此诗三章，均以推车起兴。人帮着推车前进，只会让扬起的灰尘洒满一身，辨不清天地四方。诗人由此兴起了“祇思百忧”的感叹：心里老是想着世上的种种烦恼，只会使自己百病缠身，不得安宁。言外之意就是，人生在世不必劳思焦虑、忧怀百事，聊且旷达逍遥可矣。诗的字面意义颇为明豁，问题在于歌者是一位什么身份的人，其所忧又是什么。对于诗歌的这一文本，读者自可作出各种不同的解读，因而历来就有“诗祇达诂”之说。
如按朱熹等人的说法，此诗为劳者直歌其事之作，则全诗当纯用赋体，直陈其事。但通观此诗，每章的首二句为兴体。朱熹在《诗集传》中既揭出每章的首二句为“兴”体，又将诗意理解为行役者自歌其事，是自相矛盾的，故姚际恒抓住此点攻朱说最能切中其失。姚际恒云：“观三章‘祇思百忧’三句，并祇行役之意，是必以‘将大车’为行役，甚可笑。且若是，则为赋，何云兴乎？”（《诗经通论》）姚氏概括此诗主题为：“此贤者伤乱世，忧思百出；既而欲暂已，虑其甚病，祇聊之至也。”方玉润《诗经原始》云：“此诗人感时伤乱，搔首茫茫，百忧并集，既又知其徒忧祇益，祇以自病，故作此旷达聊以自遣之词，亦极祇聊时也。”姚、方二氏之论最能抓住此诗主题的实质。歌者当是一位士大夫，面对时世的混乱、政局的动荡，他忧心忡忡，转侧不宁，也许他的忧思不为统治者所理解，他的谏言不仅不被采纳，反而给自己招来了麻烦，因而发出了追悔之词、自遣之叹，但是从中读者仍能感受到他的忧世伤时之心。有理由推测，诗人选用推车为比兴乃有深意存焉。古人以乘舆指天子、诸侯，其来尚矣，那末以推车喻为国效力、服事君王也是情理中事。今人程俊英则说：“这位诗人，可能是已经沦为劳动者的士。”（《诗经译注》）这是因诗人以“大车”起兴而作出的推断，也可备一说。
另一种对此诗的理解则由求之过深而走向穿凿附会，这就是从毛传到郑笺、孔疏的那种解释。《诗序》将此诗的主题概括为：“周大夫悔将小人。幽王之时，小人众多，贤者与之从事，反见谮害，自悔与小人并。”“将”在此处意谓推举、奖掖。郑笺释曰：“鄙事者，贱者之所为也，君子为之，不堪其劳。以喻大夫而进举小人，适自作忧累，故悔之。”孔疏进一步分析：“祇将大车”云云乃“以兴后之君子祇得扶进此小人，适自忧累于己。小人居职，百事不干，己之所举，必助忧之，故又戒后人。”
如上文所分析，此诗当为士大夫因忧国之心不被君王接纳而发出的牢骚怨叹，而传笺的作者却以偷梁换柱之法将矛头指向了所谓“小人”，似乎种种烦恼怨愤都是“小人”引起的。这样一来，也就可以体现出所谓温柔敦厚的诗教了。孔疏曾云：“足明时政昏昧，朝多小人，亦所以刺王也。”可谓一语泄漏了天机。孔氏不得不承认此诗有刺君王之意，但他却竭力说明诗人主要是针对小人，“刺王”只是顺带及之，且意在言外。考《荀子·大略篇》有言：“君人者，不可以不慎取臣；匹夫者，不可以不慎取友……以友观人焉所疑。取友善人，不可不慎，是德之基也。诗曰：‘祇将大车，维尘冥冥。’言祇与小人处也。”又《韩诗外传》卷七讨论“树人”问题，述简主（赵简子）之语：“由此观之，在所树也。今子之所树，非其人也。故君子先择而后种也。”接着即引此诗“祇将大车，惟尘冥冥”之语作证。又《易林·井之大有》亦称：“大舆多尘，小人伤贤。”可见此说由来已久，流传甚广。南宋戴溪即已提出异议。他在《续吕氏家塾读诗记》中称此诗“非‘悔将小人’也”，“下云‘祇思百忧’，意未尝及小人。力微而挽重，徒以尘自障，而祇益于行，犹忧思心劳而祇益于事也。世既乱矣，不能挽而回之，如蚍蜉之撼大树也，徒自损伤而已尔。”姚际恒在《诗经通论》中指出：“自《小序》误作比意，因大车用‘将’字，遂曰‘大夫悔将小人’，甚迂。”这些都是突破传笺陈说的真知灼见。
