此诗以笼鹰自喻抒发了作者当年参加政治革新活动时的豪情壮志，以及失败后遭到迫害摧残的悲愤；渴望有朝一日能冲出樊笼，展翅高飞，实现其宏伟抱负。
诗的前半部分，极写鹰击长空，叱咤风云的雄姿。前两句“凄风淅沥飞严霜，苍鹰上击翻曙光。”说苍鹰不畏严寒，迎着曙光，上薄云天。“云披雾裂虹霓断，霹翻掣风驰”中的“凄风”、“严霜”这些冷色调的字眼，使整个画面弥漫着肃杀之气。而“虹霓”、“霹翻”等词，又平添几笔耀眼的暖色。“砉然劲翻剪荆棘，下攫狐兔腾苍茫”，以粗放之笔写苍鹰的作为，“一剪”、“一攫”刚劲利索，可谓所向披靡。“爪毛吻血百鸟逝，独立回顾时激昂”，以特写手法刻划苍鹰的神采，气宇轩昂，不同凡俗。这里的“荆枣”、“狐兔”既切合时景，又蕴含政治寓意。
柳宗元礼赞苍鹰，读者想要知道作者的真意，可从他坦陈心事的书信中寻找答案。《寄许京兆孟客书》云：“宗元早岁，与负罪者友善，始奇其能，谓可以立仁义，裨教化。过不自料，勤勤免励，唯以中正信义为志，以兴尧、舜、孔子之道，利安元元为务，不知愚陋，不可为强，其素意如此也”。又云：“年少气锐，不识几徵，不知当否，但欲一心直遂，果陷刑法，皆自所求得之，又何怪也？”这里虽有自轻自责的意思，但他并不讳言“永贞革新”之际，怀有济世救民的志向，期望“一心直遂”，取得成功。柳宗元少年得志，位居显要，那种卓厉的气概，就活似矫健的苍鹰。
诗的后半部分，写形势陡变，苍鹰突遭厄运，困蹇惶恐，日夕不安。“炎风溽暑忽然至，羽翼脱落自摧藏”以季节更替喻政局变化，以脱毛换羽暗指自身受到迫害。“草中狸鼠足为患，一夕十顾惊且伤”，以狸鼠为患喻处境险恶，以寤寐不宁直抒胸中的积愤。柳宗元一朝谪废，饱尝奔窜禁锢之苦，形容自己犹如翼摧羽折，任人宰割的落难之鹰，是很自然的，也是很贴切的。诗的结尾两句“但愿清商复为假，拔去万累云间翔”，是体现出诗人企盼“起废”的急切心情。这种心情在他的书信中再三再四的倾吐过。这首诗充分地展示了柳宗元内心深处对自己的自信，及对迫害者的鄙视。
金元好问评柳诗云：“谢客风容映古今，发源谁似柳州深？朱弦一拂遗音在，却是当年寂寞心。”（《遗山先生文集》卷十一《论诗绝句》）一语道破了柳宗元诗歌感情深沉，弦外有音的特点。这首《笼鹰词》正体现了柳诗的这一特点。
古往今来，中秋之月激发过文人多少丰富的情感和无穷的想象，苏东坡在熙宁九年（1076）写过的脍炙人口的《水调歌头》（明月几时有），尽情驰骋对月宫的幻想，表达超脱尘俗和依恋现实的矛盾，倾吐对情同手足的胞弟的思念。
词的开头“凭高眺远，见长空万里，云无留迹。”是写万里无云的中秋夜月。本来在中秋月夜，长空万里无云，是人们常见的，没有什么稀奇。但这里作者加上“凭高眺远”四字，就使得境界全然不同。作者置身高楼，凭高望远，所以视野开阔，而使得长空显得更为辽阔无边，毫无尽处，引人入胜。
“桂魄飞来，光射处，冷浸一天秋碧。”由晴空写到明月。古时称月为魄，传说月中有桂树，故称月亮为“桂魄”。意思是说，月儿的光辉从天上飞来，它所照射的地方，整个秋天的碧空都沉浸在清冷之中。这两句描绘了一个月光照耀的清辉夜色，给人以清凉的感觉。这竟引起了作者无限的幻想，以寄托着他的精神世界：”玉宇琼楼，乘鸾来去，人在清凉国。“作者让他的想象翅膀飞翔，幻想出月宫中有琼楼玉宇，仙女们乘飞鸾自由来往，那里是一个清凉的境地。据《异闻录》记载，唐玄宗一次游月宫，”见素娥十余人，皓衣，乘白鸾，笑舞于广庭大桂树下。“所以用”飞鸾而去“，想象月宫中仙人乘鸾自由来往。作者这样想象，究竟有什么意义？从他当时所处的黑暗现实、不得自由的环境来看，不能说和现实无关。应该说，正是由于他处在那样一个不得自由的闲官职位上，才有向往月宫清静自由的幻想。
”江山如画，望中烟树历历。“他想象着从月宫往下界眺望：秀丽的江山像图画那样的美，清晰可辨的烟火，历历在望。人间的江山越美，就越反衬出现实社会越丑，就越能见出作者内心世界的苦闷。
然而，作者毕竟是一个处于逆境而善于而善于自我解脱的人。所以，下片笔锋一转写道：“我醉拍手狂歌，举杯邀月，对影成三客。”这三句化用李白“举杯邀明月，对影成三人”的诗句。作者通过高超的想象，把天上的明月和身边的影子当做知心朋友，一起欢乐。这样写，既使词染上了浓厚的浪漫色彩，给人有一种奇异之感；又真实地展现出他孤单、凄凉的影子。作者之所有“举杯邀月”，正是意味着他对当时社会的憎恶，意味着他对权贵们的讨厌。
