写离情从身边景物着手，看似景语，实是情语。“玉楼”、“朱阁”“金锁”，这是一个富贵豪华的住所。按理，拥有这样华贵住宅的主人，一定志得意满，无忧无虑了。但是一个“横”字，却透露出了其心中不快的隐秘。白居易《长恨歌》有云：“金屋妆成娇侍夜，玉楼宴罢醉和春。”金屋是为藏娇的，而今自己所宠爱的阿娇般的人儿，已“散似秋云无觅处”，虽然“玉楼朱阁”依旧在，但它的主人已无意去启“金锁”了。多少美好的追忆，多么深重的离愁，都潜藏在这个“横”字之中了。世事不断变迁，岁月不断更替。年年春光，今又春光，现在虽然春意盎然，但已有要“破”的迹象，凭着主人公敏锐的观察力和亲身的体验，他已看出春天又将与他告别了。人生的春天何尝不也如此容易消逝，“破”字，道出了他内心的感伤。加上“寒食清明”的缀语，更增添了一层凄凉。
如果说前两句是写自己的离愁和伤春之情，那么下两句便是以己度人，从女方的角度来思忖了。他想，自己如此思念对方，对方也一定非常思念自己。窗间那弯弯的月牙儿，正是玉人凝愁之眉。帘外落英缤纷，正是玉人泪雨涟涟。这是词人心驰神往、虚设假想之词。词人触景生情，以景拟人，把自己所忆之人月貌花容、幽雅动情之状，描绘得生动逼真、令人艳羡。此外，再深究一下，不难发现，他一方面借“斜目”、“落花”明写女方，一方面又隐隐地暗写自己。他的《蝶恋花》“明月不谙离恨苦．斜光到晓穿朱户”，句意就与“窗间斜月”相同。词人因思念意中人而对月彻夜不眠之情可以推知；他因不能入眠而踱至帘外看花之状也可想见。总之，这两句可以理解为：一、正面描写月、花之态，并交代人物活动的具体时间和地点；二、借斜月、落花侧面虚拟所忆之人的幽怨美，三、兼写自己离情别绪无计可消除的实况。这一联可谓情景交融、虚实相生、物我化一、精工美妙之至。
上片景中寓情，情意隐曲缱绻。过片则直抒胸臆，情中寄托着人生哲理。“朝云”，用典。宋玉《高唐赋序》：昔者先王尝游高唐，梦见巫山神女愿荐枕席，因幸之。女目其“旦为朝云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。”此词中“朝云”却为曾经与自己欢聚眼下各自东西的“意中人”。词人《诉衷情》：“东城南陌花下，逢着意中人。回绣袂，展香茵，叙情亲。此时拼作，千尺游丝，惹住朝云。”可见，散后重聚多么难得。纵然“拼”命能化作千尺游丝，怕也难“惹”得住与他情意缠绵、亲呢无比的“朝云”。词人借巫山神女朝云暮雨的典故，来象喻人生聚散、情爱短长的变幻莫测，很是新颖独到，发人深思。尤其他认为百年相守在一起的情侣又能有几个的见解，更深蕴人生哲理。正如秦观《鹊桥仙》中所云：“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮？”这是一种无可奈何、聊以自慰并以之慰人的想法，但是它却把爱情的短暂与永恒、人生的欢聚与离散这种相互间的辩证关系婉曲地表明了，富有情致，耐人品味。
最后，词人似乎想竭力摆脱这种别后情思的缠绕：“别来将为不牵情”。这是紧承上文“首岁相看能几个”之意的。既然有情人往往不能长此以往相互厮守在一起，那么心就平静下来不要被这种离愁别恨所牵动了。这是他对年等易逝、聚散无常这一道理的感悟，他决计把握现在，不为旧情耗费心思和精力了。但是“万转千回思想过”，想摆脱到底还是摆脱不了。说不思念，仍要思念欲不怀想，仍要怀想。任凭费多大周折，他也无法驱逐得了这种“情”的牵引。所谓“无穷无尽是离愁，天涯地角寻思遍。”词人的思绪真是千回万转、起伏不已、难以制遏。这正体现了他既饶有理趣、更富情感的双重性格。加上笔调的婉曲纤柔，风流蕴含，就更荡气回肠、感动人心。
此诗是看到眼前景物而抒写作者的愁怀：江边的丛草每天在生长起来，都在唤起我的愁绪。巫峡中泠泠流水，也毫无人情，惹得不能开怀。白鹭在盘旋的水涡中洗浴，你们有些什么愉快的心情呢？一株性独的树正在开花，也只有你自己高兴。这四句是描写一个心绪不好的人，看了一切景物，都烦恼得甚至发出诅咒。“世情”是唐宋人俗语，即“世故人情”。“非世情”或作“不世情”，即不通世故人情。在这句诗里，可以讲作“不讨好我”。“底”字也是唐宋俗语，用法同“何”字，是个疑问词，即现代汉语的“什么”。“分明”二字与杜甫在别处的用法有些不同，意义较为含糊。大约强调的是“自”字。现在释为“自己高兴”，还是揣测，恐怕似是而非。
