上片，运用象征、寄寓手法，写了少妇见物动心的“愁”情。“井桐双照新妆冷，冷妆新照双桐井”，与“新妆本绝世，妙舞亦如仙”（南朝梁王训《应令咏舞》）有异曲同工之妙。苏轼本意是写少妇的外表美，可苏轼还是要将象征萧瑟的“梧桐”，与象征美女的“新妆”，放在一起映衬着写，且树与人共鸣，为的是突出少妇感叹时光易逝，青春不再而“愁”思满怀。同样，“羞对井花愁，愁花井对羞”，又进深一层从“梧桐”照秋，写到“井花”愁秋。从“井花”愁秋又写到少妇“对羞”。花与人对话，还是为了突出少妇伤感秋色衰败，春心消融，“愁”思绵绵。
下片，直写闺阁少妇夜思郎君的自嘲心态。“影孤怜夜永，永夜怜孤影”，首先从“影孤”进到“孤影”，从“夜永”进到“永夜”，反映了少妇夜思的漫长过程。一个“怜”字，传神地贯穿始终，有“徘徊处渐移深窈，何人正弄，孤影编趾西窗悄”（宋代周邦彦《倒犯·新月》）的徘徨不安的情态。“楼上不宜秋，秋宜不上楼”，进一步衬托少妇秋夜思念郎君的深沉心态。“楼”与“秋”互不兼容，楼已横秋，人何须眺望，一语双关，秋色值不得眺望，郎君也不能如此。
全词运用象征、双关的手法，在苏轼笔下，爱情所具有的神秘而微妙的内蕴，少女羞涩而多愁的心态，被反复描绘。从极为普通且能反映秋色衰临的景物“桐”、“井”、“花”、“楼”，寄寓了少妇“永夜”孤影的梦幻感、寂寞感和愁苦感。
此词将送别的惆怅、悼亡的悲痛、政治的失意、乡思的愁闷交织在一起，表达了词人极度伤感悲苦的心绪。词的上片写悲苦的由来、发展和不能自已的情状，下片写送别的情怀及内心的自我排遣。
开头两句“忘却成都来十载，因君未免思量”，写的是作者十年来对亡妻的彻骨相思。苏轼爱妻王弗自公元1054年（至和元年）嫁到苏家以后，一直很细心地照顾着丈夫的生活。苏轼于婚后五年开始宦游生涯，王弗便在苏轼身边充当贤内助。苏轼性格豪爽，毫无防人之心，王弗有时还要提醒丈夫提防那些惯于逢迎的所谓“朋友”，夫妻感情极为深笃。不料到公元1065年（治平二年），王弗突然染病身亡，年仅二十六岁。这对苏轼来说，打击非常之大。为了摆脱悲痛的缠绕，他只好努力设法“忘却”过去的一切。而大凡人之至情，越是要“忘却”，越是不易忘却。从王弗归葬眉山至妻弟王缄到钱塘看望苏轼，其间相隔正好“十载”，这“十载”苏轼没有一年不想念王弗。“忘却”所起的作用不过是把纷繁堆积的难以忍受的悲痛，化为长久的有节制的悲痛而已。但是王缄的到来，一下子勾起了往日的回忆；日渐平复的感情创伤重又陷入了极度的痛楚之中。“凭将清泪洒江阳”，凭，凭仗，烦请。这句的意思是：今日送别，请你将我伤心之泪带回家乡，洒向江头一吊。王缄此来，与苏轼盘桓数日，苏轼得知“故山好”，自感宽慰，但又觉得自己宦迹飘零，赋归无日，成为天涯孤客，于是，不禁悲从中来。所谓“悲凉”，意蕴颇丰。苏轼当时因为与变法派政见不合而被迫到杭州任通判，内心本来就有一种压抑、孤独之感，眼下与乡愁、旅思及丧妻之痛搅混一起，其心情之坏，更是莫可名状了。
过片“坐上别愁君未见，归来欲断无肠”，切入送别的词旨。毋庸置疑，王缄的到来，苏轼悲凉的感情中多少增添了几分暖意，而王缄又要匆匆离去，作者自然感到难以为怀了，于是国忧、乡思、家恨，统统融进了“别愁”之中，从而使这别愁的分量更有千钧之重。“归来欲断无肠”，是说这次相见之前及相见之后，愁肠皆已断尽，以后虽再遇伤心之事，亦已无肠可断了。“殷勤且更尽离觞”一句，意借酒浇愁，排遣离怀，而无可奈何之意，亦见于言表。
结尾两句，苏轼吐露将整个人生一切看破之意。《汉书·盖宽饶传》云：“富贵无常，忽则易人。此如传舍，阅人多矣。”此词“此身如传舍”一句借用上述典故而略加变通，以寓“人生如寄”之意。又《列子》：“人，则生人为行人矣。行而不知归，失家者也。”歇拍“何处是吾乡”暗用其意。对此，顾随评曰：“人有丧其爱子者，既哭之痛，不能自堪，遂引石孝友《西江月》词句，指其子之棺而詈之曰：‘譬似当初没你。’常人闻之，或谓其彻悟，识者闻之，以为悲痛之极致也。此词结尾二句与此正同。”（《顾随文集·东坡词说》
上片首句“一亩清阴”，极言松阴覆盖面积之广大；次句“半天潇洒”，极言松树之高爽。意此句下缀“松窗午”三字，总括上文，兼点题面，说明以上情景，均为午梦初觉时透过窗口所看到的。“床头”二句写近景。屏山，即屏风。“碧帐”，即绿色帐子，古代常称“碧纱厨”。因为窗外为松阴所笼置，所以室内光线变得非常暗淡，床头的屏风象是蒙上一层层秋色，床上的碧纱帐子象是一缕缕绿烟。这种景象都是从枕上看出去的，都恰到好处地描写了松窗下的凉意，切合“午梦初觉”的特定情境。此二句造语宛转含蓄，词笔工炼而传神。
过片由写景转向写人，表达了词人自身的心怀意绪。词人午梦方醒，可是松阴笼置之下，又觉得凉意可人，仍然流连梦境之中，心中充满了似梦似醒的迷蒙之感。结拍三句，写词人留恋梦境的景况。此三句为虚写，句句轻悠缥缈。词人醒前所梦见的，是来到一个所，那里有瘦石，有寒泉，有冷云。词人极善于炼字炼意，“瘦”、“寒”、“冷”诸字，都是精心提炼出来的，把现实中的松窗凉意带入梦境，又升华为幽静恬美，富于诗意的境界，从而产生一种引人入胜的情韵。
此词以清泚的笔触，将夏日炎炎烈日下词人高卧松阴下的心怀、意绪表达得颇富诗情画意，读来饶有情味，引人入胜。