这首词的上片写夜半惊魂，向弟弟子由袒露如秋凉之离情苦，下片为路途上的美好回忆。全词点化运用前人词句，巧妙传达了思弟之离情苦。寓情于景，于物有情；如夜凉知秋，如寒蛩促机；朴中见真，实中见情。然而，仍不免有“惊魂未定”，“岂谓天幸，得存此生”的余悸潜于词中。
上片写夜半惊魂，向子由袒露如秋凉之离情苦。词是从“梧桐叶上三更雨”写起的。他巧妙地点化运用了唐代温庭筠《更漏子》词来抒发其贬怨离情的。词是这样写的：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明。”无独有偶。也正是夜半三更，一场秋雨，惊破了东坡的梦魂。温说：“不道离情正苦”，作者说：“惊破梦魂无觅处”。除了“离情”，他眼前一切皆空。京都无处觅，“穷达”成幻影。
“夜凉枕覃已知秋，更无寒蛰促机抒。”名写秋凉，实写人凉。进一步从感觉上和无觉上渲染了他此时此地的凄凉心境。秋夜本来含有凉意，睡在竹床上更觉冰凉，感到大自然的寒秋到来了，人世间的寒秋到来了。然而，此时作者又产生了泰然心态，无到了一种特别亲切和谐的声音：“更无寒蛋促机杼。”东坡前往惠州，身不由己，处境苍凉。在此窘况下，他首先想到的竟然是人民的生产和生活，竟然如寒蛰那样催促着农妇早起织布。这是东坡爱民的可爱的品格。
下片，为路途上的美好回忆。在上半夜人睡时，“梦中历历来时路”。走这条遥远而漫长的路，要历经河北、河南、江苏，然后进人江西。一路风尘，历历在目，记忆犹新。到达虔州，还在清江畔的歌舞亭里接受好友的宴饮享受。宴会虽小，可雄风不减当年。
“江亭醉歌舞”，“尊前”又遇知己人。“别来”不寻常，人人必有“心与绪”。三句不离行，仍是和友人话兄弟情、未竟业。最后一语，与上片最后一语照应，如出一辙，实为作者出世思想的进一步升华。时至暮年，作者仍壮心不已，诚为可贵。
据晚唐范摅《云溪友议》记述，刘采春是中唐时的一位女伶，擅长演唐代流行的参军戏。元稹曾有一首《赠刘采春》诗，赞美她“言词雅措风流足，举止低徊秀媚多”，“选词能唱《望夫歌》”。《望夫歌》就是《啰唝曲》。方以智《通雅》卷二十九《乐曲》云：“啰唝犹来罗。”“来罗”有盼望远行人回来之意。据说，“采春一唱是曲，闺妇、行人莫不涟泣”，可见当时此曲歌唱和流行的情况。
《全唐诗》录《啰唝曲六首》，以刘采春为作者。此曲在佳作如林的唐代诗坛上赢得了诗评家的推重。管世铭在《读雪山房唐诗钞》中说：“司空曙之‘知有前期在’、金昌绪之‘打起黄莺儿’……刘采春所歌之‘不喜秦淮水’、盖嘉运所进之‘北斗七星高’，或天真烂漫，或寄意深微，虽使王维、李白为之，未能远过。”潘德舆在《养一斋诗话》中更称此曲为“天下之奇作”。这类当时民间流行的小唱，在文人诗篇之外，确实另有风貌，一帜别树，以浓厚的民间气息，给人以新奇之感。其写作特色是：直叙其事，直表其意，直抒其情，在语言上脱口而出，不事雕琢，在手法上纯用白描，全无烘托，而自饶姿韵，风味可掬，有司空图《诗品》所说的“不取诸邻”、“着手成春”之妙。“那年离别日”是这组诗的第四首。
这首诗写夫婿逐利而去，行踪无定。张潮有首《江南行》：“茨菰叶烂别西湾，莲子花开犹未还。妾梦不离江上水，人传郎在凤凰山。”所写情事，与这首诗所写有相似之处。“朝朝江口望”，一心望夫婿归来，而不料愈行愈远。这正是望而终于失望的原因，正是每次盼到船来以为是夫婿的归船、却总是空欢喜一场的原因。正如李鍈在《诗法易简录》中所分析：“桐庐已无归期。今在广州，去家益远，归期益无日矣。只淡淡叙事，而深情无尽。”长期分离，已经够痛苦了；加上归期难卜，就更痛苦；再加以行踪无定，愈行愈远，是痛苦上又加痛苦。在这情况下，诗中人只有空闺长守，一任流年似水，青春空负，因而接着在下一首诗中不禁发出“昨日胜今日，今年老去年。黄河清有日，白发黑无缘”的近乎绝望的悲叹了。
随着唐代商业的发达，嫁作商人妇的少女越来越多，因而有《啰唝曲》之类的作品出现，而闺妇、行人之所以听到此曲“莫不涟泣”，正因为它写的是一个有社会意义的题材，写出了商人家庭的矛盾和苦闷。
