词作开首二句：“百年强半，高秋犹在天南畔。”词人这一年四十九岁，故曰“百年强半”，被排挤出朝廷，羁留南方达十三年之久，故曰“犹在天南畔。”秋高气爽，临轩赏月，把酒观菊，本当是很惬意、快活时节，但却被抛置在天之涯海之角。更何况，奸贼当道，金瓯残缺，匹夫之责，时常萦绕心怀。一个“犹”字，凝聚了词人多少的感慨与忧愤。“高秋”，谓秋高气爽之时，谢眺《奉和随王殿下》诗有：“高秋夜方静，神居肃且深”句。“幽怀已被黄花乱。更恨银蟾，故向愁人满。“幽怀”，指郁结于心中的愁闷情怀。毫无疑问，这是指自己无法锄奸复国的激愤烦乱心情。这句本意是因“幽怀”而无心赏观菊花，但字面上却说是因观花而致幽怀乱，似句意不顺，这实是一种婉转曲达的表现手法，后二句亦是如此写法。词人愁绪满怀，偏又逢皓月圆满，便把一腔的怨情向“银蟾”倾泻而去。这与上句的“无理”，更深一个层次地表现了词人的愁绪。如“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”（唐·金昌绪），辛弃疾的“罗帐灯昏，哽咽梦中语。是他春带愁来，春归何处，却不解、带将愁去”（《祝英台近》）等。这都是一种看似无理，实则含有更深的理在的埋怨。
下片词人转而抒写自己借酒茶解愁的情形。“招呼诗酒颠狂伴，羽觞到手判 无算。浩歌箕踞巾聊岸。”这里的“伴”，当指那些不畏权奸，主张抗金，遭到迫害，有志而不得伸的志同道和之友，当然也包括词题中的张伯麟。这几句词人用白描手法极写饮酒之狂态。“何以解忧，唯有杜康”，他仍只好借酒来忘却心中的忧愤与不平。“羽觞”，指酒器，其状如雀鸟，左右形如两翼。他们喝了无数杯的酒，不仅放声高歌，还一扫文雅之态，箕踞而坐，并把头巾推向后脑露出前额。这是他们“颠狂”的具体写照。“箕踞”，形容两足前伸，以手据膝，如箕状，古时为傲慢不敬之容。这种放浪形骸的颠狂之态，实是内心忧愁极深的外在表现。末二句“酒欲醒时，兴在卢仝盌。”酒醒思茶，亦如饮酒一般，以浇胸中之块垒。“卢仝盌”，“盌”，同碗、椀，典出唐代诗人卢仝，卢仝号玉川子，善诗，亦喜饮茶。曾赋诗盛赞茶之妙用：“一碗喉吻润，两碗破孤闷，三碗搜枯肠，唯有文字五千卷。四碗发轻汗，平生不平事，尽向毛孔散。五碗肌骨清，六碗通仙灵，七碗吃不得也，唯觉两腋习习清风生”（《走笔谢孟议寄新茶》）。这里用此典，词意是承前一贯而下，亦即卢仝诗中的“破孤闷”、散尽“生平不平事。”
全词抒情由隐而显，层层递进；或曲折传达，或正面抒写，刻画了一个身虽遭贬，却能不屈不挠、豪气不除的爱国诗人形象。
论及史祖达在宋词中的地位，他上承周邦彦，又受到同时代的前辈词人姜白石的影响，应属周姜这一流派。周邦彦秦观乃至柳永词都描写过歌妓，表现了对她们的同情，史达祖这首词气格浑成，完全可以跟前辈词人并列而不逊色。
起三句写春晴时节柳花风中的来访。缥瓦晴檐，春满小巷。一个“摇”字刻画出烟光微照、缥瓦闪烁的景象。以望中的风急絮飞衬托，使明媚的春色融进了词人凄恻的情绪，勾起黯然销魂的别情。这三句词语浑融，情含景中。对此景色，急欲一见伊人之情，跃然纸上。及入妆楼，却不见伊人，但见“锦瑟横床”。“想”字直贯下文。词人从对方着笔，推想对方别后不理乐器，不出帷幕，因入骨相思，而思极成梦。
“倦出犀帷，频梦见、王孙骄马”，“倦”字，“频”字，巧妙地写出了分别以后，无法排解的相思之苦，不仅表现了伊人感情的执着，更写出她独居小楼的孑立。
“讳道相思”三句，进一步委婉曲折地刻画了这位多情女子的形象。连魂梦都萦绕在情人身上，在别人面前却讳莫如深地掩饰自己的感情，当她暗中整理旧著罗裙，突然发现腰围瘦损而惊呆了。这里有故作矜持的娇痴，有突然惊讶的动作，有难以掩盖的感情起伏，有由镇静到惊讶的跳动画面。这样的复杂心态动作变化，凝聚在短短的十二字里，神味极为隽永。
过片“惆怅南楼遥夜”三句，转入初次相遇的回忆，用对比手法深化了词人思念之情。“南楼”即词人此时所在的妆楼。“遥”字点明初见与此次相访相距时间之长。翠箔灯下，枕肩曼歌。昔日的乐器，就是此时横床的锦瑟和想象中常下的凤弦。这二句浓彩重抹，烘托出面对“锦瑟横床”时的悲痛心情。以“记”字唤起当时的甜蜜回忆来反衬此时感受的难忍之痛。这样的映衬，使初见和最后访问的两个画面构成了有机的整体。
