这首词由回忆起笔，直接写在妓院饮酒听歌的情景：“前时小饮春庭院。”“前时”，表明是回忆刚刚发生不久的事；“小饮”，说明人不多，场面也不大，非常随意；“春庭院”，春意融融的院落，这是暗指妓院。悠闲地小酌几杯美酒听妙龄歌妓：吹笙唱歌，兴尽而归，对一个风流浪子而言，本也是件快意的事。但接下来的一句“悔放笙歌散”，开头用了一个“悔”字，词人为何会后悔呢？词人在此设下了一个疑团。接下来，“归来中夜酒醺醺，惹起旧愁无限。”原来，他夜半时分醉意盎然地回到住处，回忆刚才的情景，引起了对往事的无限愁思。不过，这两句对“悔”仍然解释不了，“不放笙歌散”就不会“惹起旧愁”了吗？所谓的“旧愁”到底指的是什么？然后，“虽看坠楼换马，争奈不是鸳鸯伴。”至此，“悔”这个谜团终于解开了，原来他是有感于适才酒席筵上的歌妓虽色艺双绝，却不是自己的心上人，不能和自己成双作对，相亲相爱。词人先肯定有绿珠、换马爱妾这类资质美艳而又多才多艺的歌妓，再由“虽”“争奈”一转，表现了他对所爱者的一往情深，既解释了“旧愁无限”的根由，也自然地引出了词作怀人的主题。
下片“朦胧暗想如花面，欲梦还惊”紧承上片末两句的内容，直抒自己对心上人的思念之情。实际上，此句也与上面两句形成了鲜明的对照：一个是“虽看……争奈不是……”，一个是“暗想"、“欲梦”，词人对后者用情之深可以想见。由酒意“醺醺”中的“旧愁无限”，到朦朦胧胧中的凝神“暗想”，再到梦中欲见，然而梦未成又被惊断，行文自然奔涌而又波澜起伏，显示了柳永铺叙委婉的词风。接下来“和衣拥被不成眠，一枕万回千转”，两句纯用白描手法写他彻夜难眠。词人一会儿披上衣服围着被子，苦思痴念，郁郁难眠；一会儿又躺在枕上辗转反侧，好梦难成。这就将他饱受相思之苦，心绪烦乱、孤寂无聊、无法入睡的情态刻画得淋漓尽致。与《诗经》中的“求之不得，寤寐思服。优哉优哉，辗转反侧”有异曲同工之妙。“惟有画梁，新来双燕，彻曙闻长叹。”随着时间的推移，黑夜过去了，黎明来到了，一双刚飞来的燕子映入了词人的眼帘。“新来双燕”不但照应了上片的“春”，也反衬了词人的形单影孤，更加深了对心上人铭心刻骨的相思之情。而给“双燕"着“闻”字，不从自身着笔，说自己天亮了还睡意全无，盯着梁上双燕长吁短叹，反从双燕着笔，说双燕自夜至晓都听着自己的叹息声，通过设想的外物的感受来表现自身的情态，实属意出天外的奇笔。以之收束全词，妙不可言。
这首词文思细密，结构谨严，叙事曲折却一丝不乱，又能在层层铺叙中笔笔带情，层层相扣，一波三折，曲尽其意。刘熙载所谓“耆卿词，细密而妥溜，明白而家常，善于叙事，有过前人。”实非虚语也。
这是一首与情人言别的诗。题中“板桥”，指唐代汴州城西的板桥店。这里正像长安西边的渭城一样，是一个行旅往来频繁的地方，也是和亲友言别之处。
首句的“回望高城落晓河"中，高城指汴州城，晓河指破晓时分的银河。回望汴州方向，原先斜贯中天、高悬在城头上的银河，此刻已经黯淡了，西移垂地。在破晓时分微微发白的天幕背景下，正隐现出高城的朦胧暗影。这对一年一相逢的情侣，曾经在这座高城中度过一段难忘的时光，所以分别之际，不免怀着留恋和怅惘的心情翘首回望，彼此都感到刚刚逝去的日子仿佛是一场遥远的梦，正像宋代秦观在一首别词中所写的那样，“多少蓬莱旧事，空回首、烟霭纷纷”（出自《满庭芳》）。“落晓河”，既明点题内“晓”字，又暗寓牛女期会已过，离别在即。而这对情侣在分离的前夜依恋话别，彻夜不眠的情景也不难想象。
然后是“长亭窗户压微波”该句，长亭是板桥上或板桥近旁一座临水的亭阁，它既是昨夜双方别前聚会之处，也是晓来分离之处。长亭的窗下就是微微荡漾的波光，“压”字画出窗户紧贴水波的情景。在朦胧曙色中，这隐现于波光水际的长亭仿佛是幻化出来的某种仙境楼阁，给这场平常的离别涂抹上一层奇幻神秘的传奇色彩。那窗下摇漾的微波，一方面让人联想起昨夜双方荡漾难平的感情波流，另一方面又连接着烟波渺渺的去路（板桥下面就是著名的通济渠），这两方面合起来，也就是所谓“柔情似水，佳期如梦”（秦观《鹊桥仙》）。全句写景，意境颇似牛女鹊桥，夜聚晓分，所以和首句所写的“高城落晓河”之景自然融为一片。
