张岱之笔，犹如摄影机镜头，把虎丘中秋的情景尽收眼底。
文章首写赴会。袁宏道当年已把游人写得纷错如织，曾谓“倾城阖户，连臂而至”，“从千人石上至山门，栉比如鳞”。张岱则把倾城而出的各色人及千人石至山门的各个地点也一一点示出来。如果说袁文是散文式的铺叙，张文则是多种镜头的叠映，使簇拥纷错之状，更加立体地映现出来。
次写初更。初夜时，这里是一番热闹景象，四方游人初集，唯有锣鼓吹打，才足以表达兴奋之情，及至更定，开始演唱，但因人物错杂，雅俗不分，大家都只以自娱为乐，所以无论吹弹歌唱，总是选择“锦帆开”“澄湖万里”之类热闹的合唱曲。在行家张岱看来，真是“丝竹肉声，不辨拍煞”，这似乎是为那种天真可爱所逗乐，又像是因那种幼稚浅俗而微微摇头。更深时，凑热闹的游客渐次散离，留下的是真正的听众，都在耐心地品尝管弦伴奏中的南北曲的清唱。
继写二鼓。经过竞争汰选，只留下三四人，由一缕洞箫伴托着演唱。其特点是一片静穆，只有深于昆曲雅致的听众在等待最后的优胜者上台。
终写三鼓。被认为最有水平的演唱者当于此时登台献艺，故而特别引人注目。袁文与张文都以饱含深意的笔调写出一段极优美的文字。先看袁文：“一夫登场，四座屏息，音若细发，响彻云际，每度一字，几尽一刻，飞鸟为主徘徊，壮士听而下泪矣。”这是诗人的感知，引譬取喻，以文字的形象音韵感人。再看张文：“一夫登场，高坐石上，不箫不拍，声出如丝，裂石穿云，串度抑扬，一字—刻，听者寻入针芥，心血为枯，不敢击节，惟有点头。”这是行家的体悟，析微通幽，字字切中肯綮，将真确的理性分析如盐入水般地融进生动形象的表述之中。昆曲清唱到了明末，极其繁缛柔曼，一字三折，声多字少，一般人无法听懂唱词，而行家则乐此不疲，自得“曲高和寡”之趣。张岱以为，演艺到了令人“不敢击节，惟有点头”的情境，是为极境矣。此时，表演者与观众的神情契合无间，却又不知其所以然，八个字传写出了那种不可言传的意境。至此，读者亦“不敢击节，惟有点头”了。
文章以戏曲行家的那种晰毛辨发功夫，在袁宏道的《虎丘》之后百尺竿头更进一尺，至妙至绝。
文章反映了广大群众对社会交际的需求和对艺术生活的热爱，也反映了民间演出水平的高妙和群众组织社会活动的非凡能力。既写出少数“寻入针芥”的曲迷的品味，也写出“雷轰鼎沸”的群众大场面。既写出“演者”的踊跃献艺，也写出“听者”的心理活动。这里的“听者”首先就是老于此道的作者本人。正因为他作为“听者”始终活动在当时的情境中，而且又以一名行家里手的身份，有条不紊地剖析、描述，自然而然地把读者引入曲会的胜迹中去，又鬼使神差般地把读者引入当时那些曲迷的心理中去，与他们一起呼吸，一起观摩，一起凝神于微妙的艺术之中。
这首诗一气呵成，就像说话一样流畅直白，这种写作特征唯独是诗人李白最擅长的。“春思结垂杨“这句最妙，想必是作者偶然得之，却成了历史名句，而此句中又妙在一“结’字上。”坐“者，为也。“游子”，指作者自己。诗中惜别故人离去，正是诗人李白悲伤的原因。然而这首诗通篇仍有豪情。常说大喜是豪情，其实大悲亦是豪情。好像诗人李白“平生不下泪，于此泣无穷。”悲就悲伤了，然而自然有诗人李白的豪情之处。这首诗的“挥手再三别，临歧空断肠”二句应当成一句看待。
此诗颔联客中送客语，故尤黯然神伤；颈联近似六朝人语，故特细腻委婉。芳草引发离情，柳丝关合意思，似有儿女沾巾之态，及结语“挥手”、“断肠”，复见豪爽人之风度，依然太白也。
“吾衰矣，须富贵何时？富贵是危机”三句直接驳斥儿子用以阻止词人引退的理由，有针锋相对之势。词人的儿子认为词人此时的官位还不够，积蓄的俸禄还不足以购买丰厚的田产，言下之意希望父亲能继续升官，而词人劈头便说：“吾衰矣。”儿子以富贵为念，词人便以富贵的时机、富贵的忧患来回应。“暂忘设醴抽身去，未曾得米弃官归。穆先生，陶县令，是吾师”五句全是用典，故事的主人公有两个，穆生和陶渊明。西汉楚元王刘交以穆生、白生、申公三位贤士为中大夫、礼贤下士，席上专为不喜饮酒的穆生设醴，其孙刘戊继任为王后忘了设醴。穆生看出楚厉王怠慢背后潜伏的危机，毅然辞官。陶渊明曾当任彭泽县令，因为不愿意以五斗米的官俸而低头向乡里的小人，便辞官而去，在农村种地，不求闻达。词人直言要以穆生和陶渊明为师，有及时归隐、远离官场的意思，与儿子希望自己继续留在官场，等待词人以后富贵的想法背道而驰。
“待葺个园儿名‘佚老’，更作个亭儿名‘亦好’”两句都在第三字后断开，造成了节奏和语意上的奇峭。作者不仅想到了归隐，而且连归后闲居处的亭、园的名字都想好了。“闲饮酒，醉吟诗”两句概括了理想的生活状态，“千年田换八百主，一人口插几张匙”两句引用禅语和谚语，说明人生苦短，眼前占有的身外之物都不能长久，不如看淡。“便休休，更说甚，是和非”三句不仅否认了富贵，而且否认了满足与不满足。
上片说做官的道路危机四伏，要以穆先生、陶县令这些以前的贤人为师，早点隐退，不要期待功名富贵，言外之意包含对朝廷不能用抗战志士的不满。下片想象归隐田园、饮酒吟诗的乐趣。整首词的语言看似平实通俗，实际上却贯穿各种典故和对前人作品句子的化用。通过给儿子讲述道理，把辛弃疾正直不阿、洁身自好的形象体现出来。