这首诗是诗人表现自己精神世界的佳作。此诗表面是写独游敬亭山的情趣，而其深含之意则是诗人生命历程中旷世的孤独感。诗人以奇特的想象力和巧妙的构思，赋予山水景物以生命，将敬亭山拟人化，写得十分生动。作者写的是自己的孤独和自己的怀才不遇，但更是自己的坚定，在大自然中寻求安慰和寄托。
“众鸟高飞尽，孤云独去闲。”这首五绝的前两句是说，群鸟高飞无影无踪，孤云独去自在悠闲。
前两句看似写眼前之景，其实，把孤独之感写尽了：天上几只鸟儿高飞远去，直至无影无踪；寥廓的长空还有一片白云，却也不愿停留，慢慢的越飘越远，似乎世间万物都在厌弃诗人。“尽”、“闲”两个字，把读者引入一个静的境界：仿佛是在一群山鸟的喧闹声消除之后格外感到清静；在翻滚的厚云消失之后感到特别的清幽平静。因此这两句是写“动”见“静”，以“动”衬“静”，正烘托出诗人心灵的孤独寂寞。这种生动形象的写法，能给读者以联想，并且暗示了诗人在敬亭山游览观望之久，勾画出他独坐出神的形象，为下联作了铺垫。
这两句的意象以“众星拱月”式并置，前句中心词“鸟”是中心意象，加上“飞”字形成一个复合意象，强化动态表现意义。“众鸟”原可以让读者联想到山中闲静宁谧的场景，群鸟儿在空山中婉转鸣啼，有一种格外的逸趣，而眼前，众鸟高飞，离人越来越远，“高”字起到一个拓展空间的作用，抬头仰望，空阔的蓝天上，鸟儿在远走高飞，直至看不见。一个“尽”字，增强了此句的表现力度，表现出李白此时的万般惆怅。后句“云”为中心词，与“去”复合，默默的云也在渐渐飘走。而云并非满天白云，原本就只是“孤云”无伴，偏偏还悠闲地慢慢地飘离。诗人以“闲”写出了孤云的状态，突出了离去的过程，让读者在品味孤云离去的状态时，感知诗人内心的不忍和无奈。
三、四两句“相看两不厌，只有敬亭山”用浪漫主义手法，将敬亭山人格化、个性化。尽管鸟飞云去，诗人仍没有回去，也不想回去，他久久地凝望着幽静秀丽的敬亭山，觉得敬亭山似乎也正含情脉脉地看着他自己。他们之间不必说什么话，已达到了感情上的交流。“相看两不厌”表达了诗人与敬亭山之间的深厚感情。“相”、“两”二字同义重复，把诗人与敬亭山紧紧地联系在一起，表现出强烈的感情。同时，“相看”也点出此时此刻唯有“山”和“我”的孤寂情景与“两”字相重，山与人的相依之情油然而生。结句中“只有”两字也是经过锤炼的，更突出诗人对敬亭山的喜爱。“人生得一知己足矣”，鸟飞云去对诗人来说不足挂齿。这两句诗所创造的意境仍然是“静”的，表面看来，是写了诗人与敬亭山相对而视，脉脉含情。实际上，诗人愈是写山的“有情”，愈是表现出人的“无情”；而他那横遭冷遇，寂寞凄凉的处境，也就在这静谧的场面中透露出来了。
“众鸟”、“孤云”这种动的意象与“敬亭山”这种静的意象相反并置，时间和空间的维度里仅仅出现了量的变化，而心理的维度却产生着质的变化：有理想、有才能而在政治上遭受压抑的士大夫往往对“逝去”，对“消散”有着特殊的敏感，人事短暂，宇宙永恒，常常是他们不遇时发出的慨叹。诗人引恒久的山为知己，可能是“长安不得见”后，不得已而为之的一种方式了。就算长安招引他，他也不知道自己会不会随“众鸟高飞”而去。
诗人笔下，不见敬亭山秀丽的山色、溪水、小桥，并非敬亭山无物可写，因为敬亭山“东临宛溪，南俯城闉，烟市风帆，极目如画”。从诗中来看，无从知晓诗人相对于山的位置，或许是在山顶，或许在空阔地带，然而这些都不重要了。这首诗的写作目的不是赞美景物，而是借景抒情，借此地无言之景，抒内心无奈之情。诗人在被拟人化了的敬亭山中寻到慰藉，似乎少了一点孤独感。然而，恰恰在这里，诗人内心深处的孤独之情被表现得更加突出。人世间的深重的孤独之情，诗人人生悲剧的气氛充溢在整首诗中。全诗似乎全是景语，无一情语，然而，由于景是情所造，因而，虽句句是景，却句句是情，就像王夫之所说，是“情中景，景中情”。