如果说，一、二两句还只是在写景中微露奇幻神秘的色彩，那么三、四两句就完全进入了神话故事的意境。
“水仙欲上鲤鱼去"这句用上了琴高典故。诗人把游子暗比作琴高，板桥长亭之下，正停靠着待发的小舟，游子由水路乘舟离去，就像乘鲤凌波而去的水仙琴高一样。在前两句所描写的带有奇幻色彩的景色引发下，这里进一步生出浪漫主义的想象，将“方留恋处，兰舟催发”（柳永《雨霖铃》）的现实场景幻化成“水仙欲上鲤鱼去”的神话境界。所以这想象虽奇幻，却又和眼前景吻合，显得自然真实。《楚辞·九歌·河伯》中曾这样描写送行的场景：“子交手兮东行，送美人兮南浦。波滔滔兮来迎，鱼鳞鳞兮媵子。”“水仙”句似受到过它的启发，只不过这首诗里所描绘的境界带有童话式的天真意趣罢了。
最后一句“一夜芙蓉红泪多”转写送者。句子中的“红泪”暗用薛灵芸的典故，将游子暗喻为水中芙蓉，以表现她的美艳，又由红色的芙蓉进而想象出它的泪也应该是“红泪”。这种天真浪漫的想象，类似李贺《金铜仙人辞汉歌》中“忆君清泪如铅水”的奇想。不过这句的好处似乎主要在笔意，它是从游子的眼中来写送者，却又不直接描写送者在“晓别”时的情态，而是转忆昨夜一夕这位芙蓉如面的情人泣血伤神的情景。这就不但从“晓别”写出了夜来的伤别，而且从夜来的分离进一步暗示了“晓别”的难堪。昨夜长亭窗户之内，“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明”（杜牧《赠别》）的情景，此刻板桥晓别之际，“执手相看泪眼，竟无语凝噎”（柳永《雨霖铃》）的黯然销魂之状也就都如在眼前了。
纵观全诗，可看得出李商隐喜欢从前代小说和神话故事中汲取素材，然后组合成充满新奇浪漫情调和奇幻绚丽色彩的诗歌，这是他作诗的一贯特点。但像这首诗这样，用传奇的笔法来写普通的离别，将现实与幻想融为一片，创造出色彩缤纷的童话式幻境，在送别诗中确实少见。前人曾说“义山多奇趣”（张戒《岁寒堂诗话》），说李商隐爱将平凡的题材写得新奇浪漫。此诗，正是体现出了李商隐这种“奇趣”的特点。
上片自写心境，构画出一个浪迹江湖的奇士形象，目的是写他豪放不羁的生活和心中的不平。首二句就奠定了全词格调。“举手钓鳌客，削迹种瓜侯”，皆以古人自比。钓鳌种瓜，本属隐居人的事，而皆有出典。
从“重来吴会”两句看出作者是重游故地：“三伏”“五湖秋”，拈用前词“莫道三伏热，便是五湖秋”字面，以点出时令，也不无上文“惟与渔椎为伴，回首得无忧”的那种互相倾轧的风气下暂得解脱的寓意。以下三句愤言国事，而自己功名未立，请缨无路。耳畔”、“身外”，皆切合不管事、无职司的人的情境。南宋爱国人士追求的功名就是恢复中原，如岳飞《小重山》词说的“白首为功名”。
过片写远望故国时百感交集的心情：“梦中原，挥老泪，遍南州。”“梦可原”是由“怅望故园愁”所致。“挥老泪”湿襟可以，但不能“遍南州”。这是夸张，是受风雨入梦的影响。此句大有后来陆游“胡未灭，鬓先秋，泪空流”之慨。因在睡中，故不得“高卧”二字，联及平生志向，遂写出“元龙湖海豪气，百尺卧高楼”的壮语。借三国陈登事，以喻作者自己“豪气未除”（《三国志》许汜议陈登语）。可见作者闲游湖海，实际上并非情愿。以下“短发霜粘两鬓”从“老”字来，“清夜盆倾一雨”应“泪”字来，是写夜晚闻雨声而惊梦事。何以会“喜听瓦鸣沟”？这恰似陆游的“夜阑卧听风吹雨，铁马冰河入梦来”（《十一月四日风雨大作》）。滂沱大雨倾泻于瓦沟，轰响有如戈鸣马嘶，可为“一洗中原膏血”的象征，此时僵卧而尚思报国的人听了怎能不激动了是的，自己“犹有壮心在”呢！壮心同雨水汇入百川，而归大海，是人心所向，故云“付与百川流”。
全词处处交织在壮志难酬而壮心犹在的复杂感情之中，故悲愤而激昂，相应地，词笔亦极驰骋。从行迹写到内心，从现实写到梦境。又一气写成，从“钓鳌客”、“五湖秋”、“风波摇荡”、“湖海豪气”、“盆倾一雨”、“瓦鸣沟”到“百川流”，所有的景象似乎却汇合成一股汹涌的狂流，使人感到作者心潮澎湃，起伏万千，具有极强的艺术感染力。词中屡借古人酒杯言有尽而意无穷，故豪放而不粗疏。词写风雨大作有感，笔下亦交响着急风骤雨的旋律。“芦川词，人称其长于悲愤”（毛晋《芦川词》跋），评说甚当。