上片写张生相思与赴约。前五句，写张生相思无奈的心态。第一次见到莺莺时，张生就为莺莺“颜色艳异，光辉动人”所震惊，这就是他稍后对红娘吐露的“昨日一席间，几不自持”这一实心话的内情。作者将这一情节略去，直接写张生见过莺莺后所产生的浓浓的相思之情。“邃院重帘”，暗指莺莺住处；“何处”，是作者询问，因为对张生来说，莺莺的住处是咫尺天涯，可望而不可及。其所以如此，是由于当时两情未通，在他们之间，还远隔着礼教的大防。这一问，既表示了作者的关切，又唤起了读者的注意。果然，张生正处于相思难熬的时刻：“惹得多情，愁对风光。”一个“惹”字写出了莺莺的美色所产生的巨大的诱惑力。这里的“多情”原是相思以至痴情的同义语，作者写这一词语，褒贬之义分明。“风光”是供人观赏、引人喜爱的，张生以“愁”面对它：这是以乐景写忧情，可以收到双倍的艺术效果。紧接着，又通过张生的行为、生活环境以及张生眼中的景物，来透视张生的心态。由“睡起”说明张生的懒散，由“酒阑花谢”说明张生的苦闷，由“蝶乱蜂忙”说明张生的的百无聊赖和寂寞难耐（是一笔反衬）。后六句，写西厢约会以及张生急切期盼的心情。“今夜何人”，又作一设问，引起对张生赴约情事的叙写。“吹笙”句运用神话典故（也是一种美化），暗示张生与对方有约；“待月西厢”，则运用《莺莺传》中莺莺诗的现成语辞，明点男女约会之事，使全词歌咏崔、张爱情的主旨更加显豁。“空怅望处”三句，写张生将到西厢只见景物而不见伊人时焦躁乃至失望的心理，着一“空”字便曲曲传出。“一株红杏”是一种特征性景物，是《莺莺传》中所写到的，用来烘托旖旎风情，也恰到好处。
下片写张生恋爱生活中的波折、苦涩以及幽会偷期的喜慰之情。换头“羞颜易变”三句，作一转折，写莺莺突然变卦，不但未接纳张生，反而严加指责，拒之甚坚。《莺莺传》中写张生先是半惊半喜，以为事必有成，待莺莺一番训斥，迅即离去之后，不禁目瞪口呆，怅然若失。这太出乎张生的意料之外，使张生无法理解。本来“待月西厢”的诗简是莺莺所写，莺莺却忽然翻脸不认人。原因是莺莺从小接受了封建礼教，尽管一时动了真情，爱上了张生，甚至以诗简主动约会，显示了莺莺初步的叛逆性，但在思想深处仍有着“情”与“礼”的矛盾，在莺莺的面前仍有难以逾越的礼教的大防。再则，莺莺当时对红娘还不摸底，唯恐红娘向夫人告发。这对莺莺固然是痛苦的事，对张生伤害就更大。以下“谁信道”三句，写张生所感受到的极其苦涩的滋味，是张生的内心独白（也可以看作是作者的评述）。随后“好事若无间阻”三句，有好事多磨之意，再作一转折，似可看成作者作为旁观者对张生的宽慰之辞。篇末“一般滋味”三句，承前“幽欢”二字，写张生与莺莺终于背着夫人而幽会西厢，也道出了张生甘苦备尝之后的深层心理。
全词强化了叙事性，用第三人称的视角，将传奇小说《莺莺传》中有关情节演化成了小叙事词，具有一定的抒情色彩。作者没有作纯客观的叙述，而是表达了对张生和莺莺的命运满怀关切和同情。
“西津海鹘舟，径度沧江南。”词人一开篇就以泼墨式的手法，大笔挥洒，刻画出了一幅烟雨送别图。在一派烟雨之中，那船儿十分轻捷地从渡口离开，径直地渡过沧江，消失在迷茫的远方。这里，词人没有直接去写送者和行者，而只以津、舟、江、雨所组成的浑茫开阔的图画把二者都包容在其中。词人将“径”字加于“度”前，大有深意。“径”，直也。即使是妻悲女啼，情意绵婉，即使是气候恶劣，雨急浪险，船还是径直开走了。一字着力，用心良苦，寄情于景，令人回昧。
“双艣本无情，鸦轧如人语。”三、四两句，词人采用“移情于物”的手法，出人意料地把摇动双橹而产生的连续低沉的声音当做触媒，由此而来的设想“荒诞”而又人情。连这本无生命、无感情的“双艣”也为上述的送别场景所感动，像一个阅尽人间悲欢的老人那样发出深情的喟叹，此时郁积于词人心中的感情也就不言而自明了。“双艣”“人语”的内容应充斥换头。当然，这实际上也就是词人的内心独白。前两句化用故事，对偶天成。这本来是两个各自独立并完整的故事，词人却借双艣之“口”把二者联系在一起，效果顿时强烈起来。一方无行，一方痴情；一方薄幸，一方坚贞。相比之下，人们很自然就会得出一敬一贬的结论。
“挥金陌上郎，化石山头妇。何物系君心？三岁扶床女！”最后两句以反诘呼起，透出更加强烈的感情。词人在“有什么东西能系住你的心”这一问之中，已经是在谴责丈夫之负心。接着，又以家中还有刚刚能够扶着床沿走路的三岁女儿来进行再一次的劝喻，诚挚委婉，撼动人心。
词人在词中将物拟人，以“物语”传己情。词人在接受这一影响的同时，以“舷语”来写自己心中所想，可谓推陈出新。
这是一组描写春天的诗，有景有情，有悠然美丽的风光，给人以美的享受，如身入其境，怡然自得。五首诗一气呵成，浑然天成，豪然不失大家之风。诗中若因若无透露出诗人的个人情怀，诗中以乐景，写哀情，道出了诗人的深深怀念与不舍，从”谁肯留恋少环回“可见一般了。
纵观全文，不难看出，诗中除了怀念与不舍之外，有着一些失意，五首诗中表现出了作者仕途失意，自笑春风，在春景中外却自我。
诗中文笔精炼，曲尽其妙，尽现一代名家之风。