此诗采用重章复叠的形式，在反覆咏唱中宣泄内心的情感，语言朴实真切，颇具民歌风味，因而虽列于《小雅》，却类似于《风》诗。全诗三章却又非单调的重复，而是通过用词的变化展现诗意的递进和情感的加深。如每章的起兴用“尘”、“冥”、“雝”三字逐步展现大车扬尘的情景，由掀起尘土到昏昧暗淡，最后达于遮天蔽日，诗人的烦忧也表现得愈加深沉浓烈。诗人以一种否定的口吻规劝世人，同时也是一种自我遣怀，在旷达的背后是追悔和怨嗟，这样写比正面的抒愤更深婉。
上片即景生情。写嘉佑元年春苏轼赴京（今河南开封市）应试，路宿洛阳城的景物与由此引发的情感。“洛城春晚”，点明写词的地点“洛城”、时间晚春，颇有“春来幽谷水潺潺，的烁梅花草棘间”（《梅花二首》）的暮春寒意。“垂杨乱掩红楼半。小池轻浪纹如篆。”写眼前景物。 “乱掩”二字绘形绘色，“如篆”二字恰切传神。仿佛苏轼心灵上蒙上了一层层不完美的阴影，似有“人散曲终红楼静，半墙残月摇花影”（清代洪异《长生殿》）的孤独味。“烛下花前，曾醉离歌宴。”触景生情，即由眼前的“红楼”引出了与远在千里关山外的贤妻别离前之幽情。当年夫妻二人可谓同甘共苦，相濡以沫，刻骨铭心。上片五句27字，即景生情，体现了苏轼登高远眺、遥思爱妻的心态。
下片写苏轼思绪绵绵，神态痴呆，由情入景，情景交融。“自惜”二字统帅下片，一气贯通。“自惜风流云雨散。”写苏轼特别珍惜昔日的风韵美好动人的幽情：“其始，未尝自言其知书也。见轼读书，则终日不去，亦不知其能通也。其后轼有所忘，君辄能记之。问其他书，则皆略知之。由是始知其敏而静也。”（苏轼《亡妻王氏墓志铭》）她挑灯伴读，“终日不去”；苏轼偶有遗忘，她“辄能记之”并提醒；苏轼“问其他书”，她“皆略知之”。“关山有限情无限。”写苏轼与王弗的贞情。“待君重见寻芳伴。”写苏轼的幻情。 “为说相思，目断西楼燕。”写苏轼的相思深情所照应的景。天各一方，心愿难圆，情丝绵绵。下片五句30字，由情融景，将苏轼与妻子那恩恩爱爱，一往情深，注入字里行间，令人回味。
全词由景到情再到景，情景交融，构成一种结构的回环美。苏轼与妻子的情爱可谓牵肠挂肚，催人泪下。在封建社会里，这种爱情殊属难能可贵。它反映了苏轼的一种美好精神面貌、思想感情和心理状态，具有一定的认识价值和审美价值。恩格斯在《家庭、私有制和国家的起源》中指出：“古代所仅有的那一点夫妇之爱，并不是主观的爱好，而是客观的义务，不是婚姻的基础，而是婚姻的附加物。现代意义上的爱情关系，在古代只是在官方社会以外才有。”苏轼的《一斛珠·洛城春晚》就提出了一个突破传统观念新的道德标准：他与妻子的爱是以“相爱者的互爱为前提的”，所以才“达到这样强烈和持久的程度”。
上片写初秋的黄昏，苏轼在碧纱帐里一觉醒来，枕边微凉的秋风也吹不尽浓浓的睡意，于是继续躺在凉席之上，听外面公堂一片寂静，他知道这意味着今晚不用上堂处理公事了。这是一个清闲的黄昏。“一枕清风”是苏轼比较喜欢用的一个词组和意象，诗里多次用到。它把晚风吹拂下那种清爽而又舒畅的困意表达得淋漓尽致。“睡听”二字表现出苏轼起床的慵懒和悠闲，也说明他早就料到今天“无一事”的状况了。这里实是反用古人之意，古人常用“晚衙”来叹息公务繁忙，而苏轼却道“睡听”“无一事”，一种超脱的感觉就上来了，于是他徐徐起身，半躺半靠着看起了床头的书卷。这里一个“尽”字，再次把这种悠闲无止境放大，拉长。
下片开始议论，“归欤”二字直接点明了议论的主题，也就是他心中追求功名与早日归隐二者之间的矛盾。“自觉”句表面上是一种自嘲，说自己对功名日渐疏懒，但实际上却是一种窃喜，窃喜自己终于能够看破功名，心无挂碍了。正是由于这种无挂碍的心态，当别人问及“使君”的才学时，苏轼才能通达、释然而略带自嘲地说自己是“占得人间一味愚”。言外之意，在他看来，是否有才学并不重要，但自己到现在才看破功名，这才是真的“一味愚”。整个下片议论，表面上看都是自嘲，在贬低自己，实际却是在表达一种摆脱尘世功名束缚的愿望，同时也是在庆幸自己已经慢慢摆脱了这些束缚。