诗的前四句写景，后四句转到抒情。诗人说，十年来兵荒马乱，使南方成为黑暗的地区，我这个异乡来的旅客，衰老在夔州性城中，很想回长安去，可不知渭水秦山，这一辈子还能再见不。因为人已老病，而路上仍然是豺虎纵横。最后两句愁的是人民生活的艰辛，自己也无法还乡。
这首诗意义很明显，没有曲折隐晦之处。前四句虽然写景，但与《登高》《返照》二诗的前四句不同。作者已在写景之中表现了自己的“愁”，不是客观的写景了。每一句的艺术手法都表现在下三字。“暗”字也是杜甫的独特用字法。末句“虎纵横”是指上文的“十年戎马”。《杜诗镜铨》引张璁说：“虎纵横，谓暴敛也。时京兆用第五琦十亩税一法，民多流亡。”浦江清《杜甫诗选》亦用此说作注，以为末句是“借喻苛政”。这是从诗外去找解释，大约脑子里先有一句“苛政猛于虎”，看到杜甫的“虎纵横”就附会到苛政上去。于是再从唐史中寻找当时有什么苛政。于是找到了第五琦的新税法。不知杜甫诗中屡次以豺虎比兵灾。此处的“虎纵横”显然是照应上文的“十年戎马”，杜甫应该不会忽然丢开上文而无端扯到第五琦的苛政。毛大可论读《西厢记》的方法说：“词有词例。不稔词例，虽引经据史，都无是处。”读诗也是这样。诗也有诗例，不从诗中去求解，而向诗外去引经据史，决不能正确地解得这首诗。
此诗诗体属七言拗律。一首诗中，偶尔有一、二处平仄不合律谓之失粘。失粘之病，有时是作者平时读字音不准，弄错了平仄；有些是故意的，这就称为拗句。《愁》这首诗全是拗句，这就是吴体。这种拗法，只有在七言诗中出现，它们是律诗的形貌与古诗的声调的混血儿。
这首诗第一联是把一个景色分两句写。楚王宫和白帝城。都是夔州的古迹，诗人用来代表夔州。两句诗只是说夔州雨后斜阳的石候。第二联说斜阳返照到江水上，好像山壁都翻倒在江中，从四面八方聚拢来的云遮蔽了树林，使山下的村庄都看不见了。第三联写自己年迈病肺，只有高枕而卧，因身在这遥远的边塞，感伤石事的心情，也只好早早闭门。其言外之意是说：没有观赏晚景的心情。夔州是川东的门户，故称绝塞。“愁石”和“肺病”作对，应讲作“哀石”，哀伤石世，不能讲作忧愁的石候。最后一联是说自己想回北方却未能成行。“豺虎乱”是用王粲的《七哀诗》诗句。杜甫有《夔府书怀四十韵》长诗一首，其中叙述了当石夔州人民的困苦和军人的跋扈。到大历三年（768年），果然不出诗人所料，发生了杨子琳杀死夔州别驾张忠，据城夺权的乱事。末句意义比较隐晦，旧注以为此句“言在此屡遭寇乱，旅魂已将惊散也”（见《杜诗详注》）。这是臆解，没有扣上原句字面。“未招魂”不能讲作“旅魂惊散”。而且，“南方”二字也没有着落。“实”字是杜甫的特殊字法，有几处用得出人意外。《秋兴八首》第二首有一句“听猿实下三声泪”，和这里的“实有未招魂”，从来都是含糊读过，没有人讲出作者本意。
理解这两个“实”字的前提是弄清楚作者的思想基础。屈原被放逐在江南，形容憔悴。他的学生宋玉写了一篇《招魂》以振作他老师的精神。其中有一句“魂兮归来，南方不可以止些”。杜甫想到了这一句，用来比喻自己，所以说南方确实还有一个未招归的旅魂，用以表达自己想回北方去的意志。杜甫此句必须联想宋玉的《招魂》，就才能体会这个“实”字的来历。杜甫还有一首《归梦》诗云：“梦魂归未得，不用楚辞招”，可以作为此句的鉴证。吴昌祺释此句云：“南方非久居之地，何无人招我魂而去此土也。”（《删订唐诗解》）沈德潜注云：“己之惊魂，不能招之北归。”（《唐诗别裁》）这两个注都是仅仅阐发诗意，而没有联系《楚辞·招魂》，因而没有接触到“实有”二字的作用。
《水经注》在描写长江巫峡风景的一段中记录了两句渔民的歌谣：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。”杜甫思想上涌现这个歌谣，所以说：听了巫峡的猿啼，真要掉下眼泪。“三声泪”是摘用原句中三个字。其实“三声”是猿啼三声，“泪”是行人旅客听了猿啼而下泪。如果杜甫思想上没有这两句歌谣为依据，“三声泪”本来不能成为一个词语。杜甫诗集中已注明了这首渔民歌谣，故这个“实”字容易理解。但是，除了《唐诗解》以外，都没有注出《招魂》二句，故“南方”与“实有”都使人不易了解。