这首小令写秋夜寄居驿站时的感触和情思。小令以物动显景静，以景静衬心乱，成功地表达出一个游子脉脉不忘的乡情。全曲清丽静谧，意境深邃。
起首两句没有直接写秋，却通过两种秋声给人营造了一种孤寂、凄清的氛围。古代妇女为给丈夫及家人裁制冬衣，常在秋天捣衣。它是中国古代诗词中的一个“语码”，不仅点明季节，同时也给人许多联想，杜甫“寒衣处处催刀尺，白帝城高急暮砧”（《秋兴八首》其一）便是如此。“砧声住”，砧声已停，说明妇女们已回家歇息，已近夜深。“蛩韵切”，蛩鸣常用来指代秋声，蟋蟀的叫声越发凄切，使人更感哀愁。此刻，只有因思乡而未眠之人，才会注意蟋蟀的叫声，在他听来，这叫声使自己更加愁肠百结。人声消歇，虫声渐响，这两种声音一停一起，衬托出深夜的空寂无声。作者旅途寂寞，独坐驿馆，“门掩”二字突出孤寂之感。
接下来作者连用三个秋字开头的排比句，将他告别帝都踏上归程时的满腹幽怨倾泻而出，言说自己愁肠百结，难以释怀。“秋心凤阙”，利用巧妙的拆字法，点明自己心忧朝廷。“秋心”即为“愁”字，此处愁凤阙，是指自己虽身处异地，但却担心国事。下旬“秋愁雁堞”与“愁凤阙”意义相近，均指国事多艰，边防堪忧。“秋梦蝴蝶”用庄周梦蝶典故，表达作者的人生如梦之感。诗人为功名生计四处奔走，多年坎坷，但却一无所获，恍如一梦。在科举和仕途失败者的队伍中，这是一种普遍心态。结尾二句读之令人肠断，诗人将自己的漂泊之感，思乡之心都寄与一轮明月，看似平淡，实则感慨良深，情感容量极为丰富。
该词上片写伤别之情，开门见山，写离别之状，写离别之时。 下片述别后之思，思后之愿，形容离愁之痛，思念之苦。 全词情景相生而又互相交融。这种写法使句句都能扣紧主题，把离情别恨渲染得十分浓厚，收到感人的效果。
上片写伤别之情。“忍泪出门来，杨花如雪”，开门见山，写离别之状，写离别之时。“忍泪”表明作者对离别的伤心烦天。“杨花”既指离别在杨花纷飞的三月，又借杨花纷天喻作者离别心天如麻的心绪。“惆怅天涯又离别。”一句“又离别”表现“忍泪”、“惆怅”的原因。“碧云西畔，举目天山重叠。”远远望去，要去的碧云西畔，群山层叠，行路艰险。“据鞍归去也，情凄切！”虽离别之心伤，虽路程之艰险，而君命难违，只能“据鞍归去”，凄然而走。
下片述别后之思，思后之愿。“一日三秋，寸肠千结”既是一种夸张，又形象表现出作者与京友难舍难分的情谊。“敢向青天问明月。算应无恨，安用暂圆还缺？”此情此景，作者不禁鼓起勇气责问青天明月：算起来天上应没有可以怨恨的，要不然月亮怎会暂圆而复缺呢？苏东坡有“月有阴睛圆缺”之句，而这里作者用圆、缺对比，以月的圆缺比喻人生聚散。“愿人长似，月圆时节。”月亮无寸艮，暂圆还缺，人生世事更是愁苦。因此作者又对月许愿：愿人生如那月亮长圆的时候，不要再受那离散之苦。一问一愿，把离别时的伤感表现得淋漓尽致。
这首词最大的特点是用前人诗词较多，然而并不令人感觉到是有蹈袭之弊，所借之笔顺手拈来，又别出新意，为我所用，如同己出。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
