这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
黄庭坚于途中过访徐积，畅叙之后又匆匆分别，诗即写在黄庭坚别去之后，从未见故人写到既见故人，再写到分手后的思念之意。前二句的意境与《诗经·草虫》中“未见君子，忧心惙惙，亦既见止，亦既觏止，我心则说”的描写相类似。通过未见时与已见后的对照，真实地表达了朋友间心心相印、情投意合的感情。
后两句极言故人去后，诗人梦萦魂绕的思念之情。这里用了极度夸张的手法，而造意新奇，想落天外。梦本是无意识的，但诗人却说梦魂有意地去追寻友人的踪迹，已是神奇绝妙；追寻而不得，其原因竟在忘了问其船泊的停靠处，所以梦绕西城，不忍心马上离开。这两句同时也婉转地表现了诗人对黄庭坚的情意之笃，留恋之深。这里忘却问船泊处是现实中之事，而清梦绕西城是梦幻中之情，诗人故意将梦与真交织在一起，造成了一种亦真亦幻、亦实亦虚的艺术境界。两句诗感情诚挚、意味深长，写积想成梦，梦中寻友之情正与杜甫《梦李白》中“魂来枫林青，魂返关塞黑”诸语异曲同工。而因此诗是绝句，故更为凝炼。
全诗纯以时间为次，章法井然有序，语言质朴，全篇几乎没有一个修饰的词语，如同随手书写一样，然而其中表现的感情却是深沉笃实，皆自肺腑中流出。
许多解诗者认为此诗乃隐者表述安贫乐道之词。如朱熹《诗集传》云：“此隐居自乐而无求者之词。言衡门虽浅陋，然亦可以游息；泌水虽不可饱，然亦可以玩乐而忘饥也。”姚际恒《诗经通论》云：“此贤者隐居甘贫而无求于外之诗。一章甘贫也，二三章无求也。唯能甘贫，故无求。唯能无求，故甘贫。”这一观点即使不像闻一多先生所言“未免太可笑了”（《说鱼》），至少也有些酸腐。盖因此论带有明显的儒道杂糅的思想痕迹，是深受儒道思想影响的后世文人以六经注我的产物。这一观点与上古民歌的创作实情格格不入，正如《康衢谣》、《击壤歌》明显地属后世文人假托原始歌谣一样。让上古民歌谈安贫乐道未免有些滑稽。
倒是闻一多先生从民俗学角度考释此诗兴象，认为当属情诗的看法较为贴切。按闻先生意见，“衡门之下”乃男女幽会之所，与《邶风·静女》中的“俟我于城隅”如出一辄；泌水之岸，乃男欢女爱之地，“泌”与密同，在山曰密，在水曰泌，都“是行秘密之事的地方”；“饥”亦非指腹饥，而是性之饥渴；更关键的是，“鱼”在上古是“匹偶”、“情侣”的隐语，“食鱼”所暗示的恰是男女的“合欢或结配”（闻先生的观点见《说鱼》、《高唐神女传说之分析》）。由是，则诗意已明：
夕阳已逝，月上柳梢，一双青年男女悄悄来到城门下密约幽会，一番卿卿我我的甜言蜜语之后，激情促使他们双双相拥，又来到郊外河边，伴着哗哗的流水，极尽男欢女爱。或许小伙儿被这难忘良宵所陶醉，竟发表了一段富有哲理的爱情名言：吃鱼何必一定要黄河中的鲂鲤，娶妻又何必非齐姜、宋子不可？只要是两情相悦，谁人不可以共渡美好韶光？言外之意是，他与眼前的女子情感甚笃，非常满意，希望娶她为妻。此诗虽然短促，简单，但表现了上古陈地百姓自由、纯朴的情爱意识，正如民歌中唱的：“风过岭头水过基，男从女愿莫讲离。我俩有情吃水饱，无情吃肉也皱眉。”