“秋至捣罗纨，泪满未能开”，秋天到了，天气转凉，照例要另添新衣了。罗、纨都是丝织品，在制衣前先要将其展开放在砧上用杵捣，然后才能制衣。在古代诗歌作品中，捣衣常常用来表现妇女对远行在外的亲人的思念，可是这首诗中，诗人却因捣衣无人而引起了和妻子生死永诀的巨大悲哀。捣衣、制衣都是妇女的工作，妻子如果在世，此时肯定要忙碌起来了，可如今到了这个时节，妻子却已永离人世了。面对成叠的罗纨，诗人不觉又潸然泪下。那帛匹上已沾满了泪水，诗人还在怅然伫立。“未能”二字，见出诗人的内心已由酸痛而至于麻木，他无力也不忍打开那帛匹了。这二句由事及人，由人及情，包含了作者深切的情思。
“风光肃入户，月华为谁来？”秋风急急地闯进庭院门户，这才惊动了独自出神的诗人。皎洁的月光也偏在这个时候不速而至。“月华”暗点诗人一直伫立到夜黑，语似浅而实深。月华本是无情物，可此时诗人却认定它是有情的，是理解人间的欢乐与悲愁的。那么，如今妻子不在了，它却照样把清辉洒向人间，诗人不由得要责问它为谁而来。在他看来，妻子既已不在人世，月华乃至一切，都变得多余了、毫无意义了。语似不合常理，情意却异常真切。
“结眉向蛛网，沥思视青苔”，室中全是蛛网，院内爬满青苔，一派荒芜凄凉。这一切，既见得妻子死后，家务无人操持；又见得爱妻一失，诗人已百无聊赖，万事都不关心。同时，“蛛网”、“青苔”，在这里又有象征意义。诗人对妻子的思念之情，亦正如这蛛网一样缠绕心头，剪不断，理还乱，这密布的青苔所显示的凄凉衰败，也恰是他此刻心理状态的形象写照。这两句把有形的蛛网、青苔和无形的心理活动巧妙地组合在一起，构成了深邃的意境。“结眉”意即紧锁眉头，“结”字正好和蛛网相关联，构思很巧妙；而“沥思”一词更为形象生动，表明那不尽的哀思是从诗人心灵深处一点一滴流滴出来的，是凝结着深切的、全部的爱的。两句用笔奇巧而浑然无迹，体现了江淹的卓越才思。
“鬓局将成葆，带减不须摧”，鬓发犹如杂草般屈曲蓬乱，形体也日见消瘦，以致衣带显得宽缓了许多，而诗人也无心去收紧。诗人在这两句中描绘了自己的形象，读者仿佛看到了他那形容憔悴、哀毁骨立的模样。失去亲人的痛苦使他无心顾及自己的仪容甚至健康，可见内心的痛苦有多么深重。
“我心若涵烟，葐蒀满中怀”，葐蒀，烟气氤氲貌。诗人只觉得心怀中像是包涵了一腔烟气，那烟在胸中屈曲盘折、流动不定、四处撞击、无时或止。这两句用葐蒀烟气来形容诗人哀思的缠绵婉转和触处皆是，手法极其精妙，可使人产生无穷联想。全诗语气平稳，没有什么波澜，但读后仍然强烈地感受到作者充满胸怀的哀伤之情。江淹诗歌中的抒情多数如此，没有激烈慷慨的喷发，却有含蓄深沉、持久蕴藉的感染力。
陆时雍《诗镜总论》说：“凡情无奇而自佳者，景不丽而自妙者，韵使之然也。”有些抒情诗，看起来情景平常，手法也似无过人处，但回肠荡气，经久不忘，其艺术魅力主要来自回环往复的音乐节奏，及由此产生的“韵”或韵味。《重赠》就是这样的一首抒情诗。首句提到唱诗，就引人进入离筵的环境之中。
此句用“休遣玲珑唱我诗”作呼告起，发端奇突。唐代七绝重风调，常以否定、疑问等语势作波澜，如“莫愁前路无知已，天下谁人不识君”（高适《别董大》）、“休唱贞元供奉曲，当时朝士已无多”（刘禹锡《听旧宫中乐人穆氏唱歌》），这类呼告语气容易造成动人的风韵。不过一般只用于三、四句。此句以“休遣”云云发端，劈头喝起，颇有先声夺人之感。
好朋友难得重逢，分手之际同饮几杯美酒，听名歌手演唱几支歌曲，本是很愉快的事，问题是何以要说“休唱”，次句就像是补充解释。原来，筵上唱离歌本已添人别恨，何况玲珑演唱的大多是作者与对面的友人向来赠别之词，那不免令诗人从眼前情景回忆到往日情景，百感交集，难乎为情。呼告的第二人称语气，以及“君”字与“我”字同现句中，营造了一种亲切的氛围。上句以“我诗”结，此句以“我诗”起，就使得全诗起虽突兀而款接从容，音情有一弛一张之妙。句中点出“多”“别”，已暗逗后文的“又”“别”。
