这类诗近似制谜语的文字游戏，都以巧丽取胜，真如前人所评“格虽不高，却有神无迹”。