此诗在章法上也较独特，先是叙事，由叙事引发议论。“兴”没有放在诗首，而是放在议论之前，且与所兴之事又共同构成旨意相同的议论，使议论充满了形象感而未流于枯燥，加厚了诗意。
《陈风》中多为情诗，说明陈地人民非常善于歌唱爱情。因此，能在这片土地上诞生这样一首富有哲理的情歌，也就不足为奇了。
这首诗是诗人过苏州时流连光景之作。作品不仅描摹了苏州的明媚风光，也抒发了诗人达观不羁的情怀。
首联总写苏州风光之明媚爽目和“水光潋滟晴方好，山色空蒙雨亦奇”之江南景物特色：“东出盘门刮眼明，萧萧疏雨更阴晴”，这两句是说：行舯东出盘门，一片清雅明媚之色，此刻，刚下过一阵细雨，天也放晴了。不说景物如何明媚，而说“刮眼明”，一个“刮”字的妙用，使人具体感受到大地如洗的新美，爽气得沁人肺腑。
首联是写总体感受，颔联承此而写具体景物：“绿杨白鹭俱自得，近水远山皆有情”，清风徐来，绿柳依依，宛如舞姿婆娑；春水泱泱，白鹭相随，宛如爱侣为伴，以说它们“俱自得”。近水如镜，既照着城头的雉堞、纹关石，又照着绿杨、白鹭和透行舟，好象要把世上的一切美秀都收于一镜之中；远山葱翠，或如玉簪亭亭，或发如鬟髻对起，似与近水媲美，所以说它们的喜爱。这一联不仅上下句对仗，而且是句中对偶（如“绿杨”对“白鹭”、“近水”对“远山”），这就使得韵致更谐美，画面更生动。这一联显然是从李商隐《二月二日》“花须柳眼各无赖，紫蝶黄蜂俱有情”两句化来，而一经点染，则别有韵致。这联诗还可以说是诗中有画，而且色彩鲜明，风光漪旎，生机盎然，韵味无穷。
处于这样“俱自得”、“皆有情”的环境中，诗人不能不对影自怜而生感慨，于是写出了“万物盛衰天意在，一身羁苦俗人轻”这样语意双关的话。大自然诚然美好，但它既有“盛”，必有“衰”，而这种盛衰又不是主观意志所能主宰得了的，所以说在乎“天意”。“天意在”三字，表面是对造物主而发，实则也是对人世的主宰者而言。这事物的错综颠倒怎能不使人产生“万物盛衰”在“天意”之想。“一身羁苦俗人轻”是对世俗的讽刺。诗人四方漂泊，故曰“羁”；沉沦不僚，不得安闲舒适，故曰“苦”。合观“羁苦”，它兼指羁宦羁旅之苦。世俗之眼，只认荣华富贵，不识道德学问，羁苦之身，白为俗人所轻。诗人被借故劾免之后，曾向欧阳修写信说：“舜钦年将四十，齿摇发苍，才为大理评事。廪禄所人，不足充衣食，性复不能与凶邪之人相就近。今脱去仕籍，非不幸也。”（费衮《梁溪漫志》引）这段话可说是对“一身羁苦”的注脚，也是不畏世欲轻视的自白。
尾联总收一笔：“无穷好景无缘住，旅棹区区暮亦行。”“无穷好景”回应上边所写美景；“旅棹”回应“羁苦”，表明临去时对苏州的眷恋之情。钱钟书先生曾指出：宋诗“爱讲道理，发议论；道理往往粗浅，议论往往陈旧，也煞费笔墨，去发挥申说。”这一缺陷也可以从这首诗中（尤其是尾联）找到──煞费笔墨议论，而在议论中又缺少形象思维。
刘克庄在《后村诗话·前集》中说“苏子美歌行，雄放于圣俞（梅尧臣），轩不羁，如其为人。”其实轩昂不羁的，不只是他和歌行体，像这首律诗，虽以清切闲淡为主，却也散发着俊快不羁之气。诗之佳处，正在于此。