这首词从语气看像是出于女性所作，很有可能是作者设想中情人对自己的怀念。上阕“敲碎离愁，纱窗外，风摇翠竹”，写昼长天暖之时，闺房内外，十分寂静，甚至只有窗前轻风吹动翠竹的声音，才会惊动闺中的人，中断她的凝思，敲碎她的离愁。环境的幽美，衬托出主人公的孤寂、愁闷。“敲碎”既体现了静中之动，又以动衬静：“离”字点出了词中之情。
这两句景情结合，以景为主，虽是开头，但在全词中却写得最细腻。“人去后，吹箫声断，倚楼人独”，写出主人公的生活状况：所爱之人去了，自己孤独无伴，只好常常倚楼遥望，由于无人欣赏，所以也就无心去吹箫了。“人去”、“人独”，是“倚楼”、“吹箫”的原因。第一个“人”字是对方，是主人公想念的人；第二个“人”字是主人公本人。“满眼不堪三月暮，举头已觉千山绿。”承“倚楼”句，写登楼所见的风景，又点出了时令。“千山绿”虽然可爱，但“三月暮”却又意味着春光消逝、好花凋谢，对于爱惜青春的女性来说，便有“满眼不堪”之感。这表现了主人公的身份和性格特点。“但试把一纸寄来书，从头读”上面写的，是日常的一般生活；这两句写的是一个特殊的细节。主人公不断地把情人寄来的信，从头细读，这进一步表现她的孤独无聊，也开始深入地揭示了她思念情人的深切感情。这是通过行动来写情的，是事中之情。
上阕写景写事，没有直接抒情。下阕“相思字，空盈幅；相思意，何时足？”直接抒情：情人寄来的信，满纸写着“相思”之字，说明他没有忘记自己，信中的字，不能安慰、满足自己的“相思”之意，也包含自己没有机会向情人倾吐相思、取得补偿之意。
思念情人除了空读来信之外，还设法安慰自己，但仍不免“滴罗襟点点，泪珠盈掬”。小珠般的点点眼泪，轻轻地、不断地滴在罗衣上，不但染衣，而且几乎“盈掬”。这两句再以事写情，体现了身份、性格特点，最可看出主人公是个女性。“芳草不迷行客路，垂杨只碍离人目”，又接着以景补充抒情。“芳草”句，意本于《楚辞。招隐士》“王孙游兮不归，芳草生兮萋萋”而又有发展。对比辛词《摸鱼儿》“春且住，见说道、天涯芳草迷归路”（或本作“无归路”，意同），则此说“不迷”者，便有盼望他能够回来和归程并不艰难的意思：“垂杨”句，指暮春杨柳长得浓密，却碍人眼界，使人不能远望。二句分写两边，而意自关联。因上句有盼望游人能归意，故倚楼望其或即翩然来归；但“垂杨只碍离人目”，“只”字有怪怨的感情色彩，怪垂杨别的作用不起，“只”起碍人望远的作用。两句将楼头思妇的细微感情，曲曲传出。
“最苦是、立尽月黄昏，阑干曲。”最后归结，仍从事中写情。第一句从早到晚，第二句呼应上阕的“倚楼”。垂杨遮眼，尽管望不到天涯行人的去处，但是仍然站在楼上阑杆旁边，直到黄昏月亮出来。因此用“最苦”两上字来充分地修饰，不仅详尽地表达了这两句，而且是详尽地表达了全词之情。
文中第一段具言说书定例，须提前十日下定，常不得空，为下文进步突出柳氏“行情”预作铺垫；第二段详叙作者耳闻目见柳氏说书之情景，是画龙点睛之笔，作者只拣“其说景阳冈武松打虎白文”一例集中刻画；第三段乃概述柳氏一般的行艺风度，即讲态，绝非做买卖似地只图了事，而是以一种严肃自重的态度对待说书，注意听说双方的思想情感的交流及艺术效果。文章记人记事传神感人，比喻生动形象，语言活泼简洁。