苏轼尽管邀月赏心，把酒浇愁，但悲愁仍在，这就使他不能不起舞了：“起舞徘徊风露下，今夕不知何夕？”希望愉快地度此中秋良夜，不要辜负这良辰美景。“今夕”句化用《诗经》“今夕何夕，见此良人”，表示这是一个良宵。作者之所以月下起舞，并非愉快而歌，得意而舞，恰恰是为了消除这股愁闷与抑郁不平之气。正如“长言之不足，故嗟叹之。嗟叹知不足，故不知手之舞之足之蹈之也。”因此，这里似乎使人听到他强颜为笑之声，但又使人深深地感到他觉得月亮才是他的知音。唯其如此，所以，他便幻想起遨游月宫来了：“便欲乘风，翻然归去，何用骑鹏翼！水晶宫里，一声吹断横笛。”他渴望乘风归去，在明净的月宫里，把横笛吹得响彻云霄，唤起人么对美好境界的追求与向往。豪情溢于纸背，令人读之神思飘渺。当然这种追求是虚幻的，在现实中不可能实现，但作者这样写，正是人在苦闷时寻求解脱、自我安慰的无可奈何的举动；它表现出作者对自由生活、美好现实的追求。
总的来说，这是一篇狂放不羁。洒脱飘逸的作品。当时，苏轼居住黄州，政治处境仍然没有得到改善。为了排遣个人政治上的失意的苦闷，为了摆脱庸俗污浊的现实，于是他越发热烈追求那超凡的清空境界。虽然是带有消极成分，不值得称颂，但它之所以产生，正是由于黑暗现实所促成。它是深深滴植根于社会土壤之中的，我们不能忽视这一点。
开篇趣起，打趣自己，说只要清溪对岸有美酒，就可以招致自己这个难致的“幽人”前来。接韵以“更觉”的措辞，将自己与赵国兴暗中对照，以突出赵的“湖海豪气”。意谓因自己这样容易被招致，就更觉得赵这个有四方之志的湖海之士气度不凡、当卧百尺楼头了。“自叹”以下，直到结韵，全都是自我抒情。“自叹”一韵，伤惋自己年老才凋，作诗赋词，难以称意。上片末韵，明承起韵沽酒之辞，写自己得酒即醉、醉归于东风中的情态。暗接“不如人意”的句意，表达他欲因酒而排遣此愁的意思。有趣的是，这里写词人的醉态，不出以正笔，而以“松竹如醉”的曲笔来写，这就写透了他醉态朦胧的情态。而诗意正在“松竹如醉”的形容中。下片似写清醒时的思绪，其实是所谓“酒醉心灵”的思考产物。过片接上片末韵“东风”一词，写他对此春日美景若有所不足的遗憾感。此韵以“怎得”领起，表明所思所须实属不可得的用意。他所希望自己成为的，是庄周梦中那只栩栩然的物我浑一的蝴蝶，他希望作这一只蝴蝶，来纵情邀游于花丛间，把花底当成是整个的“人间世”即整个的世界。这就泄露了他希望忘世兼忘我的心意。而具有这种忘我兼忘世之想的人，显然是因为所承受的过于沉重痛苦之故，他在寻找着一个不可得的解脱。“记取”一韵，表明了他之所以想做庄周梦中的蝴蝶的部分原因。是因为暮春的江上，总是风狂雨骤，横暴的风雨从来不爱惜春天的美景，而要将它匆匆送走。“记取”一词，表明这种时光之忧，是他一直萦结在胸的旧伤痛。在“风雨”一句中，词人的悲凉、无奈之情可感。在这两韵里，花与春天的意象具有隐喻的色彩，它们隐指美好无憾的时光。同样，风雨也具有隐喻的色彩，它是作为破坏春天的对立面出现的，它是生命所不能把握的横暴力量的隐指。因为以上的隐喻色彩，所以尽管是写的自然春天的过程，也令词人产生了不能承受的“万斛愁”。这样无法称量的沉重愁恨，只有杯中酒才可以解除，因为它可以使人沉醉忘忧。而象征了富贵极盛的头上金貂，在此时光之优面前，则显得毫无意义———流逝的时光把金貂象征的富贵、把一切存在甩在自己的后面化为虚无。结韵关合全篇，以此词不过是一种《宾戏》的解释，把一切打空，用来回复赵知录。这样的结尾，固然表明了他的游戏态度，同时也更有深意。这深意就是，当词人反照自己的内心，发现了巨大的空虚和难以承受的痛苦时，他所去做的，不仅是以酒来沉醉忘情，更是要以排空一切的方式，来获得解脱。所以，这样的结尾，不是无聊的游戏，不是无意义的闲话，而是包容着一种压力和反压力的精神对抗的。
本词在章法上，打破上下片分段的词体常用格式，从上片第三韵就开始转为单纯写自己，是为变格；但变中有不变，如下片全为上片末韵引起，写自己春日归途上醉酒后的忧思与解脱。在表意上，全词似散而聚。所谓散，是指它头绪众多；既赞友人，又自叹衰老才枯；既写耽酒情状，又写耽酒的原因；既抒发好景不常的生命幽恨，又写忘世遣愁的心理需要。所谓聚，是指这么丰富的情意，曲曲折折地都可以用酒来收结：衰老才凋的闲愁可以用酒来打发，好景不常的生命大悲可以凭酒来遗忘，想做庄周梦中的那只蝴蝶而不可得的苦恼可以借酒来平息，乃至功名富贵终归无用的虚无之悲可以以酒来消除。