三句从眼前想象“明朝”，“又”字上承“多”字，以“别”字贯串上下，诗意转折自然。四句则是诗人想象中分手时的情景。因为别“向江头”，要潮水稍退之后才能开船；而潮水涨落与月的运行有关，诗中写清晨落月，当近望日，潮水最大，所以“月落潮平是去时”的想象具体入微。诗以景结情，余韵不尽。
从艺术特色上看，此诗只说到就要分手（“明朝又向江头别”）和分手的时间（“月落潮平是去时”）便结束，通篇只是口头语、眼前景，可谓“情无奇”、“景不丽”，但却有无穷余味，能留下深刻印象。这是因为该诗虽内容单纯，语言浅显，却有一种萦回不已的音韵。它存在于“休遣”的呼告语势之中，存在于一、二句间“顶针”的修辞格中，也存在于“多”“别”与“又”“别”的反复和呼应之中，处处构成微妙的唱叹之致，传达出细腻的情感：与故人多别之后重逢，本不愿再分开；但不得已又别，恋恋难舍。更加上诗人想象出在熹微的晨色中，潮平时刻的大江烟波浩渺，自己将别友而去的情景，更流露出无限的惋惜和惆怅。多别难得聚，刚聚又得别，这种人生聚散的情景，借助回环往复的音乐律感，就更能引起读者的共鸣。这里，音乐性对抒情性起了十分积极的作用。
此曲寄寓了作者因离人远去而产生的怅惘伤感之情。先实写送别时所见到的情景，以抒发自己因离别而产生的伤感之情；后转向虚写，从眼前联想到往后，表明思念绵长不绝。全曲采用了寓情于景的表现手法，将抽象的愁思寓于具体的景物之中，精心勾画了一幅冷落孤寂的图画，极力渲染凄凉孤独的气氛，充分体现了作者内心的愁情。
此曲开首两句，既是交待时间与事由，同时也暗含着送别时产生的伤感之情。秋气清疏，易生悲凉，偏偏赶上在这时候送行，行人和送行人的惆怅是可想而知的。宋代柳永有句道：“多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。”（《雨霖铃·寒蝉凄切》）吴文英有句道：“何处合成愁？离人心上秋。”（《唐多令·何处合成愁》）都写到了秋令对离人的影响，何况这场分离来临得那么突然。一个“乍”字，给人留下了惊心的感觉。这两句为全曲定下了感伤的基调。
离人远去，送行人还留在江岸边不忍走开，凝视着前方出神。“顺长江”一句是景语，又是情语，意味深长。顺流东下的江水与行舟是同一方向，说明送行人一直在眺望那船影消失的远方；水流残月，一派凄清，那月亮也“残”而不能团圆，恰可作为这番别离的象征；江水不停东流，残月却驻留原处，这又衬示出去者远去、留者伫立的离情别意。更主要的是，水、月都曾是送别现场的见证，正是这长江水载走了行舟，而让残破的月影替代了它的位置。作者眼前只见残月，不见人影，离愁别恨便油然而生。
此时只剩下作者自己孤身一人，孑然独立江头，便增添了离情的凄凉与孤独。触景生情，作者眼前自然而然地浮现出当时“悠悠画船东去也”的一幕。将分手情形置于回想中补叙出现，是绝妙的构思，它再度回应了“人乍别”的不堪正视。点明“画船”，上船的当是名女子，按元曲的表现习惯，这场“乍别”发生于男女之间。而“悠悠”二字，又显示了相思的缠绵情味。
前面都是实写，通过所见到的情景来抒发自己因离别而产生的伤感之情，而最后一句，作者将笔锋一转，由实写转向虚写。“这思量起头儿一夜”，这离愁别恨，才只是刚开了个头，想到此，心中的怅惘感伤之情就愈觉不堪忍受。这里不具体描述此时思念的况味，只用“起头儿一夜”五字，既回应了“人乍别”“水流残月”，又包含着对往后日子的联想，以“第一夜”来推想和概括今后无数个日日夜夜的离情别绪，刻骨相思的滋味，不言自明。这最后一句，既是对全曲的一笔总结，又把离愁别恨推向绵绵不绝的将来。故由此结束，简洁有力，意味无穷。元曲善以巧笔呈柔婉的思致，于此可见一斑。