此文有三善。第一是剪裁得当，计一当十。全篇不到三百字，却有声有色，不觉其短。作者将概略勾勒与具体描画相结合，虚实相间，遂臻墨妙。一段具言说书定例，须提前十日下定，常不得空，为下文进步突出柳氏“行情”（身价）预作铺垫，必不可少。二段详叙作者耳闻目见柳氏说书之情景，是画龙点睛之笔。作者在千头万绪中，只拣“其说景阳冈武松打虎白文”一例集中刻画。有简括交代，言其“与本传（指《水浒》）大异”，可见有艺术加工与再创造，“微入毫发”与“找截干净”似是难以得兼的，柳氏却能使之并存双美，可见其得心应口。有具体描绘，说到柳氏善于渲染故事情节，能引人入胜，便举其说武松到店沽酒，见店中无人，大声一吼，竟使空缸空罐瓮瓮作响，这的确是从细枝求节上将书中角色讲活了。这里不仅使人觉说书人“细微至此”，而且觉得作者文笔亦“细微至此”。这一笔遂使全篇生辉。三段乃概述柳氏一般的行艺风度，即讲态，绝非做买卖似地只图了事，而是以一种严肃自重的态度对待说书，注意听说双方的思想情感的交流及艺术效果。或“辄不言”，或“款款言之”，均有理有节，这就突出了一个艺术家（非说书匠）的品格。由于叙写的详略、轻重、虚实处理得当，增加了文字的分量与效果。
其次是下字考究，铸语洗练。仿此文中的话说，则又口角波俏，行文流利。要写有个性的人，须有个性化的文字，方为上乘。作者深知个中三昧。此文写说书高手，语言也力求话泼生动，绘声绘色。文中多用短句，尤其口字结构的短句，又适当注意短长相间，读来上口悦耳，于无形中为其人传神写照，作用不小。如第二段全部文字，与第三段的“每至丙夜，拭桌剪灯，素瓷静递，款款言之，其疾徐轻重，吞吐抑扬，入情入理，入筋入骨，摘世上说书之耳，而使之谛听，不怕其齰舌死也”数句，既整饬又流走，也可说是“疾徐轻重，吞吐抑扬，入情入理，人筋人骨”，饶有音乐美。此外，文中的“微入毫发”、“找截干净”、“闲中著色”、“口角波俏”等语，同时均为夫子自道，现身说法。
第三即闲中着色，陪衬绝妙。其文主旨本在赞美柳敬亭的艺术风采与魅力，却不讳言其‘貌奇丑”，而且从头到尾，对此大加渲染，直呼“柳麻子”，形容他“黧黑，满面疤癗，悠悠忽忽，土木形骸”。与此同时，却又拉上个风流妍美的歌妓王月生与之并提，说“南京一时有两行情人，王月生、柳麻子是也”，又说“其口角波俏，眼目流利，衣服恬静，直与王月生同其婉娈，故其行情正等”。这样写不仅相映成趣，而且有衬托妙用。那歌妓色艺双全，被人捧红，不足奇；而柳麻子虽丑，却以其技艺生色，同样受人爱重，才可称奇。人们不呼其名，而呼“柳麻子”，反觉亲切，居然昵称。这一陪衬，使得此文更为摇曳多姿。
众所周知，法国文豪雨果的巨著《巴黎圣母院》，将奇丑与内美（善）集于钟楼看守人卡西莫多一身，且与单纯美丽的吉卜赛姑娘艾丝美拉达相映村，取得强烈的艺术效果，文学史上引为美谈。这种手法，与张岱的这篇小品文有不谋而合之处，而后者在时间上则又遥遥领先了。
这是一首咏史词，借叙述历史兴亡抒发人生感慨，豪放中有含蓄，高亢中有深沉。
从全词看，基调慷慨悲壮，意味无穷，令人读来荡气回肠，不由得在心头平添万千感慨。在让读者感受苍凉悲壮的同时，这首词又营造出一种淡泊宁静的气氛，并且折射出高远的意境和深邃的人生哲理。作者试图在历史长河的奔腾与沉淀中探索永恒的价值，在成败得失之间寻找深刻的人生哲理，有历史兴衰之感，更有人生沉浮之慨，体现出一种高洁的情操、旷达的胸怀。读者在品味这首词的同时，仿佛感到那奔腾而去的不是滚滚长江之水，而是无情的历史；仿佛倾听到一声历史的叹息，于是，在叹息中寻找生命永恒的价值。
