此首七律作于诗人的晚年，叙写诗人在一个黄昏登宝公塔的所见所感。诗中描写了一派静谥而开阔的景色，表现出诗人饱经忧患与挣扎之后力求超脱的心境。此诗造语奇警，组合新巧，炼字取意精严娴熟。
诗的首联描写了登塔前的一路艰辛。从“倦童疲马”四字透出路遥行艰之状，“长筇倚石根”说明山石巍峨，攀登不易。而倦童疲马留于寺门与诗人拄杖登山的情形恰成鲜明对比，通过童仆和马匹的倦怠疲惫，反衬出诗人登山临水、意兴无穷的精神。诗中出现的诗人形象：一个不避险远的“有志者”。
颔联写登楼所见的景色：江上升起的皓月驱走了黄昏时苍茫的夜色，将黝暗的夜空照得如同白昼一般；岭间飘浮的云影加深了暮色的昏暗，像是将暝色分给了黄昏。这两句状写江上山间由黄昏转入月夜时光影的明暗变化，极为工妙。夜空本不可转，暝色也不能分，然而诗中说“转空”、“分暝”，已是一奇；以月转空，以云分暝，则将月和云赋予了活力和生命，又是一奇；明明是入夜，却说转为白昼，黄昏本是虚无，却说分予暝色，更是奇上加奇。这联中“转空”、“分暝”都是诗人独造之词，然而在全句中不显得生硬晦涩，耐人咀嚼回味。
颈联续写登塔的所闻所见：老鼠轻微的一动便打破了山间的寂静，声音随之而起；乌鸦在荒寒的空中高飞，投下它们翻飞的身影。这两句通过极细微的描写，表现了山间入夜时分的宁静和荒寒，“鼠摇”的声响十分微弱，但犹可听见，说明空山幽寂，古塔阒静。乌鸦在夜空中飞过本是晦暗不明的，然而其影可鉴，正表现了月色的明朗。这一联造语也很奇警。“鼠摇”、“鸦矫”脱胎于卢纶的“斗鼠摇松影”和杜甫的“雁矫衔芦内”，但组合新巧，对仗自然，体现了诗人炼字取意的精严娴熟。
如此静谧开阔的景色令诗人心旷神怡，深深陶醉，甚至忘记了尘世的烦扰和纷争，如同要与眼前景物融为一体，尾联表现了诗人这种物我两忘的感受。“当此不知谁客主”一句，李壁注引《襄阳记》：“司马德操尝诣庞德公，值其上冢，径入室，呼德翁妻子，使速作黍。须臾，德翁还，直入相就，不知何者是客也。”诗中的“客主”就是指诗人自己与寺中僧人。结尾二句虽然只是刻画一种感受，却并不离登塔的主题，虽不写景，而景由此可见。
全诗描绘了荒山、冷月、寒鸦的清冷幽僻之景，虽一字未提墓塔，却全然是墓塔周围特有的氛围，突现了游览地的固有特征。
诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
