东坡是一个地名，在当时黄州州治黄冈（今属湖北）城东。它并不是什么风景胜地，但对作者来说，却是灌注了辛勤劳动、结下深厚感情的一个生活天地。宋神宗元丰初年，作者被贬官到黄州，弃置闲散，生活很困窘。老朋友马正卿看不过眼，给他从郡里申请下来一片撂荒的旧营地，苏轼加以整治，躬耕其中，这就是东坡。诗人在此不只经营禾稼果木，还筑起居室——雪堂，亲自写了“东坡雪堂”四个大字，并自称东坡居士了。所以，他对这里是倾注着爱的。
诗一开始便把东坡置于一片清景之中。僻冈幽坡，一天月色，已是可人，又加以雨后的皎洁月光，透过无尘的碧空，敷洒在澡雪一新、珠水晶莹的万物上，这是何等澄明的境界！确实当得起一个“清”字。谢灵运写雨后丛林之象说：“密林含余清”。诗人的用字直可追步大谢。
诗人偏偏拈出夜景来写，不是无谓的。这个境界非“市人”所能享有。“日中为市”，市人为财利驱迫，只能在炎日嚣尘中奔波。唯有“野人”，脱离市集、置身名利圈外而躬耕的诗人，才有余裕独享这胜境。唯幽人才有雅事，所以“市人行尽野人行”。这读来极其自然平淡的一句诗，使我们不禁从“市人”身上嗅到一股奔走闹市嚣尘的喧闹气息，又从“野人”身上感受到一股幽人守志僻处而自足于怀的味道，而那自得、自矜之意，尽在不言中。诗人在另一首诗里说：“也知造物有深意，故遣佳人在空谷。”那虽是咏定惠院海棠的，实际是借海棠自咏身世，正好帮助我们理解这句诗所包含的意境。
那么，在这个诗人独有的天地里，难道就没有一点缺憾吗？有的。那大石丛错、凸凹不平的坡头路，就够磨难人的了。然而有什么了不起呢？将拐杖着实地点在上面，铿然一声，便支撑起矫健的步伐，更加精神抖擞地前进了。没有艰险，哪里来征服的欢欣！没有“荦确坡头路”，哪有“铿然曳杖声”！一个“莫嫌”，一个“自爱”，那以险为乐、视险如夷的豪迈精神，都在这一反一正的强烈感情对比中凸现出来了。这“荦确坡头路”不就是作者脚下坎坷的仕途么？作者对待仕途挫折，从来就是抱着这种开朗乐观、意气昂扬的态度，绝不气馁颓丧。这种精神是能够给人以鼓舞和力量的。小诗所以感人，正由于诗人将这种可贵的精神与客观风物交融为一，构成浑然一体的境界；句句均是言景，又无句不是言情，寓情于景，托意深远，耐人咀嚼。同一时期，作者有《定风波》词写在风雨中的神态：“莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行。竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？一蓑烟雨任平生。”与此诗可谓异曲同工，拿来对照一读，颇为有趣。
诗的第一段，通过景物描写，突出当时的静。说明作者对田园生活的热爱，对世俗名利的不屑，但愿长醉山水间之意。
上片直奔主题，劝慰好友不要哭泣，既然命途多舛，在科场上屡试不第，就任凭天意弄人吧，不要被这些琐事消磨了意志。接着，他又说古往今来，凡是有旷世之才的人多失意潦倒，是被过高的才华折损了福分。不如独自闲卧在莱草编成的床上高眠，抬头仰望天上的北斗七星，远离繁华热闹的都市，吹玉笛抒发自己心中的悲愁，劝慰对方莫赞叹“兰摧玉折”，以为才杰受屈。应针对应试落第事。
下片紧承上文，词人继续安慰姜宸英，说大丈夫不要因为仕途不顺就焦躁急切，不要热衷于求取功名。谓大丈夫终不肯趁他人热灶烧火煮饭，不会依赖别人。今番求官不成，暂且也像范蠡一样，泛舟五湖，不也挺逍遥自在的吗？劝慰的话题，由身内的才性，转向身外的虚名。谓泪水就像秋日淫雨一样，挥之不尽，但这伤情之泪，必须洒向野田黄蝶，洒向真正的知己者。千万不要羡慕承明殿旁那长长的朝班的行列。马迹车尘，从来就忙个不停，万户捣衣，任凭西风吹冷长安的一片月色。这时候，清净的萧寺，更加是繁花如雪。劝慰对方“须不羡，承明班列”。不要羡慕在朝居官。说得很恳切，很直白，可能因对方功名心至死不变的缘故。末句即以景结情。“又萧寺，花如雪”，这是个静谧、深沉、幽丽而又带几分凄凉的艺术境界，同时又寓托着词人的生命追求。他以此慰勉两溟，同时也以此自慰。
全词充满纳兰性德独抒性灵的劝慰之语，让人为之感动。
作者以自己的思想感情通过景物描绘传达给读者，是中国诗歌艺术表现的常法。该曲的特点，即是将虎丘的群景有意识地作为诗人怀古意绪的外化。所以在曲中，“半天风雨”虽颇具典型性，却并非作者着力表现的主体，仅作为一种冷色调氛围的构成因素。这种严冷的色调，正是作者抚今追昔、“千古恩仇”的内心情潮的折射。曲中写怪石老树，以及“苔绣”、“尘黏”、“云湿”，并不着重于风雨的介入，而更多地体现出岁月风霜的影响；“琴调冷”、“剑光寒”两句，更是老练地将古迹的历史与现状沟通。这种取景传象的手法，正是古人所说的“思接千载”，以及对待景物的“取其势而不取其质”。
当然，作者也并非将“风雨登虎丘”的“风雨”完全置于一旁，结尾两句“浪卷胥魂，山锁吴愁”，便重又巧妙地转回到了风雨的影响。须知虎丘旁只有一条叫山塘的小溪，无“浪”可言，而虎丘本身明秀佳丽，也很难与“锁愁”的形象联系在一起。然而在“半天风雨如秋”的特定情景下就有所不同，风雨凄迷，天地山川足以为之改容。这两句既是怀古意绪的延伸，又是对风雨虎丘峭冷景象的添写，可谓虚实相兼。