下面递入遍访旧家门巷打探消息，与篇首暗中连接。浑灏流转，一气直下，转折处十分空灵。“又入铜驼，遍旧家门巷，首询声价。”洛阳有铜驼街，繁华游乐之地，这里借指京师临安。旧家，从前。这是词人重到临安，访问伊人情景的再现。与周邦彦《瑞龙吟》“前度刘郎重到，访邻寻里，同时歌舞。唯有旧家秋娘，声价如故”比较，更显出词人最后访问时的焦急与期待。这种写法又隐隐暗示出后来的追寻无果。果然得到的消息，却是伊人随闲花的凋谢而消逝了。“可惜东风”二句，分三叠写情：闲花无主，同情伊人的沦落；东风无情，惋惜环境的摧残；带恨离去，只能洒下相思的泪水。东风何能解人意，正是人愁自愁，而更恨东风之无情。既是曲笔，将沉痛感情，曲曲传出；又是大笔，既小结前文，又包扫前文，截住感情的波涛，使未了之情，暂时煞住。其情之痛之切令人回味不尽。一结，用元稹《崔徽歌序》里裴敬中与妓女崔徽相爱，崔徽临死留下肖像送给裴敬中的故事。这是词人感情的余波。伊人并未留下肖像，只好“记取”遗容，归后“暗写”，长期牵挂思念。这是崔徽典故的活用，笔法曲折变化，写出了极细微的感情，用此收束全词，既空灵，又沉厚。
冯煦《蒿庵论词》引毛先舒论词：“言欲层深，语欲浑成。”这首词正体现了这个特点。上片写最后访问时所见和联想中伊人对自己的不尽的相思，已经逆摄下片初次相见的倾心和对伊人突然离去的悼念。
为了抒相思之情略去了中间无限情事：只写初遇和最后访问，把两人往还中的缱绻深情略去了；只写死别的痛苦，把生前分离时的难堪略去了。给人以想象的极大空间。为了突出最后访问这一痛心场面，词人在下片以“又入铜驼”领起，钩连衔接，使上下片融为一体，用笔开阖动荡，这是章法上的层深。“讳道相思”三句层层深入传相思之神，“可惜东风”二句层层深入寄悼念之意，这是句法上的层深。情与景，人与物，初见和死别，当时的欢娱和此时的悲哀，死者的多情和生者的遗恨，浑然融为一体，此词气格之浑成，完全可以继承周邦彦。
东坡是一个地名，在当时黄州州治黄冈（今属湖北）城东。它并不是什么风景胜地，但对作者来说，却是灌注了辛勤劳动、结下深厚感情的一个生活天地。宋神宗元丰初年，作者被贬官到黄州，弃置闲散，生活很困窘。老朋友马正卿看不过眼，给他从郡里申请下来一片撂荒的旧营地，苏轼加以整治，躬耕其中，这就是东坡。诗人在此不只经营禾稼果木，还筑起居室——雪堂，亲自写了“东坡雪堂”四个大字，并自称东坡居士了。所以，他对这里是倾注着爱的。
诗一开始便把东坡置于一片清景之中。僻冈幽坡，一天月色，已是可人，又加以雨后的皎洁月光，透过无尘的碧空，敷洒在澡雪一新、珠水晶莹的万物上，这是何等澄明的境界！确实当得起一个“清”字。谢灵运写雨后丛林之象说：“密林含余清”。诗人的用字直可追步大谢。
诗人偏偏拈出夜景来写，不是无谓的。这个境界非“市人”所能享有。“日中为市”，市人为财利驱迫，只能在炎日嚣尘中奔波。唯有“野人”，脱离市集、置身名利圈外而躬耕的诗人，才有余裕独享这胜境。唯幽人才有雅事，所以“市人行尽野人行”。这读来极其自然平淡的一句诗，使我们不禁从“市人”身上嗅到一股奔走闹市嚣尘的喧闹气息，又从“野人”身上感受到一股幽人守志僻处而自足于怀的味道，而那自得、自矜之意，尽在不言中。诗人在另一首诗里说：“也知造物有深意，故遣佳人在空谷。”那虽是咏定惠院海棠的，实际是借海棠自咏身世，正好帮助我们理解这句诗所包含的意境。
那么，在这个诗人独有的天地里，难道就没有一点缺憾吗？有的。那大石丛错、凸凹不平的坡头路，就够磨难人的了。然而有什么了不起呢？将拐杖着实地点在上面，铿然一声，便支撑起矫健的步伐，更加精神抖擞地前进了。没有艰险，哪里来征服的欢欣！没有“荦确坡头路”，哪有“铿然曳杖声”！一个“莫嫌”，一个“自爱”，那以险为乐、视险如夷的豪迈精神，都在这一反一正的强烈感情对比中凸现出来了。这“荦确坡头路”不就是作者脚下坎坷的仕途么？作者对待仕途挫折，从来就是抱着这种开朗乐观、意气昂扬的态度，绝不气馁颓丧。这种精神是能够给人以鼓舞和力量的。小诗所以感人，正由于诗人将这种可贵的精神与客观风物交融为一，构成浑然一体的境界；句句均是言景，又无句不是言情，寓情于景，托意深远，耐人咀嚼。同一时期，作者有《定风波》词写在风雨中的神态：“莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行。竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？一蓑烟雨任平生。”与此诗可谓异曲同工，拿来对照一读，颇为有趣。
诗的第一段，通过景物描写，突出当时的静。说明作者对田园生活的热爱，对世俗名利的不屑，但愿长醉山水间之意。