在这凝固地历史画面上，白发的渔夫、悠然的樵汉，意趣盎然于秋月春风。江渚就是江湾，是风平浪静的休闲之所。一个“惯”字让人感到些许莫名的孤独与苍凉。幸亏有朋自远方来的喜悦，酒逢知己，使这份孤独与苍凉有了一份慰藉。“浊酒”似乎显现出主人与来客友谊的高淡平和，其意本不在酒。古往今来，世事变迁，即使是那些名垂千古的丰功伟绩也算得了什么。只不过是人们茶余饭后的谈资，且谈且笑，痛快淋漓。多少无奈，尽在言外。
大江裹挟着浪花奔腾而去，英雄人物随着流逝的江水消失得不见踪影。“是非成败转头空”，豪迈、悲壮，既有大英雄功成名就后的失落、孤独感，又暗含着高山隐士对名利的淡泊、轻视。既是消沉的又是愤慨的，只是这愤慨已经渐渐没了火气。面对似血的残阳，历史仿佛也凝固了。“青山依旧在”是不变，“几度夕阳红”是变，“古今多少事”没有一件不在变与不变的相对运动中流逝，从“是非成败”的纠葛中解脱出来，历尽红尘百劫，太多的刻意都可以抛开，太复杂了倒会变得简单，在时、空、人、事之间的感悟中，别是一般滋味在心头。
历史固然是一面镜子，倘若没有丰富的甚至是痛苦的残酷的人生体验，那面镜子只是形同虚设，最多也只是热闹好看而已。正因为杨慎的人生感受太多太深，他才能看穿世事，把这番人生哲理娓娓道来，令无数读者产生心有戚戚的感觉。
既然“是非成败”都如同过眼烟云，就不必耿耿于怀、斤斤计较；不如寄情山水，托趣渔樵，与秋月春风为伴，自在自得。作者平生抱负未展，横遭政治打击。他看透了朝廷的腐败，不愿屈从、阿附权贵，宁肯终老边荒而保持自己的节操。因此他以与知己相逢为乐事，把历代兴亡作为谈资笑料以助酒兴，表现出鄙夷世俗、淡泊洒脱的情怀。无论过去，当下，还是以后，追逐名利似乎总是一些人的生存方式，然而名缰利锁又往往令人痛苦不堪，难以自拔。
当然要建功立业，当然要展现英雄气概，当然要在无情的流逝中追求永恒的价值。但是既要拿得起，进得去；还要放得下，跳得出。要想看清历史发展的必然趋势，看清自己在历史中的位置和可能起到的作用，深度和远见都必须在生活中不断磨炼。
浪奔浪流，万里滔滔江水永不休，任凭江水淘尽世间事，化作滔滔一片潮流。历史总要不断地向前推进，不以人的意志为转移。逝者如斯，谁也留不住时光的脚步。可是人们却不甘就这样顺其自然，随波逐流。
“白发渔樵江渚上，惯看秋月春风。”这两句尤其经典，作者经历了70多年的人生，看穿了看透了，他就就是词中的白发渔樵，坐在历史长河边的沙滩上，看历史长河滚滚东流，此刻时间凝固了，他以旁观者的心境，看季节的变化，看时代的更迭，顿觉人生何尝不是如此？你留也好，去也罢，四季照样变化，朝代照样更迭，生命照样老去。面对短短的人生，我们又何必一定要去强求什么呢？此刻的心境虽然无奈但又何等的洒脱。
“一壶浊酒喜相逢。古今多少事，都付笑谈中。”人的一生，你穷也好，达也罢，你得到的、你失去的，不也就在生命消亡的同时烟消云散了吗。所以，只要有一壶浊酒，有几个知己，就应该很满足了。
词中有两句将词的意境即作者的心境推向了极致，其一是“是非成败转头空”，其二是“古今多少事，都付笑谈中”。作者总结自己的一生，得出的结论就是：“是非成败于人生而言，只不过都是笑谈罢了。”
