诗题曰《竹窗闻风寄苗发司空曙》，诗中最活跃的形象便是傍晚骤来的一阵微风。“望风怀想，能不依依”（李陵《答苏武书》）。风，是古人常用来表示怀念、思恋的比兴之物，“时因北风，复惠德音”表现了对故友的怀念，“故马依北风，越鸟巢南枝”又为对故园的思恋。又，风又常用以象征美好、高尚。孟子云：“君子之德，风也。”因风而思故人，借风以寄思情，是古已有之的传统比兴。此诗亦然。这微风便是激发诗人思绪的触媒，是盼望故人相见的寄托，也是结构全诗的线索。
诗从“望风怀想”生发出来，所以从微风骤至写起。傍晚时分，诗人独坐室内，临窗冥想。突然，一阵声响惊动了他，原来是微风吹来。于是，诗人格外感到孤独寂寞，顿时激起对友情的渴念，盼望故人来到。他谛听着微风悄悄吹开院门，轻轻吹动竹丛，行动自如，环境熟悉，好像真的是怀想中的故人来了。然而，这毕竟是幻觉，“疑是”而已。不觉时已入夜，微风掠过竹丛，枝叶上的露珠不时地滴落下来，那久无人迹的石阶下早已蔓生青苔，滴落的露水已渐渐润泽了苔色。这是无比清幽静谧的境界，无比深沉的寂寞和思念。可惜这风太小了，未能掀帘进屋来。屋里久未弹奏的绿琴上，积尘如土。诗人说：风啊，什么时候能为我拂掉琴上的尘埃呢？结句含蓄隽永，语意双关。言外之意是：钟子期不在，伯牙也就没有弹琴的意绪。什么时候，故人真能如风来似的掀帘进屋，我当重理丝弦，一奏绿琴，以慰知音，那有多么好啊！“何当”二字，既见出诗人依旧独坐室内，又表露不胜埋怨和渴望，双关风与故人，结出寄思的主题。
全篇紧紧围绕“闻风”二字进行艺术构思。前面写临风而思友、闻风而疑来。“时滴”二句是流水对，风吹叶动，露滴沾苔，用意还是写风。入幌拂埃，也是说风，是浪漫主义的遐想。绿琴上积满尘埃，是由于寂寞无心绪之故，期望风来，拂去尘埃，重理丝弦，以寄思友之意。诗中傍晚微风是实景，“疑是故人”属遐想；一实一虚，疑似恍惚；一主一辅，交织写来，绘声传神，引人入胜。而于风著力写其“微”，于己极显其“惊”、“疑”，于故人则深寄之“悠思”。因微而惊，因惊而思，因思而疑，因疑而似，因似而望，因望而怨，这一系列细微的内心感情活动，随风而起，随风递进，交相衬托，生动有致。全诗构思巧妙，比喻维肖，描写细致。可以说，这首诗的艺术魅力实际上并不在以情动人，而在以巧取胜，以才华令人赏叹。全诗共用了九个动词，或直接写风的动，或因风而动，如：惊、思、开、动、疑、滴、沾、入、拂。但又都是以“寄（思）”为暗线的，如影之随形，紧紧相连。这正是诗人的匠心所在，也是此诗有极大的艺术魅力的重要原因之一。
这首词写的是杭州的游赏之乐，但并非写全杭州或全西湖，而是写宋时杭州名胜十三楼。然而，此词虽以写十三楼为中心，却也没有将这一名胜的风物作细致的刻画，而是运用写意的笔法，着意描绘听歌、饮酒等雅兴豪举，烘托出一种与自然同化的精神境界，给人一种飘然欲仙的愉悦之感；同时，对比手法的运用也为此词增色不少，词中十三楼的美色就是通过与竹西亭的对比而突现出来的，省去了很多笔墨，却增添了强烈的艺术效果。此外，移情手法的运用也不可小看。作者利用眉峰与远山、目光与水波的相似，赋予远山和水波以人的感情，创造出“山与歌眉敛，波同醉眼流”的迷人的艺术佳境。晚云为歌声而留步，自然也是一种移情，耐人品味。
“山与歌眉敛，波同醉眼流”，是说作者与同伴面对旖旎的湖光山色，尽情听歌，开怀痛饮。歌女眉头黛色浓聚，就象远处苍翠的山峦；醉后眼波流动，就象湖中的滟滟水波。接着补叙一笔：“游人都上十三楼。”意即凡是来游西湖的人，没有不上十三楼的，此一动人场面就出现在十三楼上。为了写出十三楼的观览之胜，作者将古扬州的竹西亭拿来比衬：“不羡竹西歌人古扬州。”这里说只要一上十三楼，就不会再羡慕古代扬州的竹西亭了，意即十三楼并不比竹西亭逊色。据《舆地纪胜》记载：“扬州竹西亭在北门外五里”，得名于杜牧《题扬州禅智寺》的“谁知竹西路，歌人是扬州”。竹西亭为唐时名胜，向为游人羡慕。
过片以后，极写自己和同伴于此间的游赏之乐。“菰黍连昌歜”，“菰黍”即粽子。“昌歜”为宋代一种食品。句意为他们宴会上食用的食品，材料普通而精致味美。“琼彝倒玉舟”，“彝”为贮酒器皿，“玉舟”即酒杯，句意为漂亮的酒壶，不断地往杯中倒酒。综上二句，意在表明他们游赏的目的不是为了口腹之欲，作烹龙炮凤的盛宴，而是贪恋湖山之美，追求精神上的愉快和满足。最后则以描写清歌曼唱满湖山作结：“谁家水调唱歌头，声绕碧山飞去、晚云留。”水调，相传为隋炀帝于汴渠开掘成功后所自制，唐时为大曲，凡大曲有歌头，水调歌头即裁截其歌头，另倚新声。此二句化用杜牧《扬州》“谁家唱水调，明月满扬州”，但更富声情。意思是不知谁家唱起了水调一曲，歌喉宛转，音调悠扬，情满湖山，最后飘绕着近处的碧山而去，而傍晚的云彩却不肯流动，仿佛是被歌声所吸引而留步。
曲子的开头便写得颇有趣味：“小阑干，又添新竹两三竿。倒持手版揞颐看，容我偷闲。”作者倚着阑干欣赏美景时，发现山林里又新长出了两三竿竹子，这一细致的观察描写说明作者常常到这里游玩，而且心情悠然闲适，以至于对林子里长出两三竿新竹如此细微的变化都能发现。接着，作者又写自己倒拿着手版，用手拖着脸颊，欣赏亭外景色。“倒持”两字写得很细致，“手版”是官员用来记事的物品，而倒持手版这一动作，意味着这时的自己不是作为一个官员，而是像一个普通人一样自由自在地观览美景。这正是对自己忙里偷闲、身心愉悦状态的活脱脱写照。
接下来的三句是对爱山亭上迷人景色的细致描绘，分别从动、静、远、近的不同角度来描写青山景物：“松风古砚寒，藓土白石烂，蕉雨疏花绽”。这三句描述了清凉的山风吹过松林，白石上长满了青苔，雨打芭蕉、疏花初放等美景。这些描写从动到静，从外到内，写得非常有趣。
曲子末尾，作者不禁感叹道：“青山爱我，我爱青山”。青山给了作者这么多的美景，足以见“青山爱我”；作者为青山流连忘返，可见“我爱青山”。在仕途之路上郁郁不得志的作者，能在这片清静幽雅的游赏之地发出这样自然的心声，也是非常难能可贵的。